天然药物化学 第6章 萜类和挥发油

第6章 萜类和挥发油

一、选择题

1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式

A.（CnHn）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于

OOHA. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯

3.组成挥发油最主要的成分是

A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。

A. 苯酚 B. 苯甲醇 C. 苯甲醛 D. 苯丙素 E. 苯甲酸

4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是

A. 通入水蒸气蒸馏法 B．吸收法 C．压榨法 D．浸取法 E．共水蒸馏法 5. 吉拉德试剂的反应条件为

A. 弱碱性条件加热回流 B. 弱酸性条件加热回流 C. 中性条件加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 高温、长时间回流

6. 具有抗疟作用的成分是

A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素 D. 强心苷 E. 蒽醌 7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 ＿ 。 A. 挥发性 B. 水溶性 C. 溶血性 D. 无旋光性 8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是 ＿ 。 A. 卤化氢加成反应 B. 溴加成反应

C. 顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder反应） D. 亚硝酰氯加成反应 9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 ＿ 。 A. 与NaHSO3加成反应 B. 与亚硝酰氯加成反应

C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应 D. 与NaHSO4加成反应

10. 色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ ） A．硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺 11. 不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。 A. 黄酮类 B.蒽醌类 C.樟脑 D.游离香豆素 12. 穿心莲内酯从结构上看属于（ ）

A、单萜 B、倍半萜 C、二萜 D、四环三萜

14. ?酚酮类化合物是属于（ ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。 A、单环单萜 B、双环单萜 C、倍半萜 D、二萜

15. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物

E．单糖类化合物

16. 可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物

17. 通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（ ） A．单萜 B．二萜 C．倍半萜 D．二倍半萜 E．三萜 18. 即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ） A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．苯 E．石油醚 19. 区别油脂和挥发油，一般可采用（ ）

A．升华试验 B．挥发性试验 C．泡沫试验 D．溶血试验 E．沉淀反应

20. ?酚酮不具有的性质是（ ）

A．酸性强于酚类 B．酸性弱于羧酸类 C．溶于60～70%硫酸 D．与铜离子生成绿色结晶 E．多具抗菌活性，但有毒性

21. 薁类所不具有的性质是（ ）

A．与FeCl3呈色 B．能溶于60%硫酸 C．与5%溴/CHCl3呈色 D．呈现蓝色、紫色或绿色 E．能溶于石油醚

22. 具有抗疟作用的倍半萜内酯是（ ）

A．莪术醇 B．莪术二酮 C．马桑毒素 D．青蒿素 E．紫杉醇

二、填空

1． 萜类化合物常常根据分子中 进行分类，根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多

少，进一步分为 萜、 萜、 萜、三环萜等。

2． 萜类化合物是由个数不等的 构成的，表明萜类化合物有着共同的来源途径。萜类

化合物的生源历来有如下两种观点即 和 。

3． 单环单萜由于环合的方式不同，产生不同的结构类型，有 、 型和  型等 。 4． 环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物，分子中带有 键，是一类特殊的 _

萜。

5． 环烯醚萜类化合物最基本的母核是 ，天然界的环烯醚萜多以苷的形式存在，其结构

类型主要分为 和 。

6． 环烯醚萜类化合物苷键容易被酸水解断裂，产生的苷元因具有 结构，性质活泼，

故水解后不但难以得到原苷的 ，而且还随水解条件的不同产生各种不同颜色的 沉淀。

7． 青蒿素是过 倍半萜，系从中药青蒿中分离到的 的有效成分。青蒿素在 中及

均难溶解，影响其治疗作用的发挥。因此，曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，从中筛选出具有抗疟效价高、速效、低毒等特点的 ，再进行甲基化，将它制成油溶性的 及 ，现已有多种制剂用于临床。

8． 薁类衍生物是 化合物，但自然界存在的薁类衍生物，往往多是 衍生物，所以其基本母核已失去芳香性，溶于强酸。故可用 提取薁类成分，提取液加水稀释后，薁类成分即沉淀析出。

9． 萜类化合物一般为亲脂性成分，难溶于 ，易溶于 有机溶剂，可溶于醇。但萜类

化合物若与糖成苷，则具 ，易溶于 ，难溶于 有机溶剂。

10．

龙脑俗称 ，具有升华性 。

11． 12．

挥发油又称 ，是一类具有 气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水

蒸气蒸馏。

挥发油是一种混合物，化学组成比较复杂，其中往往以某种或某数种成分占较大的

份量。按化学结构将挥发油中所含的化学成分分为 、 、 ；此外，在少数挥发油中还存在一些含 和含 的衍生物。

13．

水蒸气蒸馏法是从中草药中提取挥发油最常用的方法，根据操作方式的不同，分为

_ 和 两种方法。

14． 萜类是由_ _途径衍生形成的一系列化合物。

15． 挥发油中的羰基化合物的分离，常采用 和 。 16． 萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是 。 17． 某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称 。

三、判断

1． 挥发油是一类组成极其复杂的混合物，生物活性多样，主要存在于种子植物中。 2． 挥发油几乎不溶于水，在常温下涂在纸片上经挥散后会留下持久性油斑。 3． 挥发油都比水轻。

4． 挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。 5． 在单萜中, 沸点随着双键的减少而降低。

6． 用亚硫酸氢钠法分离挥发油中的醛、酮类成分时, 可以不考虑提取时间和温度。 7． 穿心莲内酯类化合物属于倍半萜类化合物。

8． 薁类化合物可溶于60—65%硫酸溶液、加水稀释后又会析出。

9． Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别亚甲二氧基结构。 10． 萜类的生合成途径是氨基酸途径。 11． 二萜化合物大多数不具有挥发性。

12． ?酚酮类化合物中的酚羟基，其酸性比一般的酚羟基弱，是挥发油的酸性部分。 13． ?酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 14． 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 15． 环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚

合，难以得到结晶性苷元。

四、问答

1． 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？ 2． 挥发油如何保存？为什么？

3． 某挥发油的薄层点滴反应结果如下：（1）对-二甲氨基苯甲醛试剂，紫（红）色；（2）2， 4． 4-二硝基苯肼试剂，黄色；（3）三氯化铁乙醇液，蓝色。试根据检出结果提示的化学成分类型设计分离工艺。

4.用化学方法鉴别下列化合物（要求写出所用反应名称、试剂、鉴别结果）。

O（1）． 与

A B

OH（2）. A

OOH （3）．

a

4.OOOOglcA

OHO 与

B

O与

b HOOHOOBC

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