有机人名反应全套汇编

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Arbuzov反应

Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原

Bischler-Napieralski 合成法

Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排

Cope 消除反应Curtius 反应

Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应

Elbs 反应

Eschweiler-Clarke 反

应

Favorskii 反应

Favorskii 重排

Friedel－Crafts烷基化

反应

Friedel－Crafts酰基化

反应

Fries 重排

Gabriel 合成法

Gattermann 反应

Gattermann-Koch 反

应

Gomberg-Bachmann

反应

Hantzsch 合成法

Haworth 反应

Hell-Volhard-Zelinski

反应

Hinsberg 反应

Hofmann 烷基化

Hofmann 消除反应

Hofmann 重排(降解)

Houben-Hoesch 反应

Hunsdiecker 反应

Kiliani 氰化增碳法

Knoevenagel 反应

Knorr 反应

Koble 反应

Koble-Schmitt 反应

Leuckart 反应

Lossen反应

Mannich 反应

Meerwein-Ponndorf

反应

Meerwein-Ponndorf

反应

Michael 加成反应

Norrish I和II 型裂解

反应

,. Oppenauer 氧化 Paal-Knorr 反应

Pictet-Spengler 合成法

Pschorr 反应

Reformatsky 反应

Reimer-Tiemann 反应

Reppe 合成法

Robinson 缩环反应

Rosenmund 还原

Ruff 递降反应

Sandmeyer 反应

Schiemann 反应 Schmidt 反应 Skraup 合成法 Sommelet-Hauser 反应 Stephen 还原 Stevens 重排 Strecker 氨基酸合成法 Tiffeneau-Demjanov 重排 Ullmann 反应 Vilsmeier 反应 Wagner-Meerwein 重排 Wacker 反应 Williamson 合成法 Wittig 反应 Wittig-Horner 反应 Wohl 递降反应 Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应 Yur év 反应 Zeisel 甲氧基测定法

Arbuzov(加成)反应

亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：

卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl 。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、卤代醚、 或 卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

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本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：

如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下：

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：

反应机理

一般认为是按S N2 进行的分子内重排反应：

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反应实例

Arndt-Eister（阿恩特艾斯特）反应反应机理

反应实例

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Baeyer-Villiger(贝耶尔威利格) 氧化

反应机理

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反应实例

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/6xsq.html