2008年全国高中学生化学竞赛试题含答案及分析

2008年全国高中学生化学竞赛（省级赛区）试题 标准答案及评分细则 2008年9月18日 题号 满分 1 14 2 5 3 4 4 10 5 5 6 11 7 14 8 9 9 7 10 11 11 10 总分 100

评分通则：1.凡要求计算的，没有计算过程，即使结果正确也不得分。 2有效数字错误，扣0.5分，但每大题只扣1次。

3单位不写或表达错误，扣0.5分，但每大题只扣1次。

4只要求1个答案、而给出多个答案，其中有错误的，不得分。 5方程式不配平不得分。

6不包括在此标准答案的0.5分的题，可由评分组讨论决定是否给分。

第1题 (14分)

1-1 EDTA是乙二胺四乙酸的英文名称的缩写，市售试剂是其二水合二钠盐。 （1）画出EDTA二钠盐水溶液中浓度最高的阴离子的结构简式。

?OOCCH2NCH2HCH2H2CHH2CNCOO?COO??OOCH2C-(2分)

H-答(OOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COO-)2或CH2NH(CH2COO)2得2分，质子必

2H须在氮原子上。

（2）Ca(EDTA)2?溶液可用于静脉点滴以排除体内的铅。写出这个排铅反应的化学方程式（用

Pb2+表示铅）。

Pb2+ + Ca(EDTA)2? = Ca 2+ + Pb (EDTA)2??(1分)

（3）能否用EDTA二钠盐溶液代替Ca(EDTA)2?溶液排铅？为什么？

不能。若直接用EDTA二钠盐溶液，EDTA阴离子不仅和Pb2+反应, 也和体内的Ca2+结合造成钙的流失。(答案和原因各0.5分，共1分)

1-2 氨和三氧化硫反应得到一种晶体，熔点205oC，不含结晶水。晶体中的分子有一个三重

旋转轴，有极性。画出这种分子的结构式，标出正负极。

HHNSO(2分)

硫氧键画成双键或画成S→O，氮硫键画成N→S，均不影响得分。结构式1分，正负号1

+H3N-SO3?得1分。分。答H3NSO3、H3N-SO3等不得分。正确标出了正负号，如+H3NSO3?、

其他符合题设条件（有三重轴，有极性）的结构，未正确标出正负极，得1分，正确标出正负极，得2分。

HOO2

1-3 Na2[Fe(CN)5(NO)]的磁矩为零，给出铁原子的氧化态。Na2[Fe(CN)5(NO)]是鉴定S2?的

试剂，二者反应得到紫色溶液，写出鉴定反应的离子方程式。

Fe(II)答II 或+2也可(2分)

[Fe(CN)5(NO)]2?+S2??= [Fe(CN)5(NOS)]4?配合物电荷错误不得分(1分)

1-4 CaSO4? 2H2O微溶于水，但在HNO3 ( 1 mol L?1)、HClO4 ( 1 mol L?1)中可溶。写出能够

解释CaSO4在酸中溶解的反应方程式。 CaSO4 + H+ = Ca2+ + HSO4?(1分)

写成 2CaSO4 + 2HNO3 = Ca(NO3)2 + Ca(HSO4)2也得分。高氯酸同。答案若生成H2SO4

不得分。

1-5 取质量相等的2份PbSO4 (难溶物)粉末，分别加入HNO3 ( 3 mol L?1) 和HClO4 ( 3 mol

L?1)，充分混合，PbSO4在HNO3 能全溶，而在HClO4中不能全溶。简要解释PbSO4在HNO3中溶解的原因。

Pb2+与NO3?形成络离子(配离子或配合物)。(1分) 写方程式也可，如PbSO4 + H+ + NO3- = HSO4- + Pb(NO3)+。若将络离子(配离子或配合物)写成Pb(NO3)2或Pb(NO3)3?也得分，但方程式须配平。

1-6 X和Y在周期表中相邻。CaCO3与X的单质高温反应，生成化合物B和一种气态氧化

物；B与Y的单质反应生成化合物C和X的单质；B水解生成D；C水解生成E，E水解生成尿素。确定B、C、D、E、X和Y。

B: CaC2 C: CaCN2D: C2H2 或Ca(OH) 2E: NH2CN[C(NH)2也可]

