有机化学（徐寿昌）习题答案3

第三章 烯烃

二、写出下列各基团或化合物的结构式：

① 乙烯基 CH2=CH- ② 丙烯基 CH3CH=CH- ③ 烯丙基 CH2=CHCH2-

④异丙烯基 ⑤4－甲基－顺－2－戊烯 ⑥ （E）-3,4-二甲基－3－庚烯 ⑦（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH3C=CH2HCH3HC=CCH3CHCH3CH3CCH3CH3CH2C=CCH3CCH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH2

三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：

1.CH3CH2CH2CH3CH2C=CH22.CH3CH2 CH2C=CCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH33.ClCH3CHCH3C=C4.ClC=CBrFI

2－乙基－1－戊烯 （E）-3,4-二甲基－3－庚烯 (E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯 （Z）-1-氟－2－氯－2－溴－1－碘乙烯

5.C2H56.CH3HHCH3HCH3C=CCH2CH3EtC=CMe7.nPriPr8.MeC=CnBtEtMe反－5－甲基－2－庚烯 （E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯 （E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯 （E）－3，4－二甲基－3－辛烯

五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

解：

HCH3C=CHHC=CHCH2CH3顺，顺－2－4－庚二烯 （Z,Z）－2－4－庚二烯 顺，反－2－4－庚二烯 （Z,E）－2－4－庚二烯 反，顺－2－4－庚二烯 （E,Z）－2－4－庚二烯 反，反－2－4－庚二烯 （E,E）－2－4－庚二烯 HCH3C=CHHC=CCHCH3HCH3HHC=CC=CHHC=CHC=CHCH2CH3

CH2CH3HCH3H六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

HCH32/Pd-CCH3CH2CHCH2CH3HOBr(HCH32O+Br2)CH3CHCCH2CH3CH3BrOHCH3CH=CCH2CH3Cl2低温 CH3CH3CHCCH2CH3ClCl冷稀KMnO4 CH3CH3CHCCH2CH3OHOHCHB32H6/NaOH-H2O2CH3CHCHCH2CH3OHO3 , Zn-CH3COOH CH3CHO+CH3CCH2CH3OHBr/过氧化物 CH3CH3CHCHCH2CH3

Br

七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 定性顺序 及反应速度顺序是

CH3中间体分别是： CH3CH2++CH3CHCH3CH3CCH+3 中间体稳定性和反应速度顺序为： CH++CH3CH2

八、试以反应历程解释下列反应结果:

稳 H+(CH3)3CCH=CH2解：反应历程： +H2O(CH3)3CCHCH3OHCH3++(CH3)2CCH(CH3)2OH(CH3)3CCH=CH2++H+CH3CCH3H+CHCH3+H2OCH3OH2CH3CCH3CHCH3CH3CH3CCH3CHCH3OHCH3CH3CH3C+CH3CH3CCH3+CH3CH3CH3C+H2OCHCH3CHCH3CHCH3OH2CH3CH3CH3COHCHCH3

九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：

1.CH3CH2CHOCCH3OHCHOCH3CHOCHOCHO2.CH3CH23.CH3CHO,CH3CCH3O,CH2烯烃为： 烯烃为： 烯烃为： CH3CH2CH=CH2CH3CH3CH2C=CHCH3CH3-CH3CH=CH-CH2CH=CCH3

十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：

① 2－溴丙烷 ② 1－溴丙烷 ③ 异丙醇 ④ 正丙醇 ⑤ 1,2,3－三氯丙烷 ⑥ 聚丙烯腈 ⑦ 环氧氯丙烷 CH3CH=CH2

+

HBr

ROORH+

CH3CHCH3

Br

CH3CH=CH2

+

HBrCH3CH2CH2Br

CH3CH=CH2

+

H2OCH3CHCH3

OH

NaOH,H2O2CH3CH2CH2OH

0

CH3CH=CH2CH3CH=CH2

+

B2H6Cl2NH3

500C

+

ClCH2CH=CH2

0

Cl2CH2CHCH2ClClCl[CH2-CH]nCNCH3CH=CH2+

470

C

CH2=CHCN

CH3CH=CH2

+

Cl2

Ca(OH)2ClCH2CH=CH2

ClCH2CH

O

HOCl

ClCH2CHCH2Cl

OH

CH2

十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:

CH3解： CH3C=CHCH3CH3CH3C=CHCH3CH3CH3C=CHCH3+H2CatCH3CH3CHCH2CH3CH3+HClCH3CHCH2CH3ClCH3OCCH3CH3CCH3OO++O3CHCH3OCH3CHOZn/CH3COOH/H2O

十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

解：该烯烃结构式为：

CH3CH3

十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。

解：该化合物的结构式为：

CH3CH2C=CCH2CH3CH3CHCH=CHCH2CH3

十四、某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。

CH3COCH3CH3CCH2CH2OCH3CH3CH3CCH3CCOOHCH3COHO(1)(2)该化合物的结构式可能是（1）或（2） CH2CH2C=CHCH3CH3CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3

十五、3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？

5000CH3CH=CH2+CClCH2CH=CH2Cl2Br2ClCH2CHCH2Br

Br

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