高性能铜萃取剂的一锅合成

铜萃取剂

第３８卷第８期２００９年８月

应用化工Ａｐｐｌｊｅｄ

Ｃｈｅｍｉｃａｌ

Ｖ０１．３８Ｎｏ．８Ａｌ】ｇ．２００９

Ｉｎｄｕｓ田

高性能铜萃取剂的一锅合成

饶猛，蒋崇文，贺瑛，肖豪

（中南大学化学化工学院，湖南长沙４１００８３）

摘要：以４．壬基酚、镁粉、多聚甲醛、硫酸羟胺为原料，无毒的２６０‘油为溶剂，采用一锅法合成５ 壬基水杨醛肟，产物不需要提纯分离就可以直接应用于铜的萃取工业。其较优的合成工艺条件为：ｎ（４－壬基酚）：ｎ（镁）：ｎ（多聚甲醛）：ｎ（硫酸羟胺）＝ｌ：０．６：２．５：０．５５，甲酰化反应３ｈ，肟化反应２ｈ。以４一壬基酚质量计的５ 壬基水杨醛肟收率为９７．８％，ＧＣ纯度为９０．９％，产物结构经ｍ，ＭＳ分析鉴定。关键词：５．壬基水杨醛肟；一锅合成；甲酰化；肟化中图分类号：’Ｗ

２４６

文献标识码：Ａ

文章编号：１６７１—３２０６（２００９）０８—１１５９一０４

ｏｎｅ—ｐｏｔｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＩｌｉｇｈ

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１

５一壬基水杨醛肟是湿法炼铜中的一种重要的萃取剂，萃取容量大，萃取性能好，目前，铜溶剂萃取工

实验部分

１．１试剂与仪器

壬基酚、２６０’油为工业品；镁粉、甲醇、多聚甲醛、硫酸羟胺、甲苯、二甲苯等都为分析纯。

ＶＥＣｌｌｏＲ２２傅立叶红外光谱仪；ＱＰ２０１０联用仪；ＤＢ－５ＭＳ（３０型毛细管色谱柱。１．２合成路线

以４．壬基酚为原料合成５．壬基水杨醛肟主要分三步进行。１．２．１成盐反应

ＧＣＭＳ

业采用的萃取剂大都是以５一壬基水杨醛肟为基

础¨．２Ｊ，因此，近年来对５。壬基水杨醛肟及其相似物生产新工艺的研究和开发成为了非常活跃的领域之一【３】。５一壬基水杨醛肟通常采用甲苯作溶剂分两锅Ｈ刮或一锅合成¨．７】。本文采用４一壬基酚、镁粉、多聚甲醛、硫酸羟胺为原料分别采用两锅法和一锅法合成了５一壬基水杨醛肟，比较了两种合成方法对反应的影响。最后本着环保的思想，以无毒或低毒

ｍ×０．２５姗×Ｏ．２５岬）通用

的２６０。油取代了有毒的芳香类溶剂，用一锅法合成

了５一壬基水杨醛肟，反应速率很快，产物收率和纯度分别达９７．８％和９０．９％。

２ＣＨ３０Ｈ＋Ｍｇ叫（ＣＨ３０）２Ｍｇ＋Ｈ２

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收稿日期：２００９ＪＤ６旬１

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修改稿日期：２００９舶－２２

作者简介：饶猛（１９８４一），男，江西抚州人，中南大学在读硕士研究生，师从蒋崇文副教授，主要研究铜的湿法冶金及萃取

剂的制备。电话：１５８７４０７６３２３，Ｅ—ｍａｉｌ：ｘ艋ｊ２００４２００４＠１２６．咖

万方数据

铜萃取剂

１１６０

应用化工

第３８卷

１．２．２甲酰化反应

０＿

Ｍ产＋４ＨｃＨｏ

２

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２

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１．２．３肟化反应

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１．３实验方法

１．３．１

两锅合成方法在２５０ｍＬ四口烧瓶中加入

甲苯２０ｍＬ，镁粉１．４５ｇ（０．６ｍ０１），油浴加热至６５℃，在搅拌的同时缓缓加入２０ｍＬ甲醇，冷凝回流反应１．５ｈ。加入壬基酚２２．０ｇ（Ｏ．１ｍ０１），保温回流反应１．５ｈ后升温至１００～１１０℃以完全蒸出甲醇。缓缓加人多聚甲醛９．Ｏｇ（０．３ｍ０１），约

