北京化工大学2006 - 2007学年第二学期《有机化学》期末考试试卷(

北京化工大学2006——2007学年第二学期

《有机化学》期末考试试卷（A）

课程代码 C H M 1 3 7 0 T 专业、班级： 姓名： 学号： 分数：

题号 得分 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型（R/S，顺/反或Z/E）,每题1分，共10分。 序号 1、 3、 CH3化合物结构 (CH3)2CHCHCH2CH3CH(CH3)2序号 2、 ClH化合物结构 CCCH2CHCH3CH3Cl2,4-二甲基-3-乙基戊烷 4、 Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯 CH(CH3)2 5、 O1-甲基螺[4.5]-6-癸烯 COOH 6、 7-异丙基双环[4.3.0]-2-壬酮 CH3CCHCOOC2H5 OHCl 7、 3-羟基-4-氯苯甲酸 COOHHOCH2CH2HBr 8、 3-苯基-2-丁烯酸乙酯 SO3H 10、 NO2CH3CHHOH 9、 S-4-羟基2-溴丁酸 CHOHBrClHCH35-硝基-1-萘磺酸 HH3 （2S,3S）-2-氯-3-溴丁醛 或（S,S）-2-氯-3-溴丁醛 R-2-丁醇

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二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。每题1分，共5分。 1. （E）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔 H3CH3CCCCCCH3CH3CCH32. 1,3-丙二醇二甲醚 H2CCH2CH2OCH3OCH3 3. N-甲基-N-乙基-4-溴苯甲酰胺 HBrOCH3CNCH2CH3 4. ?-甲基-?-氧代丁酸乙酯 OH3CCCHCOOCH2CH3CH35. 异丁基仲丁基甲醇 OH H3CCHCH2CHCHCH2CH3CH3

三、选择题（每题只有一个答案，每题1分，共15分） 1、下列化合物沸点由大到小的顺序正确的是：（ B ）

a. 乙醇； b. 正丙醇； c. 甲乙醚； d. 丙酸

A、d>a>c>b； B、d>b>a>c； C、b>a>d>c； D、b>c>d>a

2、下列有机化合物在水中溶解度由大到小的顺序正确的是：（ B ）

a. 正丁烷 b. 1,3丙二醇 c. 1-丁醇 d. 乙醚

A、a>d>c>b； B、b>c>d>a； C、b>d>c>a； D、c>b>a>d 3、下列化合物酸性由大到小的顺序正确的是：（ A ）

a. 苯磺酸； b. 对硝基苯甲酸； c. 苯甲酸； d. 苯酚 A、a>b>c>d； B、c>a>d>b； C、d>b>c>a； D、a>c>d>b 4、下列化合物碱性由大到小的顺序正确的是：（ B ）

a. 苯胺 b. 乙胺 c. 乙酰苯胺 d. 氨

CH3 A、a>b>d>c； B、b>d>a>c； C、b>a>c>d； D、c>a>d>b 5、下列化合物进行硝化反应时，反应速率从大到小顺序正确的是：（ C ）

a. 甲苯 b. 硝基苯 c. 苯 d. 氯苯

A、b>d>a>c； B、c>a>d>b； C、a>c>d>b； D、b>d>c>a

6、下列化合物与HCN加成，反应速率从大到小顺序正确的是：（ B ）

a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 一氯乙醛 d. 三氯乙醛

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A、d>c>a>b； B、d>c>b>a； C、a>b>c>d； D、c>d>a>b 7、下列碳正离子稳定性从大到小顺序正确的是：（ B ） a.

CH3CH2+；

b.

CH3+；

CH2+c. d.

H3CCCH3CH3

A、a>b>c>d； B、c>d>a>b； C、c>b>d>a； D、b>a>d>c 8、反-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构像是：（ A ）

A.

B.

C.

D.

9、根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是（ B ）

HHA.

B.

C.

D.