X: C Y: N

(各0.5分，共3分)

第2题(5分)化合物X是产量大、应用广的二元化合物，大量用作漂白剂、饮水处理剂、消毒剂等。年产量达300万吨的氯酸钠是生产X的原料，92%用于生产X—在酸性水溶液中用盐酸、二氧化硫或草酸还原。此外，将亚氯酸钠固体装柱，通入用空气稀释的氯气氧化，也可生产X。X有极性和顺磁性，不形成二聚体，在碱性溶液里可发生歧化反应。

m2-1写出X的分子式和共轭π键（?n）。

ClO2?3(各1分，共2分)

2-2分别写出上述用草酸还原和用氯气氧化生产X的反应方程式。

2ClO3??+ H2C2O4 + 2H+ = 2ClO2 + 2CO2 + 2H2O (1分)

或 2NaClO3 + H2C2O4 + H2SO4 = 2ClO2 + 2CO2 + Na2SO4 + 2H2O 2NaClO2+ Cl2 = 2ClO2 + 2NaCl (1分) NaClO2是固体，写成ClO2?，不得分。

5

2-3写出上述X歧化反应的化学方程式。

2ClO2 + 2NaOH= NaClO2 + NaClO3 + H2O (1分)

或 2ClO2 + 2OH?= ClO2??+ ClO3??+ H2O

第3题 (4分)甲醛是一种重要的化工产品，可利用甲醇脱氢制备，反应式如下：

2

3

-1?CH3OH(g) 催化剂， CHo2O(g) + H2(g) ?rHm= 84.2 kJ mol (1) 700C 向体系中通入空气，通过以下反应提供反应(1) 所需热量：

?=–241.8 kJ mol-1 (2) H2(g) + ?O2(g) H2O(g)?rHm要使反应温度维持在700?C，计算进料中甲醇与空气的摩尔数之比。已知空气中氧气的体积

分数为0.20。

要使反应维持在一定温度持续进行，应保证反应(2)放出的热量恰好被反应(1) 全部利用，则：

甲醇与氧气的摩尔比为：n(CH3OH) : n (O2) = (2 ? 241.8) / 84.2 = 5.74 (2分)

甲醇与空气的摩尔比为：n(CH3OH) : n (空气) = 5.74 / 5 = 1.1 (2分)

答成1.15或1.148得1.5分。 答（写）成1 : 0.87也得2分。

考虑到实际情况，将上式的等号写成小于或小于等于，得2分。

算式合理，结果错误，只得1分。只有结果没有计算过程不得分。

第4题(10分) (CN)2被称为拟卤素，它的阴离子CN?作为配体形成的配合物有重要用途。 4-1 HgCl2和Hg(CN)2反应可制得 (CN)2, 写出反应方程式。 HgCl2 + Hg(CN)2 = Hg2Cl2 + (CN)2 (1分)

4-2 画出CN?、(CN)2的路易斯结构式。

(各1分，共2分)

短线画成电子对同样得分；不画孤对电子不得分。

4-3 写出(CN)2 (g) 在O2 (g) 中燃烧的反应方程式。 (CN)2(g) + 2O2(g) = 2CO2(g) + N2(g) (1分)

不标物态也可。

4-4 298 K下，(CN)2 (g) 的标准摩尔燃烧热为?1095 kJ mol?1，C2H2 (g) 的标准摩尔燃烧热为?1300 kJ mol?1，C2H2 (g) 的标准摩尔生成焓为227 kJ mol?1，H2O (l) 的标准摩尔生成焓为?286 kJ mol?1，计算 (CN)2 (g) 的标准摩尔生成焓。

(CN)2(g) + 2O2(g) = 2CO2(g) + N2(g)

2ΔfHm?(CO2)??ΔfHm?[(CN)2] = ?1095 kJ mol?1

2ΔfHm?(CO2) = ?1095 kJ mol?1 +ΔfHm?[(CN)2]

C2H2(g)+ 2.5O2(g)= 2CO2(g)+ H2O(l)