４０

ｍｉｎ加完，反应３ｈ后降温至５０℃。加入５０

ｍＬ

质量分数１０％的硫酸酸洗ｌｈ，静置分层，有机相用水洗至中性，减压蒸馏，收集０．０９５ＭＰａ（真空度）下１７０～１９０℃的馏分。

用蒸馏出来的馏分作原料，甲苯为溶剂在５０℃下于ｌｈ内缓缓加人质量分数３４％的硫酸羟胺溶液

２７

ｇ（０．５５ｍ０１），缓缓加入质量分数２５％的Ｎａ２Ｃ０３溶液２２．８ｇ，保温反应２ｈ。静置分层，减压蒸馏以去除溶剂。产物经ＩＲ，ＭＳ进行结构鉴定，ＧＣ分析产物纯度。

１．３．２一锅合戍方法采用与两锅合成相同的物料配比和相同的反应条件，待甲酰化反应完成后，降温至５０℃，然后直接向反应器中加人硫酸羟胺反应，肟化反应毕，酸洗静置分层，产物减压蒸馏以去除溶剂甲苯。产物经ＩＲ，ＭＳ进行结构鉴定，ＧＣ分析产物纯度。

２结果与讨论

２．１

一锅法与两锅法对产物的收率及纯度的影响５一壬基水杨醛肟的传统合成方法有两锅法和一

锅法，在相同的反应条件下考察了两锅法与一锅法对产物的收率及纯度的影响，结果见表ｌ。

表ｌ两锅法与一锅法对产物收率和纯度的影响

Ｔａｂｌｅ１

Ｉｎｎｕｅｎ∞ｏｆｍｅｔｈｏｄｏｆｔｗｏ－ｐｏｔａｎｄ衄ｅ．ｐｏｔ

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万方数据

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由表ｌ可知，一锅法合成的产物的收率与纯度都要比两锅法的要高。其原因是由于两锅合成方法操作繁琐，中间产物容易损失，导致最后产物收率降低，而一锅法反应操作简单，避免了产物的无形损失，从而收率及纯度都得到提高。２．２一锅合成的工艺条件

一锅法合成产物的收率与纯度都比两锅法的高，而且一锅合成操作更简便，更加节省时间，因此，接下来着重考察了一锅合成的最优工艺条件。２．２．１镁粉用量对反应的影响成盐反应是整个反应中关键的一步，生成的盐量直接影响后面产物的收率与纯度，而镁粉的量在成盐反应中的作用很关键。因此，在其他反应条件不变的情况下，考察了镁粉的加入量对产物收率和纯度的影响，结果见

表２。

表２

ｎ（镁）：ｎ（４－壬基酚）对产物收率和纯度的影响

Ｔａｂｌｅ２

ＩＩＩｆｌｕｅｎ∞ｏｆｎ（呦印ｅＳｉｌ衄）：ｎ（４－肿ｎｙｌｐｈｅｎ０１）∞ｔｈｅ妒ｄｄａｎｄｐ嘶锣ｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

由表２可知，ｎ（镁）：７ｌ（４一壬基酚）较小时，产物收率和纯度都不高，大到一定程度后继续增大比值，产物收率和纯度都变化不大，且后期酸洗的硫酸消耗量大，从经济角度分析，以ｎ（镁）：ｎ（４．壬基酚）

＝０．６：１最佳。

２．２．２多聚甲醛用量对反应的影响在其它反应条件不变的情况下，多聚甲醛的加入量对产物的收率及纯度的影响见表３。

铜萃取剂

第８期

饶猛等：高性能铜萃取剂的一锅合成

表３

ｎ（多聚甲醛）：席（４－壬基酚）对产物收率和纯度的影响

Ｔａｂｌｅ３

Ｉｎｎｕ蚰ｃｅ

ｏｆ厅（ｐａ例！ｂｎ∞ｌｄｅｈｙｄｅ）：

一（４ ｎｏｎｙＩｐｈ明ｏＩ）ｏｎ也ｅｙｉｅＩｄ

ａｎｄ

ｐｕｒｉｔｙｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ甲酰化反应是可逆反应，增加反应物的浓度，或从体系中不断去除生成物，可以提高产物收率。另外，甲醛能与水反应，百分之百的生成偕二醇。而反应中使用的多聚甲醛含有５％～６％的水，故反应中多聚甲醛的量应该过量。实验表明，ｎ（多聚甲醛）：ｎ（４一壬基酚）＝２．５：ｌ时，产物收率和纯度都较理想。

