2019-2020年高二化学有机化合物的合成练习题

2019-2020年高二化学有机化合物的合成练习题

教师寄语：天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九！

编写：王金凤孙红建陈胜锋张景永审核：高二化学组 班级 团队 姓名

【学习目标】

1. 能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。

2. 掌握卤代烃的重要化学性质。

【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。

【学习过程】

【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响，进一步认识合成一种有机 化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线？

一、有机合成的关键一一碳骨架的构建和官能团的引入

【A 级】1、碳骨架的构建

构建碳骨架分类：在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。

(1)增长碳链

条件：有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳 原子数，在合成中就需要增长碳链。

【B 级】【阅读 演练】仔细阅读课本P 98-99,试完成下列化学方程式: ① CH 3CH 2Br + NaCN -----

④CH 3CH 2X+CH 3CCNa

⑤羟醛缩合

CH 3CHO+CH 3CHO 【D 级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识，试总结碳链增长的途径有哪些?

(2)减短碳链：

条件：有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含 碳原子数，在合成中就需要减短碳链。

【B 级】【阅读 演练】仔细阅读课本P 99，试完成下列化学方程式：

① CH 3COONa+NaOH △、

② C e H s COONa+NaOH △.

③ CH 3CH 2CH = CH 2KMnO 4 OH

② C H 3CH 2CN

③ C H 3CCH+Na

④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化

⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式

【C级】【讨论总结】结合已有知识，试总结碳链减短的方法有哪些？

【B级】【运用训练】

例1.下列反应可以使碳链缩短的是()

A .持续加热乙酸与碱石灰的混合物

B .裂化石油制取汽油

C.乙烯的聚合反应D .环氧乙烷开环聚合

例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳-碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR可以氧化成R—CHO和R- CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是()

A . CH3—CH=CHCH 3B. CH2=CH —CH2—CH2 —CH2 —CH3

C. CH3—CH=CH —CH=CH —CH3D . (CH 3)2C=CH —CH2—CH2—CH3

【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化

请同学们回顾以前学过的有关反应，从以下几个方面对所学知识进行整理，以

CH3CH = CH2、CH3CHO、CH s CH z Br、CH3CH2OH、CH3CH (OH) CH3 等为起始物列出相应的实例，试写出对应的化学方程式，并指出反应类型。

(1) 在分子中引入碳碳双键的途径：

(2) 在碳链上引入卤原子的途径:

(3) 在碳链上引入羟基的途径：

(4) 在碳链上引入羰基的途径:

(5) 在碳链上引入羧基的途径:

【观察■思考】分子中卤素原子转化为羟基的反应

（1） 实验步骤：

（2） ___________________________________________________________ 实验现象：

（3） 取上层液体加入硝酸酸化的硝酸银溶液的目的： 。

写出下列有关反应方程式

溴乙烷的水解反应： __________________________________________

溴乙烷的消去反应： __________________________________________ .

【课堂检测】

【A 级】1 ?下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）

A ?乙酸与乙醇的酯化反应

B ?乙醛与H 2的反应

C .油脂的水解

D ?烯烃与水的加成

2.以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）

A 溴苯

B 苯磺酸CTNTD 环己烷E 苯酚

A .与NaOH 溶液共热后通足量CO 2

B .溶解，加热通足量SO 2

C .与稀硫酸共热后加入足量NaOH

D .与稀硫酸共热后加入足量NaHCO s 4.链状高分子化合物[C —C —O — CH 2-CH 2-O]n 可由有机化工原料

R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R 是（）

A1 —丁烯 B2— 丁烯 C1,3—丁二烯 D 乙烯

【C 级】5.下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入 一COOH 的 是（）

A .醛催化氧化

B .卤代烃水解

C .腈酸性条件下水解

D .酮催化氧

6.在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的 方法为—O O ON 【B 级】3?将

是（）

A /' +C2H5CI —C2H5+HGI

B. +C2HZOH—C2H5+H2O >

C. +CH2=CH2—C2H5 ■_

D. —CHBr —CH3—CH=CH^+HBr

—CH二CH2+H2—C2H5 * 二

7?根据下面的反应路线及所给的信息填空。

（1）A的结构简式是，名称是。

CI2,光照了、NaOH，乙醇△ 了、B3的CCI4溶液

A?）①勺反应类型是。③的反应类型是③ B④

（一氯环己烷）

（3）反应④的化学方程式是。

［教师］:前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质，通过学习我们知道，现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种，那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。像著名的有机合成化学家伍德沃德所说的那样：有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容：有机化合物的合成，它的两个关键。下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。解决学案上小组讨论上面这一部分内容。其中包括几个我们在前边没有见过的方程式，你要重点的加以识记。