HHHH 10、与溴发生加成反应，活性从大到小顺序正确的是： （ C ）

a、乙烯； b、丙烯； c、氯乙烯； d、溴乙烯

A、d>c>a>b； B、b>c>d>a； C、b>a>c>d； D、a>c>d>b

11、按照亲核性从强到弱顺序正确的是：（ B ）

a. C2H5O- b. HO- c. C6H5O- d. CH3COO-

A、d>c>a>b； B、a>b>c>d； C、c>d>b>a； D、a>b>d>c

12、下列化合物在NaI的丙酮溶液中发生SN2反应，其快慢顺序正确的是：（ B ）

a. 3-溴-1-丙烯 b. 溴乙烯 c. 1-溴丁烷 d. 2-溴丁烷 A、b>c>d>a； B、a>d>c>b； C、d>a>b>c； D、a>b>c>d 1A、c>b>d>a； B、b>c>a>d； C、d>b>a>c； D、d>a>b>c 14、 15、下列自由基稳定性从大到小顺序正确的是：（ C ）

CH2CH3CH2CH3a.

CH3CH2CCH2CH3

A、a>b>c>d； B、c>d>b>a； C、d>c>b>a； D、c>b>a>d

CH3CH2CHCH2CH2b. CH3CH2CHCHCH3c.

CH2CH3d.

CHCH3CH3CH2CCHCH3

四、完成下列反应（每空1分，共27分）

H3CCH2CHCH2H2O/H+OHH3CCH2CHCH3I2NaOH溶液1. CH3CH2COOH＋CHI3

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COOH2. HBrBrCOOHNO23. (NH4)2SNO2NH2NaNO2HClKINO2I H2CCHCHCH2NO2H3CCH2CHOCH2Cl2,光照H3CCHClCHCH2KOH,CH3CH2OH4. OO1).BH3-THF;2).H2O2,OH-OH稀NaOH水溶液OOO CH3CH2CH2OHMnO2orCrO3CH3CH2CHO5. H3CCHCH2CH3CH2CHCHCHOH2,H3CCCCH3H3CCH3 H3CHCH3HCH3COOOHH3COCH3Lindlar催化剂6. OH-H2OOHCHCHHOCH3O Zn-HgHClCOOHCH2CCH7. CCH2CH2COOH H3CCH2HCCH1).NaNH2,液氨2).CH3CH2BrH3CCH38. HgSO4,H2SO4H2OOCCH3NHNH2NHNCCH2CH3O OMgBrH2OH+Ag2OH2ONCH3CH3OH9. CH3MgBrOHN过量CH3INCH3CH3I 10. NCOOC2H5CH3CH3OOOH1).NaOC2H5,C2H5OH2).H+ 11. +CH3COOC2H5

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12. NN2+Cl-CH3CH3NNNCH3CH3pH<7.0 13. BrBr1).NaCN2).H+BrCOOH 五、写出下列反应的反应机理，任选两题（6分） 1、

OH3CCOHOHH3CCOH2O18CH2CH3-H2O+

H+H3COHCOHH3COHH3CCO18CH2CH3HOHCOHOCH3CH2O18HOHH3CCOHO18HCH2CH3-H+H3CCO18CH2CH32、

①引发阶段：

（有机过氧化物可用R-O-O-R表示）

1).

②增长阶段：

ROORRO+HBrCHCHhv2ROROH+Br

CH3CHCH2BrCH2CH2Br+Br

2).

3).CH3 ③结束阶段：

CH2+BrCH2Br+HBr4).CH3CH3重复3）、4），直到链终止。

5).Br+BrCHCHBr2CH2BrCH2Br+BrCH3CH3CHCHCH3CH2BrCH2BrCHBrCH3CHCH36).2CH37).CH3 3、

CH2Br

+CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3+

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（C离子重排）

+CH3CH2CH2HCH2CH2CH3H+CH3CHCH3CHCH3CH3-H+-H+CH2CH2CH3+

CHCH3CH3

六、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物（10分） 1、A.

B.

A.

B.C.CH3(CH2)3CCH D.

CH2CH3

CH2CH3C.CH3(CH2)3CCHD.加入酸性高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液褪色B.C.硝酸银的氨溶液出现白色沉淀C.无明显现象紫色退去高锰酸钾溶液不褪色A.D.Br2/CCl4无明显现象A.

B.D.OH2、A.

CH2CH3

B.

CHCH3OH

C.

CH2CH2OH

D.

CHCH3Cl

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OHA.CH2CH3B.CHCH3OHC.CH2CH2OHD.CHCH3Cl加入FeCl3溶液溶液呈蓝色A.无明显现象B.C.D.AgNO3无明显现象B.C.Lucas试剂立即变混浊B.无明显现象C.白色沉淀D.

