二氨基二苯醚
更新时间:2024-05-22 19:27:01 阅读量: 综合文库 文档下载
二氨基二苯醚
【中文名称】4,4`-二氨基二苯醚 简称ODA
【英文名称】4,4`-diaminodiphenyl ether;di-(4-aminophenyl)ether 【结构或分子式】
【相对分子量或原子量】200.23 【密度】1.315(20℃) 【熔点(℃)】191.5 【沸点(℃)】大于300 【闪点(℃)】219 【性状】
从乙醇中析出晶体。有毒!有致癌性。 【溶解情况】
不溶于水,溶于盐酸。 【用途】
主要用作聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、环氧树脂的原料和交联剂。
【制备或来源】
可由对硝基氯苯、对硝基苯酚和纯碱在硝基苯溶液中用氯化钾作催化剂进行缩合,再在水介质中以氯化铵作催化剂用铁粉还原制得;也可由对硝基氯苯、纯碱和亚硝酸钠在有机溶剂中缩合,再经去除溶剂、加氢还原制得。
对苯二胺的主要物理性质:对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶,可燃。熔点138-147℃,沸点267℃,闪点155.6℃。微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。暴露在空气中变紫红色或深褐色。能升华。本品有毒,与邻苯二胺基本相同。
对苯二胺
化学性质
对苯二胺化学性质:对苯二胺分子中有苯环、氨基,所以有这两种官能团具有的性质。 (1)可燃性:
(2)弱碱性:因为有氨基,因此有弱碱性。 (3)还原性:氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。
(4)取代反应:苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强,易被取代。
(5)加成反应:
涉及氨基发生的反应
对苯二胺的反应主要在氨基上进行,并可得到一系列的衍生物,有关反应有N-烷基化
和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。
(1)与酸反应:作为弱碱,对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。在正常重氮化条件下,用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物;在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。
(2)氧化反应:对苯二胺易被氧化,在空气中迅速氧化成深裼色。对苯二胺在硫酸存在下,用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时,形成蓝色吲达胺,煮沸转变成碱性藏红。在氨水中用铁氰化钾缓慢氧化,则生成对苯醌二亚胺,此化合物不稳定,能进一步反应生成复杂的化合物 - 班德罗夫斯基碱,是在染毛发和毛皮时生成的一种中间体。对苯二胺在活泼亚甲基化合物存在下氧化成偶氮甲碱染料。
涉及苯环发生的反应
对苯二胺的苯环上可以发生 C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反应,但有关报道不多。
制备来源
由对硝基苯胺在酸性介质中用铁粉还原而得。将铁粉投入盐酸中,加热至90℃,搅拌下加入对硝基苯胺。加毕,于95-100℃反应0.5h,然后再滴加浓盐酸,使还原反应完全。冷却后,用饱和碳酸钠溶液中和至PH7-8,煮沸后趁热过滤,用热水洗涤滤饼。将滤液与洗液合并,减压浓缩,冷却结晶或减压蒸馏,得对苯二胺,收率95%。健康危害 不易因吸入而中毒,口服毒性剧烈,与苯胺同。本品有很强的致敏作用,可引起接触性皮炎、湿疹、支气管哮喘。
急救
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐。就医。
防护措施
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器 眼睛防护:戴安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。
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