离子液体中手性催化剂回收研究

离子液体

万 方数据

离子液体

万 方数据

离子液体

万 方数据

离子液体

万 方数据

离子液体

４６

化

学达６８％。含有催化剂的离子液体用水冲洗，并用无水硫酸钠干燥后可以重复使用，在第二轮循环时，反

应的对映选择性能够保持。１．６不对称环丙烷化反应

Ｆｍｉｌｅ等¨¨在离子液体中用手性双嘿唑啉铜催

化苯乙烯与重氮基乙酸乙酯的不对称环丙烷化反应，使催化剂得到回收和重复利用（图１１）。ｃｕｃｌ：络合物在离子液体［ｅｒｎｊｍ］［ＮＴｆ２］中的产率和对映选择性均比在ｃＨ：ｃ１２中高，与ｃｕ（ＯＴｆ）：络合物在ｃＨ２ｃｌ：中得到的结果相似。由于ｃｕ（ＯＴｆ）：价格昂

贵，而且对湿度特别敏感，可以用Ｃｕｃｌ：代替ｃｕ

（０Ｔｆ）：在离子液体中反应。在［ｅＩＩｌｉｍ］［ＮＴｆ２］中催化剂回收重复利用两次，活性和对映选择性几乎没有损失，说明了离子液体是有效的催化剂回收体系。

ⅣＮ２ＣＨＣ０２Ｅｔ｝×＋≯≤

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图１１手性双喏唑啉铜催化苯乙烯与重氮基乙酸乙酯的不对称环丙烷化反应㈦１

Ｆｉｇ．１１

ｃｈｉｒａｌ

ｂｉｓ（ｏｘａｚ０１ｉｎｅ）－Ｃｕ—ｃａｔａｌｙｓｅｄ

ｅｎａＩｌｔｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ

ｃｙｃｌｏｐｍｐａｎａｔｉｏｎｏｆｓｔｙｒｅｎｅ

ｗｉｔｈｅｔｌｌｙｌｄｉａｚｏａｃｅｔ８ｔｅ［３１］

１．７环氧化合物水解动力学拆分

ｓｏｎｇ等”２。发现离子液体能够稳定某些催化氧化态。在手性ｃｏ（Ⅲ）（ｓａｌｅｎ）催化水解动力学拆分外消旋环氧化合物中，使用催化量的（只，只）．ｃｏ（Ⅲ）（ｓａｌｅｎ） ＯＡｃ，溶剂为ＴＨＦ和离子液体［ｂｍｉｍ］［ｘ］（ｘ＝ＰＦ６，ＮＴｆ２）４：ｌ，温度２０℃下进行时，产率和ｅｅ值几乎和在有机溶剂中一样ｂ３Ｉ。在其催化下的水解动力学拆分环氧氯丙烷时，催化剂用量为０．５ｍｏｌ％，反应２４ｈ得到ｅｅ值为９９％；催化剂用量为０．０２５ｍｏｌ％时只须延长反应时间到６０ｈ即可达到９９％的ｅｅ值。

通过ｕｖ和ｘＰＳ分析回收的离子液体相，发现

溶解到离子液体中的ｃｏ（ｓａｌｅｎ）络合物的氧化态不

是＋２价，而是＋３价。这说明具有催化活性的

ｃｏ（Ⅲ）氧化态没有被还原，而是被稳定，这就可以使

得回收催化剂的再利用不需要进行再氧化。在［ｂｒｎｉｍ］［ＮＴｆ２］体系中的催化剂可以重复使用１０次

进展

第１９卷

（Ｒ承）Ｃｏ（ⅡＩ）（％ｌ∞）ｏＡｏ

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图１２手性ｃｏ（Ⅲ）（ｓａｌｅｎ）催化水解动力学拆分外消旋