2ΔfHm?(CO2) +ΔfHm?(H2O) ??ΔfHm?(C2H2) =??1300 kJ mol-1

2ΔfHm?(CO2) =??1300 kJ mol?1 + 286kJ mol?1 + 227 kJ mol?1 ΔfHm?[(CN)2] = 1095 kJ mol?1 ??1300 kJ mol?1 + 286kJ mol?1 + 227 kJ mol?1

= 308 kJ mol?1 (2分)

计算过程正确计算结果错误只得1分。没有计算过程不得分。 ΔfHm?[(CN)2] = 1095??1300+ 286+ 227 = 308（kJ mol?1）也可以。 但不加括号只得1.5分。

4-5 (CN)2在300~500oC形成具有一维双链结构的聚合物，画出该聚合物的结构。

[CN]?NCCN 3

4

NCCNnNNCCCCNN或

CCN(2分)

N画成

NNNNNNNNNNNN也得2分。但画成只得1分。

4-6电镀厂向含氰化物的电镀废液中加入漂白粉以消除有毒的CN?，写出化学方程式（漂白

粉用ClO?表示）。

2CN? + 5ClO?+ H2O = 2HCO3?+ N2 + 5Cl? (2分)

产物中写成CO32???只要配平，也得?分。

第5题 (5分)1963年在格陵兰Ika峡湾发现一种水合碳酸钙矿物ikaite。它形成于冷的海水中，温度达到8oC即分解为方解石和水。1994年的文献指出：该矿物晶体中的Ca2+离子被氧原子包围，其中2个氧原子来自同一个碳酸根离子，其余6个氧原子来自6个水分子。它的单斜晶胞的参数为：a = 887 pm, b = 823 pm, c = 1102 pm, β = 110.2°，密度d = 1.83 gcm?3，Z = 4。

5-1 通过计算得出这种晶体的化学式。 ikaite晶胞体积：

V = abc sinβ = (8.87?8.23?11.02?10-24 cm3) ? sin110.2° = 7.55 ?10-22 cm3 （0.5分）

设晶胞中含有n个水分子，晶胞的质量：m = 4 ? (100 + 18 n) / NA (g) （0.5分） 晶体密度：d = m/V = 4 ? (100 + 18 n) / ( 6.02 ?1023 ? 7.55 ?10-22)（g cm?3）= 1.83 g cm-3

100 + 18 n = 208 n = 6 (0.5分)

该晶体的化学式为 CaCO3? 6H2O (0.5分) 算出6个水分子，未写化学式，得1.5分。

5-2研究了这种晶体在加压下受热膨胀体积增大的情形，并与冰及钙离子配位数也是8的二

水合石膏晶体(gypsum)作了对比，结果如下图所示（纵坐标为相对体积）：

ice ikaite gypsum

为什么选取冰和二水合石膏作对比？实验结果说明什么？

Ikaite在冷水中形成，而且含有大量结晶水，分解温度又接近冰的熔点，可能与冰的结构有相似性，故选取冰作参比物；(0.5分)

石膏是带结晶水的钙的含氧酸盐，而且钙的配位数也是8，可能与ikaite结构相似，故选取石膏作参比物。(0.5分)

4

5

实验结果说明ikaite的结构跟冰相似。 (1分)

实验结果，说明含水的摩尔分数越大膨胀越大, 可以得0.5分。

5-3这种晶体属于哪种类型的晶体？简述理由。 分子晶体。(0.5分) 答混合型晶体不得分。

晶体分解温度接近冰的熔点，体积随温度的变化趋势也接近冰，可认为晶体中的化学微粒是

CaCO3? 6H2O，它们以分子间作用力（氢键和范德华力）构成晶体。(0.5分)

第6题(11分) 在900oC的空气中合成出一种含镧、钙和锰(摩尔比2 : 2 : 1) 的复合氧化物，其中锰可能以 +2、+3、+4 或者混合价态存在。为确定该复合氧化物的化学式，进行如下分析：

6-1准确移取25.00 mL 0.05301 mol L?1的草酸钠水溶液，放入锥形瓶中，加入25 mL蒸馏水

和5 mL 6 mol L?1的HNO3溶液，微热至60~70oC，用KMnO4溶液滴定，消耗27.75 mL。写出滴定过程发生的反应的方程式；计算KMnO4溶液的浓度。

