有机化学(徐寿昌)课后习题答案

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第二章 烷烃

一、用系统命名法命名下列化合物：

1.(CH3)23)2

2.

CH3CH2CH2CH2CH3

CH33)2

CH3CHCH3

2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷

2

3.

1

7

8

CH3CH2C(CH3)2CH2CH3

CH33CH2CH3

6

4.CHCHCHCH

322223

3

4

5

CH3

3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷

6

5.

7

5

3

2

1

4

6

.

8.

67

5

4

2

1

2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷

7.

2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷

二、写出下列各化合物的结构式：

1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷

33

CH3

CH2CH3

33

3

CH32CH2CH2CH3

3

3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷

3

CH333

3CH3

CH3CHCH22CH2CH3

3

5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH3

CH32CH2CH3

2CH3

CH3CH2CHCH2CH3

2CH3

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7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH33)2

2CH3

CH3CH2C(CH3)3CH2CHCH3

CH

3

三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

1

1.

1

34

3

2

1

00

1

2CH3

1

2CH3CH3

1

CH

3

2.

1

323)3

3

3

四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

1.

2.

3.

4.

5.

6.

①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷

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④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷

解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 ① CH 3-CH3

CH3

3

CH3

CH3CH3

③，CH3CH2 HCH3

H

HHH

H

HCH3

HH

七、用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

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Br

HH

HH

BrBr

HH

HH

对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定

八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

1.

ClClC2H5

HCH3

C2H5CHH

ClCH3

H

CH3H

H

3

2H5

H

H

C2H5

HC2H5

3CH3

ClCl

H

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C

CH2

.H

C2H5H

3.

Cl

4.

CH3

CH3

C2H5H

H

CH3

5.

6.

九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解:设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5

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CH3

CH3CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

3

CH3CHCH2CH3

3CH33

CH3

86的烷烃有：

①两个一溴代产物 ②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物 ④五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14

CH3CH3

CH3

CH

3

CH

CH3

CHCH33

CH2CH3

CH3CH2

3

CH2CH3

CH3CHCH2CH2CH3

十一、略

十二、反应CH3CH3 + Cl2 光或热 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， ① 解：链引发：Cl2

链增长：CH3CH33CH2· + HCl

CH3CH2· + ClCH3CH2Cl + Cl·

2

CH 3CH2· 3CH2Cl 2CH 3CH2 3CH2CH2CH3

② 计算链增长一步△H值。

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解：CH3CH33CH2· + HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 c CH 3CH2· + ClCH3CH2Cl + · Cl

+243 Jk/mole -349 Jk/mole △H2=-106△H

△H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mole

十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：

C l 1

Cl· + CH4 CH3· + H·△H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl△H3 ①计算各步△H值：

△H1＝+243 Jk/mole

△H2＝435-349＝+86 Jk/mole △ H3＝243-431＝-188Jk/mol

②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？

解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

+435Jk/mole -431 Jk/mole △H1=+4 Jk/mole 易于进行。

十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： ① ·CH3 ② CH 3CHCH2CH3 ③ ·CH2CH2CH2CH3 · · ④CH3 C CH3 CH 3

解：④>②> ③>①

作业39页：1，2，4，6，8，10，13

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第三章 烯烃

一、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。

解：CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2CH3有顺反异构 CH3CH2CH=CHCH2CH3 有顺反异构

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CH3

CH2=CCH2CH2CH3

3

CH3=CHCH2CH3

CH3

CH3CHCH=CHCH3

3

CH3CHCH2CH=CH2

3

CH2=CHCHCH2CH3

CH3CH2CH3

3

3

CH2=C

CHCH3

CH3C=CCH3

3CH3

CH3CH3

CH=CH2

CH3CH3

二、写出下列各基团或化合物的结构式：

① ① 乙烯基 CH2=CH- ② 丙烯基 CH3CH=CH- ③ 烯丙基 CH2=CHCH2-

32HCH3

3CHCH3CH33CH2CCCH2CH3CH3

CH2

C=CCH3

CH(CH3)2CH2CH2CH3

三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：

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1.

CH3CH2CH2

CH3CH2

C=CH2

2.

CH3CH2

2

3

CH3

CH2CH3CH3CH2CH3

3.

Cl

CH3CH3

C=C

4.

Br

5

.

C2H

5

6.

CH3H

CH3

H

CH3C=C

CH2

CH3C=C

Me

7.

nPri

Pr

8Me

nBt

EtMe

五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

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解：

CH3

H

CH2CH

3

CH3

H

CHCH

3H

CH3

H

2CH3HCH2CH

3

CH

3

H

六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

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H2/Pd-C

CH3

CH3CH22CH3

CH3

CH32CH

3

BrCH3

CH3CH=CCH2CH3

CH3

3Cl

2CH3Cl3

CH3CHOH

2CH3OH3CHCH2CH3

CH3CH3CHO

+

CH32CH3

CH3

3Br

2CH3

七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 及反应速度顺序是

CH3CH2

+

+

CH3CHCH3CH3CHCH3<

+

3CH33

+

CH3CH2

+

<

3CH33

+

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CH3CH2

+

+

CH3CHCH3CH3CHCH3<

+

CH3CH33

+

CH3CH2

+

<

CH3CH33

+

八、试以反应历程解释下列反应结果:

CCH=CH

2

+

H2O

H+

(CH3)33

OHCH3

+

+

(CH3)23)2

OH

(CH3)3CCH=CH2

+

+

H+CH3C

CH3

H

+

CHCH3

+

H2O

CH3OH2CH3C

CH3

CHCH3

CH3CH3C

CH3

CHCH3

OH

33

CH3

+

3CH33

+

33

CH3

C

+

H2O

CH3

3

2

3

33

CH3

3

九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：

1.

