波普解析作业
更新时间:2023-12-05 21:43:01 阅读量: 教育文库 文档下载
波普解析作业
姓名:赵凯丽 班级:12级25班 学号:201240340
? 紫外光谱
1-7.试估计下列化合物哪一种化合物的λ
小,为什么?
OHmax最大,哪一种化合物的λmax最
CH3CH3O O O
A B C
答:B中有共轭双键,存在K吸收带,λmax最大。A中有两个双键,而C中
只有一个双键,且A中羟基上有故对电子,有P-π共轭,故A的λ必C大。 综上所述,三种化合物的λ大小为:B>A≥C
? 红外光谱
2-8 某化合物的分子式为C3H5NO,根据其红外光谱,解析其结构。
解:U=3-(5-1)/2+1=2
① 3362 cm-1, 3179 cm-1,νNH2, 由于出现双峰,应为伯胺。 ② 1675 cm-1, 酰胺Ⅰ峰,1613 cm-1,酰胺Ⅱ峰。 ③ 1430 cm-1, νC-N
④ 根据其不饱和度和图谱推测该化合物含有双键。
O综上可推测该化合物可能为
NH2。
验证:查阅标准谱图和该谱图比对,结论完全正确。
2-9某化合物的分子式为C7H8O2,根据其红外光谱,试推测其结构。
解:U=(7×2+2-8)/2=4
① 3446cm-1,峰宽且强,可能为醇类,不是羧酸类。
② 1600cm-1,1493cm-1,结合不饱和度4可能为苯环骨架的伸缩振动。 ③ 1215cm-1处为醚类的特征峰。
OH综上可推测该化合物可能为
OCH3
验证:查阅标准谱图和该谱图比对,结论完全正确。
2-10某化合物的分子式为C5H8O,根据其红外光谱,试推测其结构。
解:U=(5×2+2-8)/2=2,可能存在一个环基或一个双键。
① 1747cm-1提示存在羰基。
② 无醛基的2820cm-1和2720cm-1特征吸收峰,故排除醛类。2966cm-1
和2962cm-1应为νC-H的吸收峰。
③ 普通酮类化合物的羰基吸收峰一般在1715cm-1左右,但此图中羰基明显蓝移,可推测该化合物可能为环酮。
④ 在双键区(1680cm-1-1610cm-1)无明显吸收,进一步肯定存在环酮。
O综上可推测该化合物可能为:
.
验证:查阅标准谱图和该谱图比对,结论完全正确。
? 核磁共振氢谱
3-1简答下列问题
1) 化学位移的影响因素有哪些?
答:主要有4点:
① 电负性:主要针对相邻基团而言,随着相连基团的负电性增加,则氢核上的电子云密度下降,屏蔽效应减小,化学位移值增加,反之则减小。
② 磁各向异性:通过空间传递作用。若氢核处在正屏蔽区,则化学位移减小,若处于负屏蔽区,则化学位移增大。
③ 氢核交换:某些酸性氢核或活泼氢之间可发生氢核交换,会产生平均峰,其影响可加入含活泼氢的氘代试剂消除。
④ 氢键缔合:氢键缔合使电子屏蔽作用减小,化学位移增大。 除了上述四种主要的影响因素以外,溶剂效应、试剂位移、分子类范德华力、不对称因素等都可能对氢化学位移有不同程度的影响。
2) 如何从一个化合物的核磁共振氢谱读取氢信号的化学位移值?
答:现在通常图谱上方有标注各个氢信号化学位移,若没有,可看横坐标大致估计化学位移的大小,若要求化学位移的氢核裂分为几个峰,其化学位移通常用该氢核裂分峰的中点来表示。
3) 如何计算某个裂分氢信号的偶合常数?
答:将相邻的两个峰位移数相减的绝对值与外加磁场数值相乘则得到偶合常数。
可用公式表示:J=(δ1-δ2)×外加场磁强H
3-2请归属乙醇和对羟基苯甲酸的核磁共振氢谱中的各氢信号(写出结构式中
各氢质子的化学位移和偶合常数)。
对羟基苯甲酸的核磁共振氢谱(300MHz,CDCL3)
解:
δ= 6.8,2H,双重峰(d),J=8.28;δ= 7.8,2H,双重峰(d),J=7.74为苯环上的AA’XX’的系统氢信号,即对二取代苯上的四个氢信号。
乙醇的核磁共振氢谱(300MHz,CD3OD)
解:
CH3① δ= 0.95,3H,三重峰(t),J=7,为乙醇中② δ= 3.39,2H,2个双峰(d),J=7.05和6.96,为乙醇中信号。
信号。 CH2③ δ= 4.42,1H,单峰(s),为乙醇中
OH信号。
3-3某化合物的分子式为C4H10O,根据其核磁共振氢谱推定其化学结构,并
写出推导过程。
解:U=(9×2+2-12)/2=0。
① δ=1附近有两个峰,代表6H,且强度相当,推测存在两个甲基。
② δ= 3.6,3H,单峰(s),推测一个甲基与氧相连,
OCH3
CH③ δ= 4.0左右有一个多重峰,1H,推测为
CH3CHOCH3综上所述,该化合物为CH3
验证:经过与核磁文献数据对照确认无误。
3-4某化合物的分子式为C9H11NO,根据其核磁共振氢谱推定其化学结构,
并写出推导过程。
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