安工大《有机化学A》教学大纲

《有机化学A》教学大纲

一 课程简介

课程编号：02084046

课程名称：有机化学A Organic Chemistry A 课程类型：专业基础课（必修）

学 时：72 学 分：4.5 开课学期：4

开课对象：化学工程与工艺、应用化学、高分子材料与工程专业 先修课程：无机化学 参考教材：《有机化学》高鸿宾主编，高等教育出版社，第三版， 2001年4月出版 二 课程性质、目的与任务

本课程属化学化工类专业基础课，涉及到基本有机化合物结构理论、有机化学反应及典型的有机化学反应机理。通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，了解学科领域的新成果和发展动态，培养学生灵活动用、综合分析和解决问题的能力，为学好专业课，进一步掌握新的科学技术成就，为今后从事化学化工方面的工作打下坚实的基础。

三 教学基本内容与要求

学习有机化学结构理论和基础有机化学反应，主要用价键理论（碳原子的杂化轨道理论）和分子轨道理论；电子效应（共轭效应与诱导效应）和空间效应对各类有机化合物的结构分析，学会“结构决定性质”对不同有机化合物化学性质进行推测。学习各类有机物的准备方法、化学性质及相互之间的转化关系，重要化合物应用性能的了解，掌握有机合成的基本知识。

四 课程内容与学时分配

课 程 内 容 一、有机化合物的结构和性质 有机化合物及有机化学 有机化合物的特点（组成、结构与性质） 共价键的断裂及有机化学反应类型 有机化合物的分类 有机化合物的研究程序 二、烷烃 分子通式、同系列及构造异构 烷烃的命名：普通命名法、系统命名法 基的概念及烷基 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃的卤代反应历程：自由基链锁反应、卤代反应的相对反应活性与自由基的稳定性 三、烯烃和炔烃 烯烃和炔烃的结构 教学 要求 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 2 备注 C B A C C ☆ ☆ △ 4 ☆ ☆ ☆ △ A 5 B A B A B △ ☆ A 课 程 内 容 同分异构现象 烯烃命名 顺反异构烯烃的命名及次序规则 炔烃命名 烯烃和炔烃的化学性质：加氢、亲电加成及Markovikov规则 烯烃和炔烃的制法 四、二烯烃 二烯烃的分类和命名 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的特性反应 ： 1，2—加成和1,4—加成、双烯合成反应、聚合反应 共轭效应：共轭体系的类型、传递、共轭效应的相对强度 五、脂环烃 脂环烃的分类及命名 脂环烃的性质 ：取代反应、氧化反应及加成反应 脂环烃的制法 环烷烃的结构与稳定性 环己烷的构象、单取代环己烷的构象、 环戊二烯及其化学性质 六、对映异构 物质的旋光性：平面偏振光和物质的旋光性、旋光仪和比旋光度 对映异构现象与分子结构的关系 含一个手性碳原子化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法—费歇尔投影式 含两个手性碳原子化合物的对映异构：对映异构体的数目、非对映体、内消旋体 构型的 L、D标记法 构型的 R、S命名规则 不含手性碳原子化合物的对映异构 手性合成及外消旋体的拆分 亲电加成反应的立体化学 七、芳烃 芳香性 苯的结构 凯库勒(Kekule)结构式 分子轨道理论 教学 要求 B 重点 （☆） 难点 （△） △ 学时 安排 备注 ☆ 2 C A B △ ☆ ☆ ☆ △ B A A 3 ☆ B △ A A C B A C 5 ☆ △ B B A 6 ☆ △ A C A B C B ☆ △ △ ☆ A △ 课 程 内 容 芳烃的构造与命名 芳烃的物理性质 芳烃的化学性质 亲电取代反应 反应历程 卤代反应 硝化反应、磺化反应 傅瑞德尔—克拉夫茨(Friedel—Crafts)反应 加成反应 氧化反应 环上侧链的反应(卤化、氧化) 苯环亲电取代的定位规律 定位效应的理论解释 取代定位规律的应用 稠环芳烃 萘的结构与性质 萘的氧化反应和加氢反应 萘环上的定位规则 蒽和菲及其它稠环芳烃 非苯芳烃 休克尔规则 非苯芳烃化合物 八、卤代烃 卤代烃的结构特征 * 卤代烃的分类和命名 卤代烃的物理化学性质 亲核取代反应历程 双分子亲核取代反应SN2 单分子亲核取代反应SN1 SN1和SN2反应的立体化学 影响亲核取代反应的因素 卤素位置对反应活性的影响 消除反应及规则 卤乙烯型和卤代芳烃化合物 烯丙基型卤化物和卤苄 卤代烃的制法 多卤烃及氟代烃的特性 教学 要求 A 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ ☆ ☆ △ 6 A A A B B A C B A A A B B A B A C A A B ☆ ☆ △ ☆ △ ☆ △ ☆ ☆ △ ☆ ☆ △ B B A A A B A C A B C ☆ △ △ △ ☆ 课 程 内 容 芳卤代烃 九、醇和醚 醇 的分类与命名 普通命名法和系统命名法 醇的物理性质 醇的化学性质 与活泼金属的反应 取代反应、脱水反应 氧化和脱氢反应 多元醇的特性 消除反应 消除反应的历程 消除反应中的立体化学 消除反应和亲核取代反应的竞争 消除反应的取向 醇的制准备方法 醚 醚的结构与命名 物理性质 化学性质 佯盐的形成和过氧化物的形成 醚键的断裂 醚的制备方法 环醚和冠醚 十、酚和醌 酚和芳醇的结构与命名 酚的来源及工业制法 酚的性质 与氧氢键断裂有关的反应 苯环上的取代反应 磺化、卤代和硝化反应 付氏反应 与甲醛的缩合反应 氧化、还原反应 醌的制法 醌的化学性质 十一、醛和酮 教学 要求 C 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ △ 5 B A A A B C A B B C A A B B B A B A B B 3 ☆ ☆ ☆ ☆ △ ☆ △ △ ☆ △ ☆ △ B B A A A B A B C C B △ 6 ☆ ☆ △ ☆ △ 课 程 内 容 醛、酮的分类，异构和命名 醛、酮的物理性质 醛、酮的化学性质 羰基的结构特征及醛酮的反应性能 亲核加成反应 α—活泼氢原子所引起的反应 α—碳上氢原子的活泼性 醇醛或醇酮缩合反应 卤代与卤仿反应 其他负碳离子对羰基的加成反应 安息香缩合、魏梯希 (Wittig)反应 氧化反应 康尼查罗(Cannizzaro)反应 还原反应 亲核加成反应历程 羰基加成反应的立体化学 醛、酮的制法 α，β不饱和醛酮的化学特性 麦克尔(Michael)加成 十二、 羧酸 羧酸的分类和命名 物理性质 化学性质 酸性与成盐反应 羧酸衍生物的生成 还原反应 α-H的卤代反应 脱羧反应、二元酸的热解反应 取代羧酸 影响羧酸酸性的因素 羧酸的来源和制备 十三、羧酸衍生物 羧酸衍生物的分类和命名 羧酸衍生物的物理及化学性质 酰基上亲核取代反应：水解、醇解、氨解 酰胺的特性 酯缩合反应 教学 要求 B B A A A A A A A B B A A A A B B B C 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ △ 4 ☆ ☆ △ △ ☆ ☆ （△） ☆ △ △ ☆ ☆ △ ☆ B C A 3 A A A B B B C ☆ ☆ △ ☆ ☆ △ △ B A A B A ☆

