北京中医药大学远程教育《有机化学Z》综合复习题答案
更新时间:2024-03-16 20:45:01 阅读量: 综合文库 文档下载
北京中医药大学远程教育学院
有机化学综合复习题
一、 选择题
1. 下列化合物中能与多伦(Tollen)试剂发生银镜反应的是:A A. CH3CH2CH2CHO
OB. CH3CH2CCH3 OC. CH3CH2CH2CCH2CH3
OD. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CCH3
2. 下列化合物中有旋光性的是:C,D A. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OH B. CH3COCH2CH3
C. CH3CH2CH(CH3) CH2OH D. CH3CHClCOOH
3. 丁烷的构象中,能量最低的是:C A. 全重叠式 B. 部分重叠式 C. 对位交叉式 D. 邻位交叉式
4. 下列化合物中能与水分子形成氢键的是:A. CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
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B,D
B. CH3CH2CH2CHO
C. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2CH2OH 5. 顺反异构体的表示方法是:B A. +/- B. Z/E C. R/S D. D/L
6. 下列化合物中能发生碘仿反应的是:B,C A. HCHO
B. CH3CH2CH2COCH3 C. CH3CH2CH2CHOHCH3 D. CH3OH
7. 与卢卡斯(lucas)试剂发生反应速度最快的是:A. (CH3)2CHOH B. (CH3)3COH
C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH
8. 与卢卡斯(lucas)试剂发生反应速度最慢的是:A. (CH3)2CHOH B. (CH3)3COH
第 2 页 共 30 页
B D
C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH
9. 在芳香烃取代反应中,起致活作用的基因是:B,D A.SO3H
OB.CH3CH2C
C.D.NO2 CH3
10. 在芳香烃取代反应中,起致钝作用的基因是:A
A.Cl
OB.RC
C.NH2
D.RNH
11. 下列化合物中能与KMnO4 水溶液反应的是:D
A.CH3CH2CH2COB.CH3CCH3
C.(CH3)3COH
CH
D.CH3CH2CH2OH
12. 下列化合物中能与AgNO3水溶液反应最快的是:C A. 氯仿 B. 氯苯 C. 氯化苄
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D. 氯乙烷
Cl13.
中的氯原子不活泼,是因为氯原子与苯环发生了:A
A. P─π共轭 B. π─π共轭 C. α─π超共轭 D. α─P超共轭
14. 下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是:A. 乙炔 B. 苯酚 C. 苯胺 D. 乙烯
15. 判断化合物具有旋光性的条件是:D A. 分子的偶极距等于零 B. 分子中有无对称因素 C. 分子中有无互变异构体 D. 分子中有无手性碳 16. 最稳定的自由基中间体是:D .A. CH3CHCH2CH2CH3 B. (CH3).2CCH.2CH2CH3
CH2C.
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B,C
.D. (CH3)3C
17. 能与溴水发生使其褪色的反应是:B A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 淀粉
18. F-C反应通常在:D A. 无水乙醚中进行 B. 低温条件下进行 C. Fe粉加盐酸
D. 无水三氯化铝催化下进行
19. 乙酰乙酸乙酯与FeCl3溶液显紫色,因为它具有: B A. 旋光异构现象 B. 互变异构现象 C. 同分异构现象 D. 顺反异构现象 20. 葡萄糖的半羧醛羟基是:A
A. C1OH B. C2OH C. C3OH D. C4OH
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30. 呋喃甲醛
30.OCHO
三、 用系统命名法命名下列化合物
1.CH3CHCHO2.CH3CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH32—甲基辛醛
CH2CH2CH3 2—己烯
3.CH3CH2CHCH2CH3 2—戊烯
4.CH3CCCH2CH3 2—戊炔
OH5.CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH3 3—辛醇
6.CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3Br 3—溴庚烷
7.环己烯
8.螺〔2,4〕庚烷
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OH9.环己酚 10.CH2CHCH2CHO 3—丁烯醛
11.萘
12.OH萘酚
13.菲
O14.CH2CH3苯乙酯
COOH15.苯甲酸
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16.CH2COOH苯乙酸
O2N17.NO2NHNH2 2,3-二硝基苯肼
18.NH六氢吡啶
O19.COCH2苯甲酸苯甲酯
O20.CH2CNHCH2CH3N-乙基苯乙酰胺
21.N吡啶
22.N喹啉
23.NH
吡咯
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24.S噻吩
25.NNOH对羟基偶氮苯
26.OHBr27.NNNH2对氨基偶氮苯
BrBr2,4,6-三溴苯酚
CH2CH328.NCH3N-甲基-N-乙基苯胺
29.OO30.CH3CH2CCHO2-呋喃甲醛
OCH2CH2CH2CH3 丙酸丁酯
四、 完成下列反应,写出主要产物的结构式
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CH3[o2]2.2.COOH
CH3CH3OCH3OCCH3+3.3.CH3CClAlCl3OCCH3
4.CH2CHCH2Br2/CCl44.CH2CHCH2BrBr
5.CH3CH2Cl无水AlCl35.CH2CH3
CH2CH2CH36.CH3CH2Cl无水AlCl36.