环氧化合物ｍ

Ｆｉｇ．１２

Ｃｈｊ试Ｃｏ（Ⅲ）（ｓａｌｅｎ）一ｃａｔａｌｙｓｅｄｈｙｄｍｌｙｔｉｃｋｉｎｅｔｉｃ

ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ（ＨＫＲ）ｏｆ

ｒａｃｅｍｉｃ

ｅｐｏｘｉｄｅｓｆ３２１

而催化活性和对映选择性没有降低（ｅｅ＞９９％）。

ｃ－ｐｉ兰＝ｃ。≯

（Ｒ，ＲＫｏ（Ⅱ×ｓａｌ％）

图１３手性Ｃｏ（Ⅱ）（ｓａｌｅｎ）催化水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷‘”３

Ｆｉｇ．１３

Ｃｈｉｒ８ｌ

Ｃｏ（Ⅱ）（ｓａｌｅｎ）一ｃ８ｔａｌｙｓｅｄｈｙｄｍｌｙｔｉ（ ｋｉｎｅｔｊ（、

ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ（ＨＫＲ）ｏｆ

ｒａｃｅｍｉｃ

ｅｐｉｃｈｌｏｍｈｙｄｒｉｎ旧？

２

官能化离子液体催化剂用于催化剂回收

官能化离子液体即含有特定官能团的离子液体

（ｔａｓｋ．ｓｐｅｃｍｃ

ｉｏｎｉｃ

ｌｉｑｕｉｄｓ），它在有机合成、催化以及

分离等方面有着广泛应用。官能化离子液体主要指以下两种：（１）阴离子或阳离子含有特定的官能团的离子液体；（２）含有特殊官能团的咪唑盐，它负载在

离子液体上，这种离子液体体系也可以称作官能化

的离子液体。官能化离子液体催化剂在离子液体中有很好的溶解度，而在某些有机溶剂中的溶解度几乎为零，产物和催化剂能在非均相中得以分离，也就是把均相催化和非均相催化的优点结合在一一起，是当今催化反应的新动向。这避免了催化剂固载带来的催化活性和对映选择性的降低，在保持催化效率

的同时，也提高了催化剂回收利用率。

２．１

手性离子液体用于不对称催化反应

手性离子液体催化剂由于其独特性即能溶解大多数有机物，但又和大多数有机溶剂不互溶，可以使

离子液体

万 方数据

离子液体

化学进展

第１９卷

～认

一

ＶＯｓａｌ∞’＠皿

ｏｆ

图１７

Ｆｉｇ．１７

ｏｌｅｆｉｎ［３７］

Ｒｕ配合物催化的烯烃关环复分解反应‘州

Ｒｕ—ｃｏｍｐｌｅｘ

ｃａｔａｌｙｚｅｄ

ｒｉｎｇ．ｃｌｏｓｉＩｌｇ

ｍｅ诅ｔ１１ｅｓｉｓ

图１９卫碴．１９

Ｖ０．ｓａｌｅｎ催化醛的不对称硅氰化反应‘圳

Ｖ０－ｓａｌｅｎ

ｃａｔａｌｙｚｅｄａｓｙｍｍｅ喇ｃｃｙａｎｏｓｉｌｙｌａｔｉｏｎ

ｏｆ

达不到ｃａｔ＠ＩＬ２的水平。他们又减少了催化剂的量，发现催化效果基本没有变化，这说明催化剂活性

ａｌｄｅｈｙｄｅ８‘剐

ＴｓＤＰＥＮ＠ＩＬ用在催化苯乙酮的不对称氢转移反应中，得到较好的结果（图２０）。经过４次回收利用，ＩＬ．ｃａｔａｌ丫ｓｔ催化的产率由８０％降到２ｌ％，而Ｒｕ—ＴｓＤＰＥＮ在第二次重复利用时就由９５％降低到５％

的降低不是因为催化剂的流失，而是因为催化剂不

稳定；而ｃａｔ＠ＩＬ２活性保持不变说明连接离子液体

后不仅可以使催化剂得到很好的重复利用，而且增

加了催化剂的稳定性。

Ｈ２

（表４）。连接了离子液体基团的作用是显而易见

的，它大大减少了催化剂的流失，而且该催化剂可以在空气中存放数天而活性和对映选择性没有降低。

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图１８Ｆ塘．１８

Ｒｈ配合物催化烯胺的不对称氢化反应‰１Ｒｈ—ｃｏｍｐｌｅｘｃａｔａｌｙｚｅｄａｓｙｍｍｅ埘ｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ

ｅｎａｍｉｎｅ㈨

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图２０Ｆ蟾．２０

ｅｎａｔｉｏｎｏｆ

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Ｒｕ—ｃｏｍｐｌｅｘａｃｅｔｏＤｈｅｎｏｎｅ［４ｌ＿

ｒｅｕｓｅ

ｃｏ彻ａ等¨引通过硫醚键把ｖＯｓａｌｅｎ连接在离子

液体上得到催化剂ＶＯｓａｌｅｎ＠ＩＬ，将它在离子液体中催化醛和氰基三甲基硅烷的不对称硅氰化反应（图１９）。反应的产率和ｅｅ值随着离子液体的阴离子不同而改变。在［ｂ“ｍ］［ＰＦ６］中获得了最大的产率和ｅｅ值，分别为８８％和５７％，但ｖＯｓａｌｅｎ在相同的条件下产率和ｅｅ值分别为８８％和８９％；显然是因为连