2MnO4? + 5C2O42? + 16H+ = 2Mn2+ + 10CO2 + 8H2O (1分) KMnO4溶液浓度：(2/5) ? 0.05301 ? 25.00 / 27.75= 0.01910 （mol L?1）(1分) 反应方程式反应物C2O42-写H2C2O4，只要配平，也得1分。下同。

6-2准确称取0.4460 g复合氧化物样品，放入锥形瓶中，加25.00 mL上述草酸钠溶液和30

mL6 mol L?1 的HNO3溶液，在60~70oC下充分摇动，约半小时后得到无色透明溶液。用上述KMnO4溶液滴定，消耗10.02 mL。根据实验结果推算复合氧化物中锰的价态，给出该复合氧化物的化学式，写出样品溶解过程的反应方程式。已知La的原子量为138.9。

根据：化合物中金属离子摩尔比为 La : Ca : Mn = 2 : 2 : 1，镧和钙的氧化态分别为+3和+2，锰的氧化态为 +2 ~ +4，初步判断

复合氧化物的化学式为La2Ca2MnO6+x, 其中x = 0~1。 (1分) 滴定情况：

加入C2O42?总量：25.00 mL ? 0.05301 mol L?1 = 1.3253 mmol(0.5分)

样品溶解后，滴定消耗高锰酸钾：10.02 mL ? 0.01910 mol L?1 = 0.1914 mmol(0.5分) 样品溶解后剩余C2O42?量: 0.1914 mmol? 5/2 = 0.4785 mmol(0.5分)

样品溶解过程所消耗的C2O42?量: 1.3253 mmol? 0.4785 mmol = 0.8468 mmol(0.5分) 若将以上过程合并，推论合理，结果正确，也得2分。 在溶样过程中，C2O42?变为CO2给出电子： 2 ? 0.8468 mmol = 1.694 mmol (0.5分)

有两种求解x的方法： （1）方程法：

复合氧化物(La2Ca2MnO6+x)样品的物质的量为：

0.4460 g / [(508.9 + 16.0 x) g mol?1] (0.5分)

La2Ca2MnO6+x中，锰的价态为: [2 ? (6+x) ?2 ?3 ?2?2] = (2+2x) (1分) 溶样过程中锰的价态变化为： (2+2 x? 2) = 2 x (0.5分) 锰得电子数与C2O42?给电子数相等：

2 x?0.4460 g / [(508.9 + 16.0 x) g mol?1]= 2 ? 0.8468? 10?3 mol (1分) x = 1.012 ? 1 (0.5分)

5

6

如果将以上步骤合并，推导合理，结果正确，也得3.5分；如果将以上步骤合并，推导合理但结果错误，得2分；推导错误，即便结果吻合，也不得分。 （2）尝试法

因为溶样过程消耗了相当量的C2O42?，可见锰的价态肯定不会是+2价。若设锰的价态为+3价，相应氧化物的化学式为La2Ca2MnO6.5, 此化学式式量为516.9 g mol-1, 称取样品的物质的量为：

0.4460 g / (516.9 g mol-1) = 8.628 ?10?4mol (0.5分) 在溶样过程中锰的价态变化为

1.689 ? 10?3mol / (8. 628 ?10?4mol) = 1.96 (0. 5分) 锰在复合氧化物中的价态为： 2 + 1.96 = 3.96 (0. 5分) 3.96与3差别很大，+3价假设不成立； (0.5分) 而结果提示Mn更接近于+4价。 (0.5分)

若设Mn为+4价, 相应氧化物的化学式为La2Ca2MnO7, 此化学式式量为524.9 g mol-1。 锰在复合氧化物中的价态为：

2 + 2 ? 0.8468 ? 10?3 / (0.4460 / 524.9) = 3.99? 4 (0.5分) 假设与结果吻合，可见在复合氧化物中，Mn为+4价。 (0.5分)

如果将以上步骤合并，推导合理，结果正确，也得3.5分；如果将以上步骤合并，推导合理但结果错误，得2分；推导错误，即便结果吻合，也不得分。

该复合氧化物的化学式为La2Ca2MnO7 (1分) 溶样过程的反应方程式为：

La2Ca2MnO7 + C2O42? + 14H+ = 2La3+ + 2Ca2+ + Mn2+ + 2CO2 + 7H2O (1分)