O8.CH3CCH3+ NaHSO3
9.CH3CH2CH2CH2CHOH9.CH3CH2CH2CH2CHO+ NaHSO3N+10.NCl-SO3Na
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OHN+NCl-+NaOH0℃11.N11.NOH
NH2N+NCl-+NaOH0℃12.N12.NNH2
CH2CHOHCN14.
15.CH3CH2CH16.CH3CH2CHONH17.CCH2CH2CH3无过氧化物HCl有过氧化物HCl
16.CH3CH2CH2CH2Cl
+ 浓H2SO4
18.CH2CH2CH2CHO+CH3CH2CH2MgCl18.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3OMgCl
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ONa22.+CH3CH2CH2I△22.OCH2CH2CH3
23.CH2CH2CH2CH2COOH+NaHCO3OCH3CH2CH2CH2CONa
OH24.[O]OH
25.CH2CH NaOH2CH2CHCH3△25.CH3CH2CH2CHCH3BrOH
OHOOCHO26.3+CH3CH2CH-2CClOHCCH26.2CH2CH3CH+ HCl3O27.CH3CH2CH2CCl+CH3CH2CH2OHOCH3CH2CH2COCH2CH2CH3+ HCl
OO28.CH3CH2COCCH2CH3+H2O2 CH3CH2COOH
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23.27.
28.
O29.CH3CH2COCH2CH3+CH3CHCH2OHCH3O29.CH3CH2COCH2CHCH3CH3O30.CH2CH2CH2CCH3+NHNH2
OH30.CH2CH2CH2CCH3NHNH
五、 由所给指定原料完成下列化合物
1. 由乙酰乙酸乙酯合成3—甲基—2—戊酮
解:3-甲基-2-戊酮可看成是一个甲基和一个乙基二取代的丙酮。按照先大后小的原则,先引入
乙基,后引入甲基,经酮式分解,即得所需产物。 OOOO①C2H5ONa
CH3CCH2COC2H5②CHCHBrCH3CCHCOC2H532
①C2H5ONa②CH3IOCH3O
CH3CCCOC2H5②HSO,2ΔCH3CCHCH2CH324CH3CH2CH3①NaOH,HOCH2CH3O2. 由乙酰乙酸乙酯合成α—甲基戊酸
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3. 由乙酰乙酸乙酯合成3—乙基—2—己酮
4. 由乙酰乙酸乙酯合成2—乙基庚酸
5. 由丙二酸二乙酯合成戊酸
6. 由格氏试剂合成辛醇—4
7. 由苯合成对溴苯甲酸
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8. 由苯合成间溴苯甲酸
9. 由苯合成2—溴—4—硝基甲苯
10. 由苯合成3—氯—4—异丙基苯磺酸
11. 由苯合成3—甲基—4—溴苯甲酸
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12. 由苯合成3—乙基—4—氯苯甲酸
13. 由苯合成3—溴—4—叔丁基苯磺酸
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14. 由苯合成2—苯基—4—硝基乙苯
15. 由苯合成2—苯基—4—磺酸基苯甲酸
六、 有机化学实验基本操作
1. 回流
解:①冷凝管的选用:回流时多选用球形冷凝管,若反应混合物沸点很
低或其中有毒性大的原料或溶剂时,可选用蛇形冷凝管。
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②热浴的选用:回流加热前应先放入沸石,根据瓶内液体的沸腾温
度,可选用水浴、油浴、空气浴或电热套加热等方式。 ③回流速率:回流速率应控制在液体蒸气浸润不超过两个球为宜 ④隔绝潮气的回流装臵:某些有机化学反应中水汽的存在会影响反应的正常进行(如使用格氏试剂、无水三氯化铝来制备化合物的实验),则需在球形冷凝管顶端加干燥管(干燥管内填装颗粒状的干燥剂)。
⑤有气体吸收装臵的回流:此操作适用于反应时有水溶性气体(如氯化氢、溴化氢、二氧化硫等气体)产生的实验
