2012年高考化学有机题集锦

2012年高考化学有机题集锦（有答案）

本案收集了2012年所有高考化学试卷中的实验题，虽然所有图形全部经本人精心绘制，文字、答案均经过仔细校对。

1．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为 1 C2H4 2 C2H6 3 C2H6O 4 C2H4O2 5 C3H6 6 C3H8 7 C3H8O 8 C3H6O2 9 C4H8 10 C4H10 A．C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 2．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：

H3C

C＝CHCH2CH2

H

H3C OH C＝C

CH2CH2CCH＝CH2

H3C 下列关于橙花醇的叙述，错误的是

A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况） D． 1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴 3．萤火虫发光原理如下: HO

CH3

S 荧光素

N S COOH

ATP …… 荧光酶

O2

……

－CO2

HO S N S O + 光

氧化荧光素

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是

A．互为同系物 B．均可发生硝化反应

C．均可与碳酸氢钠反应 D．均最多有7个碳原子共平面

4．过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是

A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液

5．下列说法正确的是

CH(CH3)2

CHCH)2 的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷 A．按系统命名法，化合物 CH 3 2CHCH 2 2CH(CH 3

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．化合物 是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

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1 全国I

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

对羟基苯 甲酸丁酯 丁醇 浓硫酸 G H+ (C7H6O3) F 稀NaOH 高温、高压 A (C7H8) Cl2 Fe B (C7H7Cl) Cl2 hv C (C7H5Cl3) NaOH H2O D (C7H5OCl) 氧化剂 E (C7H5O2Cl)

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氪溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。 回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为______； (3)D的结构简式为____________； (4)F的分子式为__________；

(5)G的结构简式为________________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。 答案：（1）甲苯

CH3

（2）

+2Cl2

Cl CHCl2

hv +2HCl

Cl 取代反应

（3） CHO Cl

（4）C7H4O3Na2

（5） HO

（6）13 Cl COOH

OCHO

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2 全国II

30．( 15分)化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

⑴B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是 ，该反应的类型是 ；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。

⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余

为氧，则C的分子式是 。

⑶已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。 ⑷A的结构简式是 。 答案：（1）CH3COOH，CH3COOH+C2H5OH

HOCH2CHO、HCOOCH3

（2）C9H8O4

（3）碳碳双键和羧基。 OH

CH＝CH－COOH OH

CH＝CH－COOH

OH OOCCH3

浓硫酸 △ CH3COOC2H5+H2O，酯化(取代)反应，

（4） CH ＝ CH 或 － COOH

CH3COO

OH

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3 天津

8．（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

CH3 O H3C OH C2H5OH ①Y（足量） Br2/H2O NaOH H+/ H2O E F C D 浓H2SO4，△ ②H+/ H2O CHOH，△ 25 OH COOH COOH H3C

CH3

（A） （B） （G） OH

①R′MgBr(足量)

已知： R－C－R′ RCOOC2H5

②H+ / H2O

R′

请回答下列问题：

（1）A所含官能团的名称是 。

（2）A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式： 。 （3）B的分子式为 ；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： 。

① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应

（4）B → C、E → F的反应类型分别为 、 。

（5）C → D的化学方程式为 。 （6）试剂Y的结构简式为 。

（7）通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是 和 。 （8）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式： 。 8．（18分）

⑴ 羰基、羧基 ⑵ n

+ （n－1）H2O

⑶ C8H14O3

⑷ 取代反应 酯化反应（或取代反应）

⑸ + 2NaOH

+ NaBr + 2H2O

⑹ CH3MgX（X＝Cl、Br、I）

⑺ NaHCO3溶液 Na （其他合理答案均可）

⑻

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4 安徽

26．（14分）PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

O

H C C H2 H2O HOOCCH=CHCOOH B O

催化剂 △ C A H C 一定条件 PBS O

（马来酸酐）

O －C－H H2 HHC≡CH HOCH2CH2CH2CH2OH C 一定条件 催化剂

D

OH O 一定条件

（已知：RC≡CH + R1－C－R2 R－C≡C－C－R1）

R2

（1）A→B的反应类型是 ；B的结构简式是 。 （2）C中含有的官能团名称是 ；D的名称（系统命名）是 。

（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是 。

（4）由D和B合成PBS的化学方程式是 。 （5）下列关于A的说法正确的是 。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1molA完全燃烧消耗5molO2 26、（1）加成 HOOCCH2CH2COOH （2）碳碳三键 羟基 1，4—丁二醇