［生自我阅读，填写学案］

［教师］:同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关键步骤是怎样的？丁涛。

［生］:首先进行合成路线设计一

［教师］:坐下。有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤？碳骨架的构建和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来对比。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们需要增长碳链。否则我们需要减短碳链，或者是成环，或者是开环。这是我们要研究的第一个问题：碳骨架的构建。那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。那么同学们刚才已经阅读课本，我们课本上给我们举了一个例子，用了哪一个反应可以增长碳链？

［生集体］:卤代烃的取代。

［教师］:卤代烃的取代。

［教师板书］

［教师］:那么这一个反应他举了一个溴乙烷与氰化钠，具体的反应原理，谁取代了谁？

［生］:氰基取代了溴。

［教师］:氰基取代了溴。由于氰基下来了，所以使碳链增长了，多了一个碳原子，而且后边还有一个后续反应，这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应，思考一下，我们还有哪一些反应能够增长碳链？写出这个反应来，然后小组交流一下，看一看，你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的，小组里面把讨论的结果整合一下，到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。

［生自我思考］

［教师］:讨论一下，看看你们举的例子是不是一致。

［教师找一小组代表上黑板展示结果］

［教师］:看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样，你们想到看看他们有没有想到。没有的话，上来补充一下。

［教师］:这一个小组已经举了四个例子了，我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应，这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜，这是个什么反应？［生］:加成反应。

［教师］:得到这个物质叫什么名？

［教师］:@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在，醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应，我们可以加上一个定语，哪一些物质可以发生聚合反应？

［生］:烯、炔。

［教师］:还有哪一组你想到了其他的反应？闫存俊。

［生］:醇与醇反应生成醚。

［教师］:这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗？

［生］:氨基酸合成多肽。

［教师］:氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗？

［生］:没有了。

［教师］:还有哪一组想起来了？

［生］:还有羟醛缩合。

［教师］:羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗？你看这一个反应，他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。

［生］:烯、炔。

［教师］:烯、炔可不可以和它加成？

［生］:可以。

［教师］:第八个，烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成，炔烃与氢氰酸的加成，再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看，冈財我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过，碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子，你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下，这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么？

［生］:二氧化碳。

［教师］:前面这一部分呢？

［生］:羧酸。

［教师］:这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式，我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个

碳原子的烷烃。这样它的这个面比较窄，我们学案上我举了一个例子。在第二个反应中，你看一看它还是不是烷烃？

苯甲酸钠和氢氧化钠加热这一个反应仍然是一个脱羧反应。原理跟前面这个脱羧反应一样。你说生成了什么？

［生］:苯和碳酸钠。

［教师］:这一个反应在2005年上海高考题中出现。这是教材上给我们举了这么两个例子。同学们再思考一下，我们接触到的还有哪一些是减短碳链的反应。跟刚才我们讨论这个一样。讨论一下，整合出结果来。

［生自我思考］

［教师］:好，同学们看着黑板上，第一个他举的是酯的水解，你看这一个与我们举的碳链增长中第一个反应什么关系？

［生］:互为逆反应。

［教师］:互为逆反应。往右进行它增长了碳链。回来减短碳链。第二个他举了二糖多糖的水解。实际上我们没有必要把它们列出来，直接一个字，就是糖的水解。我们看到了酯的水解。糖的水解，还有什么？

［生］:蛋白质和多肽的水解。

［教师］:对于碳链减短我们也讨论这么几类反应。当然我们想到我们教材上提到的烯烃、炔烃的氧化，双键叁键断开，脱羧反应。下面同学们先拿出几分钟来把我们讨论的这些方程式再整理一遍。有的同学可能只是高了一个纲目，方程式还没来得及写。整理完了做一下学案上练习题一，运用下这节课我们所学过的知识。

［学生板演］

［教师］:王宁同学第一步，他想乙醛和溴，取代之后上来一个溴原子，与氰化钠反应，上来一个氰基，他设计这步的目的想干什么？

［生］:增长碳链。

［教师］:增长碳链还用这么麻烦？怎么办就可以了？

［生］:醛和氢氰酸菜反应。

［教师］:我们前面不是讲了，醛和氢氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不对。我们再看一下杨雪同学使用的是羟醛缩合。你看一下它的碳原子数，不对。所以第一步，我们怎么办。

［生］:乙醛与氢氰酸加成。

［教师］:然后这一个物质再发生什么反应？

［生］:在酸性条件下水解。

［教师］:在酸性条件下水解氰基变成了羧基。这一节课我们不就学了这个反应吗。好，我们再看下一个题目。以乙炔为原料合成丙烯酸。

［生板演］

［教师］:好，看黑板他也是用了两步，第一步，用乙炔和氢氰酸加成得到了丙烯腈，然后它在酸性条件下水解。那么氰基得到了羧基，对吧。很好。这节课我们主要研究这一些内容。课堂上显示出同学们这一部分有机化学方程式非常不熟练，在自习的时候把这一部分所牵扯的方程式，特别是这一节课所学习的方程式重点再熟悉一下。下课。

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