专题18有机化学合成及推断（选修）

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。

【答案】

18-Ⅱ（14分）

（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）

（2） （2分）

（3） （2分）

（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）

（5）44.8 【解析】

（每空2分，共4分）

试题分析：18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环

己烷。

（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。

考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的

合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机

化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 3. 【2016年高考北京卷】（17分）

功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。 （2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。 （5）反应④的反应类型是_______________。 （6）反应⑤的化学方程式：_______________。

（5）已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）

（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应

（6）

（7）

G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应④

是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。

（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；

（6）反应⑤的化学方程式为。

（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。 【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及

物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。

4．【2016年高考上海卷】（本题共13分）

M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。 （4）写出结构简式，C________________ D________________

（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 【答案】（本题共13分）

（1）消除反应；浓硫酸，加热 （2）银氨溶液，酸（合理即给分） （3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）

（4）CH2=CHCHO；

（5）（合理即给分）

（6）（合理即给分）

（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先

与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；

CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，

M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；

。

（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，

CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3

与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：

。故答案为：（合理即

给分）。

（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子

中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：

（合理即给分）。

【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。

5． 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。 （2）第①步反应的化学方程式是_____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X

和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。

（2） 。

（3）（4）CH3I

。

（5）

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

和的结构推断，试

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是

。

【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、

同分异构体、化学方程式的书写等。

6．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之

一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基

团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________

a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。 （5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。 【答案】

（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基

+2Ag(NH3)2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

或

+2Cu(OH)2+NaOH

（3）cd；

（4）CH2=CHCH2OCH3、

、

、

+Cu2O↓+3H2O；

；

（5）

（6）保护醛基(或其他合理答案) 【解析】

；

试题分析：（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目

最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子

上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8； （2）D为悬

浊

液

，

，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜故

答

案

为

：

醛

基

；或

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成

、CH3CH2CH2CHO和

CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；

（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互

转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这

种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。

7．【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应

生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二

苯二甲酸的合成路线_______________________。

【答案】（1）cd；

（2）取代反应（或酯化反应）； （3）酯基、碳碳双键；消去反应； （4）己二酸 ；

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH；

+(2n-1)H2O

（5）12； ；

（6）。

nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能团

的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构），其中核磁共

振氢谱为三组峰的结构简式为

。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂

任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是。

【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。

8．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为成路线如下：

，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合

已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）

[来源学优高考网gkstk]

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构） 【答案】38.（1）（1）丙酮

（2） 2 6:1

（3）取代反应

（4）

（5）碳碳双键 酯基 氰基 （6）8

【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。

【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题

涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。

9．【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。 （2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方

程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其

中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；

（4）

+(n-1)H2；

（5）、、、；（6）

。 【解析】

试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构

简式为

；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键

需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方

程式为。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简

式为、、、。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为

【考点定位】考查有机物推断与合成

专题十八 有机化学合成与推断（选修）

1．【2016年高考海南卷】（6分）

下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有

A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸 【答案】BD （6分）

考点：有机物的结构

【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。

掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。

2．【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。 （2）C的结构简式为_____。 （3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸

的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。

【答案】

18-Ⅱ（14分）

（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）

（2） （2分）

（3） （2分）

（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）

（5）44.8 【解析】

（每空2分，共4分）

试题分析：18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环

己烷。

（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。

考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的

合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，

碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 3. 【2016年高考北京卷】（17分）

功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。 （2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。 （5）反应④的反应类型是_______________。 （6）反应⑤的化学方程式：_______________。

（5）已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）

（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应

（6）

（7）

G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应④

是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。

（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；

（6）反应⑤的化学方程式为。

（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：

【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。 【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及

物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。

4．【2016年高考上海卷】（本题共13分）

M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。 （4）写出结构简式，C________________ D________________

（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 【答案】（本题共13分）

（1）消除反应；浓硫酸，加热 （2）银氨溶液，酸（合理即给分） （3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）

（4）CH2=CHCHO；

（5）（合理即给分）

（6）（合理即给分）

（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先

与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；

CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，

M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；

。

（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，

CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3

与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：

。故答案为：

给分）。

（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子

（合理即

中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：

（合理即给分）。

【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。

5． 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。 （2）第①步反应的化学方程式是_____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X

和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。

（2） 。

（3）（4）CH3I

。

（5）

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

和的结构推断，试

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，

Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是

。

【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、

同分异构体、化学方程式的书写等。

6．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之

一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基

团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________

a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。 （5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。 【答案】

（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基

+2Ag(NH3)2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

或

+2Cu(OH)2+NaOH

（3）cd；

（4）CH2=CHCH2OCH3、

、

、

+Cu2O↓+3H2O；

；

（5）

（6）保护醛基(或其他合理答案) 【解析】

；

试题分析：（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目

最多为9个(如图：)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子

上的氢原子化学环境都不相同，共有8种，故答案为：丁醛；9；8； （2）D为悬

浊

液

，

，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜故

答

案

为

：

醛

基

；

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成

、CH3CH2CH2CHO和

CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；

（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互

转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。

7．【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路

线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应

生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二

苯二甲酸的合成路线_______________________。

【答案】（1）cd；

（2）取代反应（或酯化反应）； （3）酯基、碳碳双键；消去反应； （4）己二酸 ；

nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH；

+(2n-1)H2O

（5）12； ；

（6）。

nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能团

的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构），其中核磁共

振氢谱为三组峰的结构简式为

。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂

任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是

【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。

。

8．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为成路线如下：

，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合

已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）

[来源学优高考网gkstk]

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构） 【答案】38.（1）（1）丙酮

（2） 2 6:1

（3）取代反应

（4）

（5）碳碳双键 酯基 氰基 （6）8

【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。

【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题

涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。

9．【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。 （2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方

程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其

中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；

（4）

+(n-1)H2；

（5）、、、；（6）

。 【解析】

试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构

简式为

；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键

需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方

程式为。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简

式为、、、。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为

【考点定位】考查有机物推断与合成

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键

需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方

程式为。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简

式为、、、。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为

【考点定位】考查有机物推断与合成

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