课 程 内 容 羧酸衍生物的水解反应历程 还原反应 十四、β－二羰基化合物和有机合成 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 酮式分解和酸式分解 α-亚甲基上的烃基化和酰基化 丙二酸二乙酯的合成及应用 十五、有机含氮化合物 硝基化合物的分类、命名与结构 硝基化合物的化学性质 互变异构现象 硝基对苯环邻、对位上取代基的影响 胺的分类和命名 胺的化学性质 碱性、烷基化、酰化和磺酰反应 苯胺的特性反应 胺的制法 季铵盐和季铵碱的命名与性质 彻底甲基化和霍夫曼消除反应 重氮化合物和偶氮化合物 芳香族重氮化反应 重氮盐的性质 放出氮气的取代反应 取代反应在合成上的应用 偶合反应 还原反应 十六、杂环化合物 杂环化合物分类和命名 五元杂环化合物结构 化学性质(吡咯、呋喃、噻吩) 五元杂环衍生物——糠醛 六元杂环化合物 吡啶的结构与性质 亲电取代反应与亲核取代反应 氧化还原反应 稠杂环化合物 喹啉和异喹啉的结构与性质 教学 要求 B C 重点 （☆） 难点 （△） △ 学时 安排 备注 ☆ ☆ 2 △ A A B A 6 ☆ △ B B B A B A A B B B B A A A A B A C ☆ 4 △ ☆ ☆ ☆ △ △ ☆ ☆ ☆ △ ☆ △ ☆ ☆ △ A A B B ☆ ☆ △ B B C B B ☆ 课 程 内 容 喹啉的合成一斯克劳普反应 吲哚 生物碱 十七、 碳水化合物 单糖 单据的链状结构与构型 单糖的环状结构与确定 哈武斯（Haworth）透视式与单糖的构象 单糖的化学性质 重要的单糖及其衍生物 蔗糖、麦芽糖 纤维二糖、乳糖 多糖：淀粉和纤维素及其应用 十八、氨基酸、 蛋白质和核酸 氨基酸的结构、命名和分类 氨基酸的构型、性质 氨基酸的制法 肽和肽键 多肽结构测定和端基分析 蛋白质的结构与性质 酶的组成与酶催化反应的特异性 核酸的结构与核酸的生物功能 教学 要求 A B C 重点 （☆） 难点 （△） 学时 安排 备注 ☆ ☆ △ △ 4 A 2 A B B B C C ☆ △ △ B A C B B C C C △ △ △ 五 实验项目及学时分配 有机化学实验独立开课 六 教学方法与手段

采用多媒体教学、黑板教学与模型相结合的方法。 七 参考书目

1．《有机化学》，胡宏纹主编，人民教育出版社，第二版，90年5月出版 2．《有机化学》，徐寿昌主编，高等教育出版社，90年4月出版 3．《有机化学》，王积涛主编，南开大学出版社，93年9月出版 八 大纲编写的依据与说明

本大纲参考高等教育出版社《工科本科基础课程教学基本要求》和有机化学课程基本要求编写，经应用化学系讨论后制定，并经院教学委员会讨论通过。

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/7r1.html