未经计算得出La2Ca2MnO7，方程式正确，只得方程式的1分。

第7题(14分) AX4四面体(A为中心原子，如硅、锗；X为配位原子，如氧、硫) 在无机化合物中很常见。四面体T1按下图所示方式相连可形成一系列“超四面体”（T2、T3···）：

7-1 上图中T1、T2和T3的化学式分别为AX4、A4X10和A10X20，推出超四面体T4的化学式。

T4超四面体的化学式为A20X35(1分)

7-2分别指出超四面体T3、T4中各有几种环境不同的X原子，每种X原子各连接几个A原

T1 T2 T3

6

7

子？在上述两种超四面体中每种X原子的数目各是多少？ T3超四面体中，有3种不同环境的X原子。(1分)

其中4个X原子在顶点上，所连接A原子数为1；(0.5分)

12个X原子在超四面体的边上，所连接A原子数为2；(0.5分)

4个原子在超四面体的面上，所连接A原子数为3。(1分) (共3分)

T4超四面体中有5种不同环境的X原子。（2分）

其中4个X原子在顶点上，所连接A原子数为1；(0.5分)

12个X原子在超四面体的边上但不在边的中心，所连接A原子数为2；(0.5分)

6个X原子在超四面体的边的中心，所连接A原子数为2；(0.5分) 12个原子在超四面体的面上，所连接A原子数为3；(0.5分)

1个在超四面体的中心，所连接A原子数为4。(1分) （共5分）

7-3 若分别以T1、T2、T3、T4为结构单元共顶点相连（顶点X原子只连接两个A原子），

形成无限三维结构，分别写出所得三维骨架的化学式。

化学式分别为 AX2, A4X8, A10X18, A20X33。(每式0.5分，共2分) 答分别为AX2, AX2, A5X9, A20X33也可。

7-4欲使上述T3超四面体连接所得三维骨架的化学式所带电荷分别为+4、0和?4，A选Zn2+、

In3+或Ge4+，X取S2-，给出带三种不同电荷的骨架的化学式（各给出一种，结构单元中的离子数成简单整数比）。

A10X184+只能是Ge10S184+；(1分)

A10X18可以是Zn2Ge8S18，In2ZnGe7S18，In4Ge6S18；(1分) 只要答出其中一种，得1分； A10X184?可以是

Zn4Ge6S184?, In8Ge2S184?, In6ZnGe3S184?, In4Zn2Ge4S184?, In2Zn3Ge5S184?；(1分) 只要答出其中一种，得1分。

第8题(9分) 由烷基镁热分解制得镁的氢化物。实验测定，该氢化物中氢的质量分数为7.6%，氢的密度为0.101gcm?3，镁和氢的核间距为194.8pm。已知氢原子的共价半径为37pm，Mg2+的离子半径为72pm。

8-1写出该氢化物中氢的存在形式，并简述理由。

H?(1分)

镁-氢间距离为194.8pm，Mg2+离子半径为72 pm，则氢的半径为194.8pm－72 pm ＝123 pm。此值远大于氢原子的共价半径, 这说明H原子以H?离子的形式存在。(1分)

8-2将上述氢化物与金属镍在一定条件下用球磨机研磨，可制得化学式为Mg2NiH4的化合物。

X-射线衍射分析表明，该化合物的立方晶胞的面心和顶点均被镍原子占据，所有镁原子的配位数都相等。推断镁原子在Mg2NiH4晶胞中的位置(写出推理过程)。

Mg原子与Ni原子数之比为2 : 1，故每个晶胞中含8个镁原子。所有镁原子的配位数相等，它们只能填入由镍原子形成的四面体空隙。(3分) 镁原子的位置用下列坐标参数表示也得3分：

1?4, 1?4, 1?4； 1?4, 1?4, 3?4； 3?4, 3?4, 1?4； 3?4, 3?4, 3?4；

7

8

1?4, 3?4, 1?4； 1?4, 3?4, 3?4； 3?4, 1?4, 1?4； 3?4, 1?4, 3?4。

坐标错一组，扣0.5分，不得负分。

其他答案不得分。

8-3实验测定，上述Mg2NiH4晶体的晶胞参数为646.5pm，计算该晶体中镁和镍的核间距。

已知镁和镍的原子半径分别为159.9pm和124.6pm。

镁镍间的距离为

11dMg-Ni??3a?3?646.5 pm?279.9 pm(2分)

