高二化学选修5学案：知识导学 第1章第3节烃第2课时 烯烃和炔烃的

第2课时 烯烃和炔烃的化学性质

案例探究

烯烃的加氢反应在工业上和研究工作中都具有重要意义。例如，在工业上将植物油催化氢化使其分子中的碳碳双键达到饱和，化合物熔点升高，形成固态黄油状物质——人造黄油。又如，石油加工制得的粗汽油中，常含有少量烯烃，它氧化或聚合后的产物会影响汽油质量。若进行加氢处理，使之转变为相应的烷烃，就能提高汽油的质量。在研究工作中，通过测定被吸收的氢的物质的量，就可计算出所研究的分子中含有的碳碳双键的数目，为确定其结构提供依据。

思考: 1. 你知道其中发生的化学反应吗？ 2. 植物油催化氢化对保存及运输有何好处？

自学导引

烯烃和炔烃的化学性质

由于烯烃和炔烃分子中都含有不饱和碳原子，所以两者性质相似。 1. 烯烃和炔烃的加成反应

（ 1 ） 加成反应（ 有机物分子里 __________ 碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 ）

（ 2 ） 烯烃和炔烃的加成反应 ①与Br2的加成

烯烃和炔烃都能使溴的CCl4溶液或溴水褪色，这是因为它们与单质溴发生了 _________反应，生成了卤代烃。如

CH3CH═CH2 + Br2 ??? ______________（ ） CH3C

?CH + Br

2

??? ______________（ ）

②与H2的加成

烯烃和炔烃在一定条件下，还能与氢气发生 ________ 反应，如: CH3CH═CH2 + H2 CH3C CH3C

2

催化剂???? __________________

__________________

催化剂?CH + H????2

催化剂?CH + 2H???? __________________

③与氢卤酸的反应

烯烃和炔烃在一定条件下还可以与氢卤酸发生 _________ 反应，如: CH

?CH + HX

________

CH2═CHX + HX

??______

______?（ 3 ） 共轭二烯烃与溴的加成反应

分子中含有 _______ 个碳碳双键且 _______ 个双键之间只有 _______ 个单键相隔的烃叫做 ______________ ，如3CH═CH—CH═CH2。从结构上看，它 ______ 烯烃，因为烯烃的通式是CnH2n。共轭二烯烃也能发生加成反应，如 CH2═CH—CH═CH2 + Br2 ??______

?______（ 4 ） 聚合反应与加聚反应 在一定条件下，烯烃分子间彼此加成得高分子化合物，而炔烃通常条件下难以加成生成高分子化合物，在特殊条件下，乙炔也能聚合成聚乙炔。如: nCH nCH2

? CH ?

引发剂???? __________ （ 聚乙炔 ）

引发剂???? ____________ （ 聚乙烯 ）

2. 烯烃、炔烃与KMnO4酸性溶液的反应

乙烯、乙炔等还可被KMnO4酸性溶液 ________ ，从而褪色。反应时，分子中不饱和键________ ，生成 ________ 、 ________ 或 ________ ，使碳碳双键和叁键的碳链

________ 。写出CH

?CH、

2═CH2、CH3—CH═CH2、被KMnO4酸

性溶液氧化后的产物: ________ 、________ 、________ 、________ 。 答案

1.（ 1 ） 不饱和（ 2 ） ①加成 1，2-二溴丙烷

② 加成 CH3CH2CH3 CH3CH ═ CH2 CH3CH2CH3

③加成 CH2 ═CHX CH3CHX2 （ 3 ） 两 两 一 共轭二烯烃 不属于

2. 氧化 完全断裂 CO2

减短 CO2 CO2 CH3COOH和

CO2 和CO2

疑难剖析

一、加成反应的概念

CH2═CH2+Br2???CH2Br—CH2Br

这个反应的实质是乙烯分子双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1，2二溴乙烷。对反应过程可作如下分解。

像乙烯跟溴的反应一样，有机物分子中双键（ 或叁键 ） 两端的碳原子与其他原子或．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

说明:（ 1 ） 加成反应是继取代反应之后的又一类重要的有机反应。加成反应概念的内涵是分子里不饱和的原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质。加成反应概念的外延是不饱和的有机物之间的反应或不饱和的有机物跟其他物质之间的反应。加成反应不同于一般的化合反应。

