高中化学知识专题-9-：有机化学

有机化学——有机高分子合成

基本概念

有机物的定义：含碳氢化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、 硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶水

有机物按碳的骨架分类：

有机化合物 链状化合物 脂肪

环状化合物 脂环化合物 化合物

芳香化合物

1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发

现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2CH 2OHCH2CH

正丁烷 正丁醇

2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

OH

环戊烷 环己醇

（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯 萘

官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．

有机物类别 一：烃类

（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟

氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2

（4）卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。—X

物理性质

（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐 渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

二：烃的衍生物（是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所

生成的一系列新的有机化合物。） （1）醇：羟基（—OH)直接与链烃基结合 （2）醛：醛基（—CHO）直接与链烃基结合 （3）羧酸：羧基（—COOH）直接与链烃基结合 （4）酯类：酯基（

）存在于有机分子中

（5）酚：酚羟基（—OH）直接与苯环上的碳相连

三：苯

1. 物理性质

2. 结构

（1）分子式：C6H6，结构式：

，结构简式：_或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．化学性质

可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影 响使其取代基易被氧化。 ②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时：

光照时（无铁作催化剂）：

有机几大化学式书写及其区别：

同分异构体：分子式相同，结构不同 分子式、结构式、结构简式的区别与联系

有机化学反应类型

1.取代反应

1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、

酯基（－COO－）

例：卤代烃的化学性质——取代反应（以CH3CH2Br为例，又名卤代烃水解） ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：

2.加成反应

1. 概念：有机物分子里某些不饱和键转化成饱和键

2. 能发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键（注：羧基和酯基中的 碳氧双键不能发生加成反应。2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。）、苯环 例：共轭二烯有两种不同的加成形式。

3.消去反应

1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生

成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

2．能发生消去反应有：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 例:1.实验室制乙烯

CH2

/170C

2.醇消去H2

O：CH3CH2OH 浓硫酸 CH2=CH2 +H2O

NaOH醇溶液

CH2 Br

CH2 CH2 + HBr

4.酯化反应

1．概念：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水（“酸脱羟基醇 脱氢”，其余部分结合成酯。

例:一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：

聚合反应

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。

5.加聚反应

1．概念：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共 聚完成的。

2．能发生消去反应有：碳碳双键、碳碳三键 例：乙烯加聚

6.缩聚反应

1．概念：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。

例：二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：

7.银镜反应

银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

有机高分子合成转化关系

——规律技巧

a、直线型转化：（与同一物质反应）

醇

2 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸

炔烃 稀烃 烷烃

加H2

加H2

O2

O2

O

O2

b、有机金三角型转化：

卤代烃

醇

醇

醛

羧酸

醇

C、烃及烃的衍生物之间相互转化

加成（HX、X2）

2D、醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。

利用上述关系可以确定某些有机物的结构。

有机化学主线：烃→烯&卤→醇→醛→羧酸→酯

习题训练

一、选择题

1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料释放出的一种刺激性气味的气体，该气体是（ ）

A．CH4 B．NH3 C．HCHO D．SO2 2. 下列对于淀粉和纤维素的叙述中，正确的是( )

A．互为同分异构体 B．都是纯净物，化学性质完全相同 C．碳、氢、氧元素的质量比完全相同 D．结构相同

3.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是 （ ） A．乙烯 乙炔 B．苯 己烷 C．己烷 环己烷 D．苯 甲苯 4. (CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( )

A 3－甲基戊烷 B 2－甲基戊烷 C 2－乙基丁烷 D 3－乙基丁烷 5.与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是（ ） A. B.

C. D.

6．下列物质属于醇类的是（ ）

CH2OH

A．

OH

OH

B．

C．

CH3

D．

7．下列说法不正确的是（ ） ．．． A.CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同 B.CH≡CH和C6H6含碳量相同

C.乙二醇和丙三醇为同系物 D.正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点渐低

8．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，此烷烃是（ ） A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3

二、选择题（不定项）

9. 下列关于丙烯（CH3—CH =CH2）的说法正确的是（ ）

A. 丙烯分子有8个δ键，1 个∏键。 B. 丙烯分子存在非极性键。

C. 丙烯分子中3个碳原子在同一直线上。

10. 下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧，生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是( )

A. 丙烷和丙烯 B. 乙烯和环丙烷 C. 乙烯和丁烯 D.

甲烷和乙烷

11. 一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B ，A 的一种同分异构体经水解得到有机物C ，B 和C 可发生酯化反应生成酯D ，则D 可能是（ ）

A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 C. CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 D.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3

12、下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是（ ） A.CH3CH2CH3 B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3OCH3

13. 八角茴香是中国传统的香料和中药，八角茴香含有一种重要成分莽草酸，莽草酸是目前世界上

被证明是对抗禽流感的唯一良方—“达菲”的原材料。莽草酸的结构简式为： 下列关于莽草酸的说法正确的是（ ） A．该化合物的分子式为C7H11O5

B．该化合物的分子处于同一平面的原子只有4个

C．该化合物在浓硫酸作用下加热可得到

HO─COOH

D．该化合物可以与溴水、NaOH、NaHCO3发生反应。

14.乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是( ) A.和金属钠作用时，键①断裂

H H B.和浓硫酸共热至170 ℃时，键②和⑤断裂

H—C—COH C.和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂

③ H

H D.在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂

⑤ ④

E、与氢卤酸反应时，键②断裂

15. 已知柠檬醛的结构简式为

0根据已有知识判定下列说法不正

确的是 （ ）

A．它可使KMnO4溶液褪色 B． 它不可以与溴发生加成反应 C．它可以发生银镜反应

D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O溶液 E、加入FeCl3溶液，能发生显色反应。

16. 己知维生素A的结构简式，关于它的说法不正确的是（ ）

A．维生素A是一种不溶于水的酚类物质 B．维生素A的1个分子中有3个碳碳双键 C．维生素A的1个分子中有20个氢原子 D．维生素A具有环己烷的结构单元 E．维生素A具有苯环的结构单元

三：有机推断

17.酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料。酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，使酸碱度降低，有 效地抑制肠道内病菌的繁殖。酸牛奶中的乳酸可增进食欲，促进胃液分泌，增强肠胃的消化功能， 对人体具有长寿和保健作用，乳酸的结构为： 工业上它可由乙烯来合成，方法如下：

（1）乳酸所含的官能团的名称是 。

（2）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：

、 、 。 （3）写出下列转化的化学方程式：A的生成 。 CH3CHO的生成 ， C的生成 。 A→B的反应类型为。

试题参考答案及评分标准

一、选择题（本题包括5小题，每小题3分，共15分。每小题只有一个

选项符合题意）

二、选择题（本题包括4小题，每小题4分，共16分。每小题有两个选项符合题意。错选时，该．．

三、选择题（本题包括3小题，每小题5分，共15分。每小题有3---5个选项符合题意。错选时，28分）

21.（反应类型1分，其余每空2分，共15分）⑴羟基、羧基

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