44算式及答案皆正确（包括单位）得2分；算式对但结果错；只得1分；结果中数对但单位错，得1.5分。用原子半径相加计算镁-镍间的距离，不得分。

8-4若以材料中氢的密度与液态氢密度之比定义储氢材料的储氢能力，计算Mg2NiH4的储氢

能力（假定氢可全部放出；液氢的密度为0.0708 gcm?3）。 储氢能力＝晶体的密度×氢的质量分数÷液氢密度

?4?M?Mg2NiH4?3.622/100?NAa30.0708g cm-3(2分)

4?111.34g mol-13.622/100??23-1-836.022?10mol?(6.465?10cm)0.0708g cm-3= 1.40

= 1.4

算法及结果皆正确得2分；算法（式）正确但结果错得1分；无过程不得分。

只有结果但无算式，不得分。

氢的原子量取1不取1.008，算出结果1.39，只得1.5分。

第9题(7分)化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳 92.3%, 氢 7.7%。1 molA在氧气中充分燃烧产生179.2 L二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；C是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。 9-1写出A、B和C的分子式。

C8H8 (1分)

其他答案不得分。

9-2画出A、B和C的结构简式。

A的结构简式： CHCH2或(2

分)

HCCH写成分。

B的结构简式：

H或键线式也得分；苯环画成也可，其他答案不得

8

9

HCCCH3CCCCH(2CH3分)

写成键线式

C的结构简式：

HCHCHCHHCCCHCCCHCHCHH也得分；其他答案不得分。

CHCHCHCHHC(2分)

写成H

，或写成键线式，其他答案不得分。

第10题 (11分)化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：

ABCDNaOH 溶液NaOH 溶液NaOH 溶液NaOH 溶液酸化酸化酸化K + H2OE (C7H6O2) + FG (C7H8O) + HI (芳香化合物) + J

10-1写出A、B、C和D的分子式。 C8H8O2(1分)

10-2画出A、B、C和D的结构简式。

A的结构简式：

OOCH3或

COOCH3(1分)

若写成C6H5COOCH3也得分。

B的结构简式：

9

10

OCH2OCH或

CH2OCHO(1分)

若写成C6H5CH2OCHO也得分。 C的结构简式：

OOCCH3或

OCOCH3(1分)

若写成C6H5OCOCH3也得分。 D的结构简式：

OHOCH2COOH或(1分)

若写成C6H5CH2COOH也得分。

10-3A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应？

A与NaOH溶液发生了酯的碱性水解反应。(0.5分)

答碱性水解反应、酯的水解反应或水解反应、皂化、取代反应也得0.5分。 D与NaOH溶液发生了酸碱中和反应。(0.5分)

答酸碱反应或中和反应也得0.5分；其他答案不得分。

10-4 写出H分子中官能团的名称。

醛基和羧基。各0.5分(共1分)

10-5现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3 ?H2O、NaOH、NaHCO3、饱和Br2水、FeCl3和NH4Cl。

从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I。

由题目给出的信息可推出：E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚。根据所给试剂，可采用如下方案鉴定。 方案1：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeCl3溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚I。(2分)

另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E。

(2分)

方案2：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；(2分)

另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的为苯甲醇G。溶于NaOH溶液的为苯甲酸E。(2分)

方案3：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeCl3溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚I。(2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E和G加到试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分)

10

11

方案4;

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；(2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E和G加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分)

方案5：

取3个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E、G和I加到试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E或苯酚I。

(2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E、I加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分) 答出以上5种方案中的任何一种均给分。其他合理方法也得分，但必须使用上列试剂。

第11题 (10分) 1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：

CHOCrO3H2SO4, 丙酮，0 oC ACH3OH, H+ BHBr过氧化物 C1. LiOH, CH3OH D2. H+,LiAlH4无水四氢呋喃 E

写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。

OCOOHCOOCH3COOCH3OOHBrOH

ABCDE

每个结构简式2分 (共10分)

D画成下面的结构简式得1分。

OOHOH

E 答如下结构也可：

11

12

OHOO--

O

12

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