（ 2 ） 在中学化学里，常见的能与烯烃和炔烃发生加成反应的物质有卤素单质、卤化氢、氢气和水等。

【例1】 下列反应中属于加成反应的是（ ） A. 乙炔通入高锰酸钾酸性溶液中，溶液褪色 B. 苯滴入溴水中，振荡后溴水层接近无色

C. 甲烷和氯气混合后，放置在光亮的地方，混合气体颜色逐渐变浅 D. 将裂化获得的汽油滴入溴水中，溴水褪色

思路分析: 加成反应属于不饱和有机物的性质，因此首先排除C。中学化学常见的与烯烃、炔烃发生加成反应的物质有卤素单质、卤代氢、氢气和水等。A中高锰酸钾酸性溶液具有强氧化性，能将乙炔氧化为CO2和H2O。B选项，苯中碳的成键方式是一种介于单键和双键之间的特殊的键，易取代、难加成；因此溴水层褪色不是苯与Br2发生加成反应，而是溴在苯中的溶解度比在水中大的缘故。C选项中甲烷与氯气的反应为取代反应，而非加成反应。裂化汽油中含有不饱和的烯烃，所以选项D正确。 答案: D

思维启示: 加成反应的特点是不饱和有机物中不饱和键打开，与其他原子或原子团直接结合生成新物质。

二、取代反应与加成反应的比较 加成反应 不饱和键中的不稳定者断裂，不饱和原子直接和其他原子或原子团结合 一种物质 取代反应 一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合一个原子或原子团，另一原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质 两种或多种物质 键的变化 产物 【例2】 当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是（ ） A. 乙烯 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丙炔

思路分析: 1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键。当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替换所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔。 答案: B

三、烯烃与KMnO4酸性溶液反应的氧化产物的对应关系

【例3】（ 1 ） 现已知某烯烃分子式为C5H10，与KMnO4酸性溶液反应后得到的产物为乙酸（ CH3COOH ） 和丙酸（ CH3CH2COOH ） ，你能推测出此烯烃的结构简式吗？ （ 2 ） 若与KMnO4酸性溶液反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮

，此烯烃的结构简式如何？

思路分析: 烯烃被KMnO4酸性溶液氧化，不饱和键断裂，生成相应的二氧化碳、羧酸或酮。若由产物推测反应物的结构，需将其被氧化的键还原。（1 ） 中的两种产物可分别还原为CH3CH═和CH3CH2CH═，然后将双键连接，即可得此烯烃的结构简式为

CH3CH═CHCH2CH3。（2 ） 中产物分别还原为和CH2═，即可得此烯烃的

结构简式为。

思维启示: 烯烃与KMnO4酸性溶液反应的氧化产物识记规律: 双键碳上有2个H原子，氧化产物为CO2；双键碳上有1个H原子，双键碳生成羧基；双键碳上无H原子，双键碳生成酮羰基。

拓展迁移

拓展点1: 加聚反应常见类型及推断单体的方法 加聚反应常见类型

（ 1 ） 含一个碳碳双键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物，如:

（ 2 ） 含“C═C—C═C”的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物，如:

（ 3 ） 含有双键的不同单体发生加聚反应时，彼此双键打开，相连形成高聚物，如:

推断单体的方法 （ 1 ） 弯箭头法

把单键切断即得:

CH2═CH—CH3、CH2═CH—CH═CH2 （ 2 ） 单双键更换法

由聚合物结构可知在其单体中存在单双键交替结构，得CH2═CH—CH3，CH2═CH—CH═CH2。

拓展点2: 关于烯烃、炔烃的同分异构

有机物中有一个CC和一个环状结构，有机物分子中会减少2个H原子。有机物中有一个C，会使有机物分子减少4个H原子。所以烯烃和环烷烃的通式均为CnH2n，炔烃和二烯烃的通式为CnH2n-2。所以同碳数的烯烃和环烷烃互为同分异构体；同碳数的二烯烃和炔烃互为同分异构体。

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CH2═CH—CH3、CH2═CH—CH═CH2 （ 2 ） 单双键更换法

由聚合物结构可知在其单体中存在单双键交替结构，得CH2═CH—CH3，CH2═CH—CH═CH2。

拓展点2: 关于烯烃、炔烃的同分异构

有机物中有一个CC和一个环状结构，有机物分子中会减少2个H原子。有机物中有一个C，会使有机物分子减少4个H原子。所以烯烃和环烷烃的通式均为CnH2n，炔烃和二烯烃的通式为CnH2n-2。所以同碳数的烯烃和环烷烃互为同分异构体；同碳数的二烯烃和炔烃互为同分异构体。

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