(广西专用)届高考化学一轮复习 第十二章 芳香烃学案
更新时间:2024-02-03 07:43:01 阅读量: 教育文库 文档下载
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学案56 芳香烃
[考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例,比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识点一 苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C6H6,结构简式为__________,苯分子具有__________结构;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长、键能相等,是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。 问题思考
1.哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构?
2.苯的性质 (1)物理性质 苯为____色、________气味的液体,有毒,____溶于水,密度比水____,熔点仅为5.5 ℃。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。 ①取代反应:
苯与溴发生反应:
________________________________________________________________________;
苯与硝酸发生反应:
________________________________________________________________________;
苯与硫酸发生反应:
________________________________________________________________________;
②苯与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________。
③氧化反应:
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧,产生明亮火焰并冒出黑烟。 问题思考 2.硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色,如何洗去硝基苯中的黄色?
知识点二 苯的同系物
由于苯环受烃基的影响,使苯的同系物与苯有所不同。
1
(1)氧化反应: ①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 (2)取代反应:
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应: 。
问题思考
3.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
知识点三 芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
一、苯、苯的同系物、芳香烃
1.苯与溴反应生成溴苯,采用的是液溴还是溴水,为什么?
2.是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?
3.苯的同系物与芳香烃有何异同点?从范围大小分析,二者有何关系?
4.烃的来源及应用(填写下表空白处) 来源 条件 产品 常压分 馏 减压分 馏 石油[ 催化裂化、裂 解 催化重 整 天然气 煤焦油煤 的分馏
2
直接或间接液 化 典例导悟1 分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 听课记录:
变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体:四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来,这种试剂是( )
A.硫酸 B.水
C.溴水 D.酸性KMnO4溶液 二、含苯环的化合物的同分异构体的书写
1.写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。
3.乙苯的一氯代物有几种?试写出其结构简式。
思维升华 怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目?
典例导悟2 某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol该烃完全燃烧后,产物通入浓H2SO4中增重10.8 g,已知该烃中只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为
________________________________________________________________________。 (2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3
变式演练2 二甲苯苯环上的一溴代物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表: 6种一溴二 甲苯的熔点 243 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃ 对应还原 的二甲苯 的熔点 13 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ -27 ℃ -54 ℃ 由此推断熔点为243 ℃的分子的结构简式为______________________________,熔点为-54 ℃的分子的结构简式为_________________。
1.(2010·上海,10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( ) A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯 C.苯、甲苯、环己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸
2.(2011·上海,28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__________反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
3.(2010·安徽理综,26)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
4
(1)A→B的反应类型是________________,D→E的反应类型是________________,E→F的反应类型是________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇既是反应物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是
________________________________________________________________________ (写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为和
5
,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
题组一 苯
1.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( ) A.难氧化、难取代、难加成 B.易氧化、易取代、易加成 C.难氧化、可加成、易取代 D.易氧化、易加成、难取代
2.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( ) A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 3.如图所示为实验室制取少量溴苯
的装置,回答下列问题:
(1)烧瓶A中装的物质为__________________,发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)导管B的主要作用是
________________________________________________________________________。 (3)导管口C处附近会出现白雾,其原因是
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)反应后,向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________,相应的离子方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。 4.(2011·淄博月考)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律是:①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质;②可以把原取代基分成两类:第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等,可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位;第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。
6
(1)写出②的化学方程式:
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________; C的结构简式:__________________; (2)写出同分异构体D、E的结构简式: D________________;E________________。 题组二 芳香烃
5.(2011·绍兴质检)下列说法中,正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 6.有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是( )
7.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A.③④ B.②⑤
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
8.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如下图。下列关于苏丹红说法错误的是( )
7
A.分子中含一个苯环和一个萘环 B.属于芳香烃
C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.能溶于苯
9.苯环上连接有一个烃基—R和3个—X基的有机物的结构共有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 题号 1 2 5 6 7 8 答案 10.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如: 加热?――→CHCH3XCH3?Ⅰ.HX+CH3—CH===CH2—
?H2O2
―→CH3—CH2—CH2X?―
9
Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息,按下图所示路线
合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。
请根据上述路线回答下列问题: (1)A的结构简式可能为
________________________________________________________________________。 (2)反应①、③的反应类型分别为__________、
________________________________________________________________________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件)____________。
(4)工业生产中,中间产物A需经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是________________________________________________________________________。
11.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化得到
8
。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为
的同分异构体共有7种,其中的3种是:
请写出其他的4种结构简式:___________________、______、 _______________________、______________。 题组三 实验探究
12.(2011·沧州模拟)用A、B、C三种装置都可制取溴苯,请仔细分析三套装置,并完成下列问题:
(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式:
________________________________________________________________________, ________________________________________________________________________。 写出B的试管中还发生的反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。 (2)装置A、C中长导管的作用是
________________________________________________________________________。
(3)B、C装置已连接好,并进行了气密性检验,也装入了合适的药品,接下来要使反应开始,对B应进行的操作是_______________________________________
____________________,对C应进行的操作是_________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良后果是
________________________________________________________________________。 (5)B中采用了双球吸收管,其作用是
________________________________________________________________________; 反应后双球管中可能出现的现象是
________________________________________________________________________; 双球管内液体不能太多,原因是
________________________________________________________________________。 (6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是________________________________________________________________________;
________________________________________________________________________。
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学案56 芳香烃
【课前准备区】 知识点一
知识点二
问题思考
1.①苯不能使溴水因发生加成反应而褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯分子中碳碳键完全等同,其分子结构为平面正六边形结构;③苯的邻二取代物不存在同分异构体。
2.可用NaOH溶液洗去,化学方程式为:2NO2+2NaOH===NaNO3+NaNO2+H2O。
3.先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。
【课堂活动区】
一、1.苯与溴单质要发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催化剂(如Fe)存在,苯与溴水不能发生取代反应,只能将Br2从水中萃取出来。
2.不是。当与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子时,此类物质不能使酸性KMnO4溶液
褪色,如
3.(1)相同点:①都含C、H元素;②都含苯环。
(2)不同点:苯的同系物只含一个苯环,通式为CnH2n-6,芳香烃含一个或多个苯环,没有通式。
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