２．２．３甲酰化反应时间对反应的影响在其它条件不变的情况下，甲酰化反应时间对产物的收率及纯度的影响见表４。

表４甲酰化反应时间对产物收率及纯度的影响

Ｔａｂｌｅ４

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ｆｏｍｙｌａ廿∞ｒ翰ｃ吐ｏｎｔｉＩｎｅ帆ｔｈｅ

ｙｉｅＩｄ柚ｄｐｕ一姆ｏｆ

ｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

由表４可知，反应时间短了，反应不充分，产物收率和纯度都不高；反应时间延长，副产物增多产物不纯。故采用甲酰化反应３ｈ为宜。２．２．４硫酸羟胺用量对反应的影响

肟化反应是

一个非均相反应，在其它条件不变的情况下，硫酸羟胺用量对产物的收率及纯度的影响见表５。

表Ｓ

ｎ｛硫酸羟胺）：厅（４．壬基酚）对产物收率和纯度的影晌

Ｔａｂｌｅ５

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一（４．ｎｏｎｙｌｐｈｅｎ０１）ｏｎｔＩｌｅ妒ｅｌｄ狮ｄｐｕ一锣０ｆｔｌｌｅ

ｐｒｏｄｕｃｔ

由表５可知，儿（硫酸羟胺）：ｎ（４一壬基酚）＝Ｏ．５５：ｌ时，产物的收率和纯度都较高；继续增大硫酸羟胺用量，虽然产率和纯度都有所提高，但综合考虑经济因素，还是以ｎ（硫酸羟胺）：厅（４一壬基酚）＝Ｏ．５５：ｌ为好。

２．２．５肟化反应时间对反应的影响

在其它条件

不变的情况下，肟化反应时间对产物的收率及纯度

万方数据

的影响见表６。

表６肟化反应时间对产物收率及纯度的影响

ＴａｂＩｅ６

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ｐｒｏｄｕｃｔ

由表６可知，肟化反应的速率较快，约１．５ｈ就基本达到平衡，肟化２ｈ后继续延长时间，对产物收率及纯度并没太大影响。因此，确定肟化时间为

２ｈ。

２．３溶剂对产物的收率及纯度的影响

溶剂是反应发生的媒介，不同的溶剂对反应会有直接的影响。很多报道都是以甲苯或二甲苯之类的非极性物质为溶剂，但是这类溶剂毒性太大，对环境污染严重。因此，本文采用无毒的２６０’溶剂油取代甲苯或二甲苯作溶剂。在其他条件不变的情况下，３种溶剂的平行实验结果见表７。