CH3CH2CHO

3HCHOCH3CHO

CHOCHO

2.CH3CH2

3.CHCHO,3

CHCH3

,CH

2

CH3CH2CH=CH23

CH3CH33-CH3CH=CH-CH23

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十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：

CH3CH=CH2

+

HBr

ROORH+

CH3CHCH3

Br

CH3CH=CH2

+

HBrCH3CH2CH2Br

CH3CH=CH2

+

H2OCH33

NaOH,HOCH3CH2CH2OH

CH3CH=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CH2

+

B2H6Cl2NH3

500C

+

ClCH2CH=CH2

Cl22CH2-470

+

C

CH2=CHCN

CH3CH=CH2

+

Cl2

Ca(OH)ClCH2CH=CH2

ClCH2CH

O

HOCl

ClCHCHCH2Cl

OH

2

十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－

2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:

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3CH3C=CHCH3

CH3CH3=CHCH3

3CH3C=CHCH3

+++

H2

Cat

3CH32CH3

CH3

HCl

CH32CH3

ClCH3

OCCH3

CH3

CH3O

+

O3CHCH3O

CH3CHO

Zn/CH3COOH/H2O

十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

解：该烯烃结构式为：

3CH3

CH3CH22CH3

十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。 解：该化合物的结构式为：

CH3CHCH=CHCH2CH3

十四、某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A） 的结构式。

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CH3

CH3

CH3CH2CH2

3

3CH3

CCH3

OH

CH3OH

(1)(2)

CH2CH2C=CHCH3

CH3

CH3CH2CH2CH=CCH3

2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？

CH3CH=CH2

+

500

C

ClCH2CH=CH2

Cl2

BrClCH2CHCH2

Br

Br

作业63页:2.3.6.9.10.11.12.15

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第四章

第四章 炔烃、二烯烃

第五章

二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

1.(CH3)3CCCCH2CH

3

2.

HC

CCH2Br3.CH2=CH

C

CH

4.CH2=CHCH2CH2C

CH

5.CH3C

CCH2CH3Cl

CH=CH

2

6.CH3C

C

2CH3

7

.

三、写出下列化合物的构造式。

CH3

CHCCH2CHCH3

CH3

CHC

C=CHCH3

(CH3)2CHCCCH(CH3)2

CH

CH2CH2CCH

CH3

CH2=C

CH=CH2

CH3CH3CH2CC

CCH

3CH3

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四、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。

CHCHCHCHCHCH

CCH2CH3

CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3

++

PtCO2

+

CH3CH2COOH

H2

CH3CH2CH2CH3HBr

BrC=C

CH2CH3

CCH2CH3CCH2CH3

Ag(NH3)2OH

CuCl

H2O

AgCCuC

+

+

CH3CH2CH3

O

五、完成下列反应式。

3

CH3CH3

下列化合物。

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CHCH

CCH3CCH3

+

H2OH2

HgSO4,H2SO4CH3COCH3

CH2=CHCH3

HBr

BrCH3CHCH3

+

CHCH

CCH3

+2BrCH3CCH3

1.

CH2=CHCH2.H2O2,NaOH

Br

CCH3+

+

H2CH3CH2CH2OH

CH3CCHCH3CCHCH3C

NaH2

+

CH3C

Lindlar

CNa

HBr/ROOR

CH3CH2CH2Br

+

CH3CH=CH2

CH3C

CNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CH3

CCH2CH2CH3

2H/Pt

七、完成下列反应式。

1.

CH2=CHCH=CH2

-

+

CH2=CHCHOCHO

2.

CH2=CHCH=CH2

+

OCOOCO

CN

3.

CH2=CHCH=CH2

+

4.CH2=CCH=CH2

CH2C=CHCH2]Cl

八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

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1

.

CH2=CH=CH2

+

CH

CH

2

.

CH=CH2

2

CH2=CHCH=CH

2

CH=CH2

CH3

3

.

CN

2

+

CN

CH3

CH2=CCH=CH

CH2

=CHCN

CH3

九、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。

1.

CH3CH2CHCH

OH

CH

CH

CH

CH

+

H2Na

HBr

CH2=CH2

CH

CH3CH2Br

CH

+

Na

CCH2CH3

HgSO,HSO,HO

CH3COCH2CH3

CH3CH2CHCH

OH

3

2

.

CH3CH2C

Cl

CH3

Cl

CH3CHC

CH

+

2

HCl

CH3C3

Cl

3.

CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH=CH2+HBr

CH3CH2CH2CH2Br

十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/7ifi.html