第一章 重难点一 常见有机化合物的结构

【要点解读】

类 别 通 式 代表物结构式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 28 1.33 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H-C≡C-H 26 1.20 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 78 1.40 相对分子质量Mr 16 碳碳键长1.54 (×10-10m) 键 角 分子形状 109°28′ 正四面体 约120° 至少6个原子 共平面型 主要化学性质 180° 至少4个原子 同一直线型 120° 至少12个原子共平面(正六边形) 光照下的卤代；跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3裂化；不使酸性H2O加成，易被HCN加成；易被催化下卤代；硝化、KMnO4溶液褪色 氧化；可加聚 氧化；能加聚得导磺化反应 电塑料 【重难点点睛】有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型

结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。 【重难点指数】★★★

【重难点考向一】 有机物的结构表示方式

【例1】能清楚地反映甲烷分子里碳、氢原子的大小和相对空间位置的是( )

A．结构式 B．电子式 C．球棍模型 D．分子式 【答案】C

【解析】甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也

可以真实表示原子所在位置和原子的相对大小，分子式、结构式、电子式不能表示出C原子和H原子的相对大小，不能反映其空间构型，故选C。

【重难点点睛】考查有机物的结构表示方式，球棍模型是用球表示原子，用小棍表示化学键，

用于表现结构；比例模型是按分子中各原子所占体积比例制作的，也可以真实表示其结构，分子式、电子式、结构式不能表示出C原子和H原子的相对大小。

【重难点考向二】 共平面判断

【例2】某烃结构简式如下：

A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一直线上 【答案】C

，有关其结构说法正确的是( )

【名师点睛】考查学生有机物的基本结构知识，在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，

乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断。

【重难点考向三】 甲烷的结构特征

【例3】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )

A．CH3Cl只有一种结构 B．CH2Cl2只有一种结构 C．CHCl3只有一种结构 D．CCl4只有一种结构 【答案】B

【解析】A．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl

都不存在同分异构体，故A错误；B．甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合，故B正确；C．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，故C错误；D．无论甲烷分子是以碳原子

为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CCl4都只有一种结构，故D错误；故选B。 【名师点睛】考查常见有机化合物的结构，如果甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结

构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合。

【趁热打铁】

1．吸烟是人类的一种不良嗜好，也是生活环境中的特殊大气污染源，它对人体健康危害极大，

据分析吸烟生成的物质至少有700多种，其中大部分为有毒有害物质．危害最大的物质中有两种是尼古丁和苯并芘，前者的成人致死量约为40～60mg，相当于一包香烟产生的尼古丁的总量；后者是最强的致癌物之一．它们的结构简式分别为：

下列有关尼古丁或苯并芘的叙述正确的是( ) A．尼古丁的分子式为C10H14N2

B．尼古丁分子中的所有原子都在同一平面上 C．苯并芘的分子式为C20H18

D．苯并芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物 【答案】A

【名师点睛】考查有机物的结构与性质，侧重物质分类及原子共面的考查，选项B为解答的易

错点，把握

结构中的苯环及C的原子构型为解答的关键，尼古丁分子中甲基、亚甲基均为四面体结构，苯并芘分

子中含有多个苯环结构单元，而苯的同系物中只有1个苯环，据此解题。 2．在

( )

分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有

A．12个 B．14个 C．18个 D．20个 【答案】D

【名师点睛】考查有机物结构中共面、共线问题，关键是空间想象，在常见的有机化合物中，

甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断，注意单键可以旋转。

3．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是( )

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 【答案】C

【解析】甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯

环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另

一个苯环这个平面．如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原

子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，所以至少有11个碳原子共面；该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，故选C。

【名师点睛】考查有机化合物的结构特点，根据常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙

烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，在此基础上进行判断．注意碳碳单键可以绕键轴自由旋转．苯的同系物指含有1个苯环，侧链为烷基。

4．如图是某种有机物分子的球棍模型图．图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三

种位于不同短周期的元素的原子．对该有机物的叙述不正确的是( )

A．该有机物分子式为C2HCl3 B．该有机物的分子中一定有碳碳双键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到 【答案】D

【名师点睛】考查球棍模型和有机物的结构与性质，能够根据成键类型判断所含的元素种类是

解本题的关键根据图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期，先判断含有的元素种类，再根据原子的成键类型判断元素，从而确定该物质的类型，据此进行解答。 5．下列说法正确的是( )

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．D．【答案】D

所有碳原子一定在同一平面上 至少有16个原子共平面

【解析】A．丙烷3个碳原子是锯齿形的，故A错误；B．CH3-CH═CH2中甲基上至少有一个

氢不和它们共

平面，故B错误；C．因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故C错误；

D．该分子中在同一条直线上的原子有8个(

)，再加上其中一个苯

环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确；故选D。

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