表７不同溶剂对产物收率及纯度的影响

Ｔａｂｌｅ７

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ｔｈｅｙｉｄｄａｎｄ

ｐｕｒｉｔ）ｒｏｆｔｈｅｐｍｄｕｃｔ

由表７可知，用２６０。油作溶剂，产物的收率和纯度并没有受到太大影响，但对环境更加友好，且反应最后的产物并不需要分离提纯，可以直接应用于铜的萃取工业。

原料４一壬基酚与产物５一壬基水杨醛肟的ＩＲ对比见图ｌ。

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图１

原料４．壬基酚与产物５．壬基水杨醛肟的红外光谱图

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明ｄ４－ｎ伽ｙｌｐｈｅｎｏｌ

２．４产物的定性分析

铜萃取剂

１１６２

应用化工

第３８卷

由图ｌ可知，产物在波数为１

６２３

ｃｍ。１处比原

佳工艺条件为ｎ（４一壬基酚）：ｎ（镁）：，ｔ（多聚甲醛）：，ｌ（硫酸羟胺）＝１：０．６：２．５：Ｏ．５５，甲酰化反应３为９０．９％。

（３）采用２６０。油作溶剂取代了有毒的甲苯和二

ｈ，

料多出一个中等强度的吸收峰，是一Ｃ—ＮＯＨ产生

的吸收峰，由此初步断定生成的产物为肟。

产物５．壬基水杨醛肟的ＭＳ图见图２。

肟化反应２ｈ，５一壬基水杨醛肟收率为９７．８％，纯度

甲苯之类的芳香类非极性溶剂，产物收率和纯度没

受到影响，且产物不需分离提纯就可以直接应用于

；

铜的萃取工业。参考文献：

“ｆ．｝伯

５０

７５

１００１２５

１５０

。

．ｆ

．ｉ．

２５０

２７５３００

［１］李效军，王凯，陈炜，等．５－壬基水杨醛肟的合成［Ｊ］．精

细石油化工，２００７，２４（３）：５７＿５９．［２］

ＧａｒｙＡ

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Ｋｏｒｄｏｓｋｙ，Ｋｅｎｎｅｔｈ

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图２５．壬基水杨醛肟质谱图

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ａ１．蹦ｖｅｎｔ麟ｔｒａｃｔｉ叩：ｕｓ，４５０７２６８［Ｐ］．１９８５拐猫．

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［３］

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ｒＩｌ／ｚ：２６３（Ｍ＋），２３４，１９２，１７８，１６４，１６０，１５０，１３２，１２０，９ｌ，７７，５５，４３，４１与目标产物５一壬基水杨醛肟特征相符。因此，ＭＳ图可以进一步确定所得产品为５一壬基水杨醛肟。

［４］

２－ｈｙｄｒ０】【ｙａｒｙｌａｌｄｅｈｙｄ酷：ｕｓ，５８５６５８３［Ｐ］．１９９９旬１＿０５．

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［Ｐ］．２００ｌ旬８．１４．［５］Ｋｄ）ｅｃｈｅｋ

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３结论

（１）分析比较了一锅法与两锅法合成铜萃取剂

５一壬基水杨醛肟。一锅法操作更加简便，产物产率和纯度都相对更高。

（２）以４一壬基酚、镁粉、多聚甲醛、硫酸羟胺为原料，２６０’油作溶剂一锅合成５一壬基水杨醛肟的最

（上接第１１５８页）

０，Ｃ∞ｅｙＭ．Ｏ五ｍａｔｉ∞ｐｒｏｃ鹤ｓ：ｕｓ，５３００６８９

［Ｐ］．１９９４．０４彤．

［６］

Ｓｕｒｅ８ｈ．Ａｎｏｖｅｌ

ｐｒｏＩ瑚８

ｆｏｒｔｈｅ

ｍ明ｕｆ｛ｌｃｔｕ陀０ｆ５－肿ｎｙｌ

ｓａｌｉｃｙｌａｌｄ戚ｍｅ：ｗＯ，２００ｒ７／０３４５０１Ａ２［Ｐ］．２００ｒ７旬３’２９．

［７］

Ｄ舭ｉｅｌ

妇：ｕＳ，５３９９７６１［Ｐ］．１９９５奶－２１．

５６９．５７５．

Ｌ．Ｍｅｔｌｌｏｄｆｏｒｔｈｅ

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酸盐浓度为４０ｇ／Ｌ，ＣＳ２与ＰＶＡｍ ＨＣｌ物质的量比１．１：１，反应时间３ｈ，ＮａＯＨ与ＰＶＡｍ ＨＣｌ链节物质量之比为１．９：ｌ，此时转化率达最大值６１．９％。参考文献：