3、A.

E. A.O

B. CHO

OC.

CH3

D.

CH2OH

COOH OB.CHOOC.CH3D.CH2OHE.COOH加入饱和NaHSO3溶液白色沉淀A.B.C.Tollens试剂出现银镜B.无明显现象A.C.I2,NaOH出现黄色沉淀C.无明显现象A.立即变混浊D.无明显现象D.E.Lucas试剂无明显现象E.

七、结构推断题（7分）

化合物A（分子式为C10H12）经臭氧解生成化合物B（C3H6O）和C（C7H6O），B可发生

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碘仿反应，但不与硝酸银的氨溶液发生银镜反应，C发生银镜反应，酸化后生成化合物D（C7H6O2）.D 与 PCl5反应生成E，E与氨作用生成F（C7H7NO）。F在NaOH水溶液中与Br2发生Hofmann酰胺降级反应，生成化合物G（C6H7N）。G为一弱碱，其pKb值远大于甲胺。写出化合物A～G 的构造式。

A B OCH3CHCC CH3 H3CD CCH3 CHOE F COClG NH2

八、以C2～C4的烯烃、苯、甲苯以及无机试剂为原料合成下列化合物（20分） 1、

方法一:

H3CCHCH2H3CCH2CHOCH3CCH3H2O/H+OHCH3CHCH3HBrROORK2Cr2O7/H+OCH3CCH3CH3CH2CH2CH2MgBrOHCH3CH2CH2CH2CCH3CH3-H2OCH3CH2CH2CHCCH3 CH3CH2CH3CH2CH2CH2BrMgEtOEt1).EtOEt＋CH3CH2CH2CH2MgBr2).H+,H2O方法二：可通过Wittig反应来制备

＋PCl3AlCl3PPPh3H3CCH2CHCH3CH2CH2CH2BrCH2LiHBrROORCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2LiN2,-10oC

CH3CH2CH2CH2Br＋PPh3CH3CH2CH2CH2LiCH3CH2CH2CHPPh3

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H3CCHCH2OH2O/H+OHCH3CHCH3K2Cr2O7/H+OCH3CCH3CH3CH3CCH3＋CH3CH2CH2CHPPh3CH3CH2CH2CHCCH3

或者：

CH3CH3CH2CH2CHO＋CH3CO2、H3CCCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCCH3

PPh3CH2CH3⑴合成卤代烃

CH2CH2CH3CHHBrCH2

HBrCH3CH2BrROORCH3CH2CH2Br

⑵合成乙酸及乙醇

CH2CH2＋H2OH3PO4250-300oC,7-8MPaOCH3COHCH3CH2OHCH3CH2OHK2Cr2O7/H+

O

OCH3COCH2COCH2CH3⑶合成二取代乙酰乙酸乙酯

OCH3COH＋CH3CH2OH1).EtONa2).CH3CH2BrOCH3COCH3CCHH+OCOCH2CH3CH2CH31).稀NaOH2).H+,CH3COCH2CH31).EtONa2).H+,H2O1).(CH3)3COK/(CH3)3COH2).CH3CH2CH2BrOCH2CH2CH3CCOOCH2CH3CH2CH3H3CCCHCH2CH2CH3CH2CH3

3、

ClCH2CH2CH2CH3

1).CO2CH3CH2CH2MgBr2).H+,H2OCH3CHCH2HBrROORSOCl2CH3CH2CH2BrMgEtOEtCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COCl

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O＋CH3CH2CH2COClOClCH2CH2CH3AlCl3CH2CH2CH3Cl2,FeCl3Zn-HgHClClCH2CH2CH2CH3

4、BrBrBr

NO2HNO3H2SO4BrN2ClNaNO2+HClBrBrBrBrNH2NH2BrBrFe+HClBr2/H2OH3PO2+H2OBr0~5oCBr

O5、CH3CH2CH2CNHCH2CH2CH3

HBrROORSOCl2CH3CH2CH2BrMgEtOEt1).CO2CH3CH2CH2MgBr2).H+,H2OCH3CHCH2CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COCl

CH3CH2CH2COClCH3CH2CH2COClNH3CH3CH2CH2CONH2OCl2,NaOHCH3CH2CH2NH2

CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CNHCH2CH2CH3

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