13第十三章 羧酸衍生物
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第十三章 羧酸衍生物习题
(一) 命名下列化合物
OOCHOCCl(1)
CH3CCl (2) ClC
CH2CH=CH2CH3OOOCCH3OCO CO(3)
CH3CH2C (4)
CH2OCOOCCHCH3O(5) CH3CH2COOCH2CH3 (6)
解:(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯
(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯
(二) 写出下列化合物的结构式:
(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈
O解:(1)
CH3OHOOCCHCCl (2)
CH3CH2CCH3CH2COOO (3)
ClCOCH2
OCONH (5) COOCCHNCNHCH3(4)
O (6)
CH3CHCN(三) 用化学方法区别下列各化合物:
(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解:
CH3COClCH3COOC2H5CH3COOHCH3CONH2AgNO3AgCl乙酰氯分层H2Oxxx乙酸乙酯NaOH溶解溶解x产生NH3蓝色乙酸乙酰胺?红色石蕊试纸
(四) 完成下列反应:
解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。
OCO+HNCOCOOHOCN(1) LiAlH4(2) H2OCH2N(1)
CH2OH(2) HOCH2CH2CH2COOHCH3CH2=CCOOH?OONa , C2H5OHHOCH2CH2CH2CH2OH
(3)
CH3PCl3CH3CF3CH2OHCH2=CCOClCH2=CCOOCH2CF3
OO纯醚(4)
CCl+ (CH3)2CuLi-78 CoCCH3
O(5) I(CH)210O纯醚OI(CH2)10CCH3OCCl+ (CH3)2CuLiO-78 Co
O(CH2)8CC2H5(6) CHO25OCC(CH2)8CCl+(CH3CH2)2Cd苯?C2H5OC
(7)
CONHBr2 , NaOHH2O , ?COOH
NH2(8)
COOHPCl3COClH2 , Pd-BaSO4喹啉-硫CHO
(五) 完成下列转变:
(1) CH3COOHOCClCH2COCl
(2)
CONBr
O(3)
OCCH3 COOHOCO(4) OOCO
(5)
CH3CH=CH2CH3CHCONH2CH3
CH2CH3(6)
OCH2CONH2
解:(1) CH3COOHCl2PClCH2COOHSOCl2or PCl3ClCH2COCl
OO2V2O5 , ?OH2OONH3????PO(1) NaOHCOCOCCOCH3CNHCOCNBr CO(2)
Ni(2) Br2OO2过氧化物H2SO490 C(3)
CH3CH=CH2AlCl3CHCH3。OH+ CH3CCH3
OOHCO2 , NaOH????POHCOONaH+OHCOOH(CH3CO)2OOCCH3COOH
O(4)
OHCNOH-CNOHH2OH+COOHOHMgH2OH+C?OO
CO(5) CH3CH=CH2NH3HClCH3CHCH3ClCO2CH3CHCH3COOH干醚
CH3CHCONH2CH3C2H5MgBr干醚?
CH2CH3OHK2Cr2O7H2SO4(6)
H2OH+OH2OH+PBr3CH2CH3MgBr干醚O CH2CH3CH2CH2OHCH2CH3NH3CH2CH3CH2COOH?