ｎ１Ｊ

Ｙ船ｌＩｌｌｉｍＳ，ＧｏＮ，’Ｉ＇ａｋａｙＩｌｌ【ｉＨ，ｅｔ

［５］陈义镛，顾振楣．聚乙烯苄多乙烯多胺二硫代羧酸大孔

型螫合树脂合成与性质的研究［Ｊ］．高分子通讯，１９８２（６）：４４３４５０．

［６］林建荣，金章岩，卓家明，等．新型氨基二硫代甲酸盐螯

合树脂的合成及其吸附性能研究［Ｊ］．福建师范大学学报，１９９２，８（２）：６５－７１．［７］

ＭａｔｈｅｗＢ，ＰｉＵ丑ｉＶＮＲ．Ｍｅｔａｌ

ａ１．ｓｅｐａ瑚畸∞０ｆｔｒ锄ｓｉ－

ｄ∞ｍｅｔａｌ８ｌｌｓｉｎｇｉｎｏｒｇｌｌＩｌｉｃａｄｓｏｒｂｅｎ协ｍｏｄｉｆｉｅｄ试ｔｈｃｈｅ一

舢ＩＩｇｕｇ龃ｄｓ［Ｊ］．ｈｄ

５０６５．５０７０．

Ｅｎｇ

ｃｈ锄陆，２００２，４ｌ（２０）：

ｃ锄ｐｌｅｘａｔｉ∞０ｆｃｒ∞ｓｌｉＩＩＩ【ｅｄ

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ＩｎｄＥｒＩｇＣｈｅｍ

ｋａｐｏｋ

ｂｉｓ（２一

ｓｃｉｅｎｃ鹪，１９９２（１）：１０４－１０８．

６ｂｅｒ［Ｊ］．

［８］董世华，唐万雄．螯合树脂研究——Ⅺ．一类新的氨基

二硫代甲酸型螯合树脂的合成及吸附性能［Ｊ］．高分子学报，１９９０（１）：１３－１７．

［９］徐羽梧，陈正国．螯合树脂研究Ⅲ、以聚醚为主链的氨

基二硫代甲酸型螯合树脂的合成及其吸附性能［Ｊ］．离子交换与吸附，１９８７（１）：９．１４．

［１０］宁永成．有机化合物机构鉴定与有机波谱学［Ｍ］．北

京：科学出版社，２０００：３２２．３６３．

Ｒ鹄，２００３，４２（１７）：４０５０４０５４．

ＷＨ．ｓｏｒｐｔｉｏｎｏｆｈｅａ、ｒｙｍｅｔａｌｓｏｎｔｏ∞ｌｅｃ．

口Ｉ（ｉｅｆｅｒＲ，ＨｏＵ

ｄｖｅｉｏｎ－ｅｘｃｌｌａｎ８ｅｒ瞄ｉ璐ｗｉｔｈ锄ｉｎｏｐｈ鹪ｐｈａｎａｔｅ

ＥＩｌｇ

ｃｈｅｍ

ｆｈｎｃｔｉｏｎａｌ

ｇｒｏｕｐｓ［Ｊ］．Ｉｎｄ

４５７６．

Ｒ髓，２００１，加（２１）：４５７０－

ｐ．１谭淑英，汪玉庭，程格，等．交联壳聚糖乙酸酯冠醚对金属离子的吸附性能研究［Ｊ］．环境化学，１９９８，１７（６）：

万方数据

铜萃取剂

高性能铜萃取剂的一锅合成

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：引用次数：

饶猛， 蒋崇文， 贺瑛， 肖豪

中南大学,化学化工学院,湖南,长沙,410083应用化工

APPLIED CHEMICAL INDUSTRY2009，38(8)0次

参考文献(7条)

1.李效军,王凯,陈炜,等.5-壬基水杨醛肟的合成[J].精细石油化工,2007,24(3):57-59.

2.Gary A Kordosky,Kenneth D Macky,R Brantey Sudderth,et al.Solvent extraction:US,4507268[P].1985-03-26.

3.Dimmit,Jeffrey Howard,Kearns,et al.Synthesis of 2-hydroxyarylaldehydes:US,5856583[P].1999-01-05.4.Jeffrey H D,Mark A K,William H C.Synthesis of 2-hydroxyarylaldehydes:United StatesPatent,6274068[P].2001-08-14.

5.Krbechek L O,Casey M.Oximation process:US,5300689[P].1994-04-05.

6.Suresh.Anovel process for the manufacture of 5-nonyl salicylaldoxime:WO,2007/034501 A2[P].2007-03-29.

7.Daniel L.Method for the preparation of 2-hydroxyarylaldoximes:US,5399761[P].1995-03-21.

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