Ｒｕ配合物催化苯乙酮的不对称氢转移反应Ｈ“

ｃａｔａｌｙｚｅｄ

ｔｒａｎｓｆｅｒｈｙｄｒｏｇ—

表４在不对称苯乙酮氢转移反应中催化剂回收再利用

情况…

ＴａｂＩｅ４

７Ｉ’ｈｅｒｅｃｙｃｌｅａｎｄ

ｏｆｃａｔａｌｙｓｔ

ｉｎ

ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ

ｔｒａｎｓｆｅｒ＿

ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ

ｃａｔ．

ｏｆａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ［４¨

ｎｌｎ

接了离子液体基团才影响了反应的对映选择性。可

改变ｖｏｓａｌｅｎ和离子液体基团之间连接方式，或者

ｃｏｎｖ％９５５８０６６

钾％９８

ｋａ（‘ｈｉｎｇ％６３

Ｒｕ＿ＴｋＤＰＥＮ１

改变Ｖ０ｓａｌｅｎ＠ＩＬ中氯离子来提高钾值。该催化剂

的最大优点就是在普通有机溶剂中不溶，而完全溶

５７２ｌ

解在离子液体中，这样就避免了催化剂的流失，使其

能够多次循环使用。

Ｄｙｓｏｎ等㈨１将Ｎｏｙｏｒｉ等合成的催化剂Ｒｕ．ＴｓＤＰＥＮ［４¨和经过修饰含离子液体基团的催化剂Ｒｕ．

Ｙａｍ髂ｈｉｔａ等‘４２３也对催化剂ＴｓＤＰＥＮ进行改进，

不同的是他们将离子液体连接在Ｔｓ的苯环上，得到

离子液体

第１期周智明等离子液体中手性催化剂回收研究

一种新型的含离子液体的催化剂配体（图２１）。他们将这两个催化剂分别用于催化苯乙酮的不对称氢

转移反应中。和Ｄｙｓｏｎ不同的是，他们用的氢给体是ＨｃＯ，Ｈ和Ｅｔ，Ｎ的共沸物。两催化剂均完全溶在离子液体中，反应结束后用有机溶剂萃取出产物，离

子液体相被回收并用于下一次反应，催化剂表现出相当高的催化活性。但在第４次产物ｅｅ值开始大

幅度下降，相对于ＴｓＤＰＥＮ，Ｌ＠ＩＬ５减小的幅度相对较小（表５），这可能是因为催化剂中的离子液体基团固定在离子液体相中的缘故。

表５

［ｂｍｉｍ］［ＰＦ６］中Ｒｕ配合物回收再利用情况‘“１

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５

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图２１

Ｒｕ配合物催化苯乙酮的不对称氢转移反应ｍ］

Ｆｉｇ．２１Ｒｕ—ｃｏｍｐｌｅｘｃａｔａｌｙｚｅｄ

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ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ

ｏｆ

ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ…

３结论与展望

本文着重介绍了离子液体在催化剂回收方面的应用，它能提高、保持或基本保持催化剂的活性、对映选择性和稳定性，并且使催化剂能多次回收利用，说明离子液体这一优良溶剂在不对称催化反应中的重要性。人们在这一领域已经取得了不少成绩，特别是含离子液体催化剂的合成与应用，揭开了离子

液体在不对称催化反应中应用的新篇章。它巧妙地解决了催化剂回收难的问题，并一定程度上提高了

催化效率，使昂贵的催化剂大范围应用得到可能，并且它树立了一个典范即均相催化和非均相分离。

但离子液体在以下几方面有待于进一步改善：离子液体中不对称催化反应的机理还不太清楚，了解该机理对设计催化反应和设计新型催化剂至关重要；设计更高效的含离子液体的催化剂，或者对经典的催化剂进行修饰，提高其催化效率并能更多次地回收再利用；设计功能性的可回收离子液体催化剂，

要弄清楚咪唑环及离子液体与催化剂的连接方式对催化效果的影响，使催化剂回收的同时提高催化效率；利用计算机模拟技术，从分子水平上解释离子液

体与催化剂的结构．性能之间的关系，发展量子化学

．反应模拟相结合的预测方法，具有很重要的意义。

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离子液体

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ＬｉｓｔＢ．Ｔｅｔｒａ｝Ｉｅｄｒｏｎ，２００２，５８：５５７３—５５９０［２４］Ｈｓｔ

Ｂ．ｓｙＴｌｌｅｔｔ．，２００１，１６７５一１６８６

［２５］

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Ｃｏｍｍｕｎ．，２００５。１４５０—１４５２

［２６］

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Ｆ，ｅｔ８１．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ０ｃ．，２００３，

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２３：６３４～６３６

［２８］

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［２９］

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Ｃｈｅｍ．。

２０００，２：１４９—１５１

［３０］

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Ｃｈｅｍ．，

２００２。４：１０３—１０６

［３１］

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进展

第１９卷

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［３９］

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离子液体

离子液体中手性催化剂回收研究

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

周智明， 姜飞， 莫凡洋， Zhou Zhiming， Jiang Fei， Mo Fanyang北京理工大学化工与环境学院,北京,100081化学进展

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引证文献(1条)

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