⑥其它回流装臵:a有分水器的回流(如正丁醚合成)。b有搅拌器和滴加液体反应物装臵的回流
回流提取法操作:可以根据所需提取化合物的类型采用各种相应的溶剂,取适量粉碎后的药材放于烧瓶内,加入溶剂高于药材约2厘米,总体积不能超过烧瓶容量的2/3,加热回流提取三次,第一次回流时间约2小时,第二、三次各1小时。回流提取法适用于对热稳定的化合物的提取,加热提取效率较高。 2. 蒸馏
解:蒸馏操作是化学实验中常用的实验技术,一般应用于下列几方面: ①分离液体混合物,仅对混合物中各成分的沸点有较大的差别时才能
达到较有效的分离;
②测定纯化合物的沸点;
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③提纯,通过蒸馏含有少量杂质的物质,提高其纯度; ④回收溶剂,或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。 蒸馏实验操作:
a、加料:将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中,要注意不使
液体从支管流出。加入几粒助沸物,安好温度计,温度计应安装在通向冷凝管的侧口部位。再一次检查仪器的各部分连接是否紧密和妥善。
b、加热:用水冷凝管时,先由冷凝管下口缓缓通入冷水,自上口流出引至水槽中,然后开始加热。加热时可以看见蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾,蒸气逐渐上升。温度计的读数也略有上升。当蒸气的顶端到达温度计水银球部位时,温度计读数就急剧上升。这时应适当调小煤气灯的火焰或降低加热电炉或电热套的电压,使加热速度略为减慢,蒸气顶端停留在原处,使瓶颈上部和温度计受热,让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。然后再稍稍加大火焰,进行蒸馏。控制加热温度,调节蒸馏速度,通常以每秒1~2滴为宜。在整个蒸馏过程中,应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴。此时 蒸馏的温度即为液体与蒸气平衡时的温度,温度计的读数就是液体(馏出物)的沸点。蒸馏时加热的火焰不能太大,否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象,使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量,这样由温度计读得的沸点就会偏高;另一方面,蒸馏也不能进行得太慢,否则由于温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸润使温度计上
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所读得的沸点偏低或不规范。
c、观察沸点及收集馏液:进行蒸馏前,至少要准备两个接受瓶。因为在达到预期物质的沸点之前,带有沸点较低的液体先蒸出。这部分馏液称为“前馏分”或“馏头”。前馏分蒸完,温度趋于稳定后,蒸出的就是较纯的物质,这时应更换一个洁净干燥的接受瓶接受,记下这部分液体开始馏出时和最后一滴时温度计的读数,即是该馏分的沸程(沸点范围)。一般液体中或多或少地含有一些高沸点杂质,在所需要的馏分蒸出后,若再继续升高加热温度,温度计的读数会显著升高,若维持原来的加热温度,就不会再有馏液蒸出,温度会突然下降。这时就应停止蒸馏。即使杂质含量极少,也不要蒸干,以免蒸馏瓶破裂及发生其他意外事故。
d、蒸馏完毕,应先停止加热,然后停止通水,拆下仪器。拆除仪器的顺序和装配的顺序相反,先取下接受器,然后拆下尾接管、冷凝管、蒸馏头和蒸馏瓶等。
操作时要注意:
⑴在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸。
⑵温度计水银球的位臵应与支管口下缘位于同一水平线上。 ⑶蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3,也不能少于1/3。 ⑷冷凝管中冷却水从下口进,上口出。
⑸加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。
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