CH2CONH2(六) 比较下列酯类水解的活性大小。
(1) (A) O2N(C) CH3O(2) (A) CH3COO(C) CH3COOCOOCH3 (B) COOCH3 (D) ClCOOCH3
COOCH3
NO2 NH2
(B) CH3COOCH3 (D) CH3COO解:(1) 水解活性:(A) > (D) > (B) > (C)
酯基的邻、对位上有吸电子基(NO2―、Cl―)时,可使酯基中的酰基碳更正,更有利于酯的水解;
酯基的邻、对位上有给电子基(CH3O―)时,可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大,不利于酯的水解;
(2) 水解活性:(B) > (A) > (C) > (D)
酯基的邻、对位上有吸电子基(NO2―)时,可使酯基中的酰基碳更正,更有利于酯的水解; 酯基的邻、对位上有给电子基(NH2―、CH3―)时,可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大,不利于酯的水解;
(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
OOONHCO
NHCO(A)
CH3CNH2 (B) NH3 (C)
OCH3CH2CN(CH3)2C (D)
CONH (E) OC解:碱性由强到弱顺序:(B) > (C) > (A) > (D) > (E)
由于氧的电负性较大,导致酰基是吸电子基,所以氮原子上连的酰基越多,氮原子上电子云密度越小,分子的碱性越弱;
而甲基是给电子基,因此,氮原子上连的甲基越多,氮原子上电子云密度越大,分子的碱性越强。
(八) 按指定原料合成下列化合物,无机试剂任选。
(1) 由 CH3CHO 合成 CH3CH=CHCONH2
O(2) 由 H3C 合成
H3CCOCH3
(3) 以萘为原料合成邻氨基苯甲酸 (4) 由C4以下有机物为原料合成
CH3OCH3CH2CHCNHCH2CH2CH2CH3
(5) 以C3以下的羧酸衍生物为原料合成乙丙酸酐 解:(1) 2CH3CHO(1) PCl3(2) NH310%NaOH?CH3CH=CHCHO TollensCH3CH=CHCOOH
CH3CH=CHCONH2
(2) H3CCO + HClAlCl3-Cu2Cl2H3CCHOTollen'sH3CCOOH
SOCl2HOCH3吡啶OH3CCOCH3H3CCOCl
或者:H3CBr2FeH3CBrMg干醚CO2H2OH+H3CCOOH
SOCl2HO吡啶CH3OH3CCOCH3
OONH3(3)
O2V2O5 , ?COCOCNHCOBr2 , NaOHH2O , ?COOH? NH2(4)
CH3CH2CHCH3ClNaCNCH3CH2CHCH3H2OCNH+CH3CH2CHCH3COOH
PCl3CH3(CH2)3NH2CH3OCH3CH2CHCNHCH2CH2CH2CH3OONaCH3CH2COOCCH3
(5)
OCH3CH2COCl+CH3C
(九) 某化合物的分子式为C4H8O2,其IR和1H NMR谱数据如下。IR谱:在3000~2850cm-1,2725 cm-1,1725 cm-1(强),1220~1160 cm-1(强),1100 cm-1处有吸收峰。1H NMR谱:δ=1.29(双峰,6H),δ=5.13(七重峰,1H),δ=8.0(单峰,1H)。试推测其构造。
OCH3c CHbCH3解:C4H8O2的构造为:HaCOIR
吸收峰
3000~2850cm-1 2725 cm-1 1725(cm-1强) 1220~1160 cm-1 (强) 1100 cm-1
归属
C―H (饱和)伸缩振动 C―H (醛)伸缩振动 C=O (醛)伸缩振动
C―O (酯)伸缩振动(反对称) C―O (酯)伸缩振动(对称)
NMR
吸收峰
δ=8.0 (单峰,1H) δ=5.13 (七重峰,1H) δ=1.29(双峰,6H)
归属 Ha Hb Hc
(十) 有两个酯类化合物(A)和(B),分子式均为C4H6O2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C),(C)可使Br2-CCl4溶液褪色。(B)在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物(D),(D)可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。试推测(A)~D)的构造。
解:
推测:(A)在酸性条件下水解成甲醇,说明(A)是甲醇与羧酸生成的酯;
(C)可使Br2-CCl4溶液褪色,说明(C)分子中有双键,是CH2=CHCOOH;
OOH(D)可发生碘仿反应,说明(D)分子中含有
CH3C或
CH3CH结构片断,考虑到(B)
的分子式为C4H6O2,(D)应该是CH3CHO。 所以: (A) CH2=CHCOOCH3 (B)
OCH3COCH=CH2
(C) CH2=CHCOOH (D) CH3CHO
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