（3）

一定条件

（4）n HOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH [OOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2O]n +2nH2O （5）a、c

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5 重庆

28.(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。

（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线

型”或“体型”）。

（2）B→D的化学方程式为 。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种） NaOH水溶液

COONa+NH（4）已知 － CH － CH 2 , 3 2CN

△ E经五步转成变成M的合成反应流程为：

CH2

E

① E→G的化学反应类型为 ，G→H的化学反应方程式为 ② J→L的离子方程式为

自动失水 ③已知： － C(OH) 3 － COONa+H ， 2O E经三步转变成M的合成反应流程为：

（实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热） 28．(1)碳碳双键 线型 (2)CClCH3H3CCH2Cl＋NaOH 或CClCH3H3CCH2Cl

CH3CCH2CH2Cl＋NaCl＋H2O

CH3CCH2CH2Cl＋HCl

Cl2 NaOH水溶液 ClCH2CCH2CN 光照 △ G

H

O2催化剂 △ J

银氨溶液 △ L

酸化 M (3)

(4)①取代反应

或

△

CClH2CCH2CH2CN＋2NaOH＋H2OCHOH2CCH2CH2COONa＋NaCl＋NH3

△ ②COHCCH2CH2COO－＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－③E

CC3CCH2CH2CN

C－OOCCH2CH2COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

酸化CNaOOCCH2CH2COONa――→M

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6 浙江

29．（15分）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

足量溴水 A

C15H16O4 ①NaOH水溶液 X

②H+ C23H26O4Br2

B 浓H2SO4 C4H8O3

1

C C15H12O2Br4 D C4H6O2 HO OH CH3 浓H2SO4 E 一定条件 F （C6H10O3）n 副产物G C8H12O4 （环状化合物）

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题： （1）下列叙述正确的是

a．化合物A分子中含有联苯结构单元

b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是 ，A→C的反应类型是 （3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）

a．属于酯类 b．能发生银镜反应 （4）写出B→G反应的化学方程式 。 （5）写出E→F反应的化学方程式 。

29．（1）cd Br CH3 Br （2） 取代反应

HO －C－ OH

CH3 Br Br

O O

（3） H－CO－CH2－CH＝CH2

O

CH3

H－CO－CH＝CH－CH3

O

H－C－O－ O

浓H2SO4

△ O O

（5）

CH3

nCH2＝C－COOCH2CH2OH

一定条件

O

2H2O

H－C－O－C＝CH2

CH3 O

（4）

2 CH3－C－C－OH

OH

CH3

－CH2－C－

ｎ

COOCH2CH2OH

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7 四川

27.（14分）已知：—CHO + (C6H5)3P＝CH—R→—CH＝CH—R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。

W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：

O2 X ①

M Y ② (C6H5)3P=O H2O Z ③ W C2H5OH

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号） A.取代反应

O B.水解反应

C.氧化反应

D.加成反应

（2）已知 — C — 为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式 。 （4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。 （5）写出第②步反应的化学方程式 。 27. (14分) (1)A C D（3分） (2) 16 （2分）

OCHC OCH2CH2C OO+2H2O（3分）

CHCHCH（3） HOCH2CH2OH+HOOC CH CH CH CH COOH（4）HOCH2CH2CH2OH （3分） （5）OHC CHO+2(C6H5)3P CHCOOC2H52(C6H5)3P O+H5C2OOCCH CH CH CHCOOC2H5 （3分）

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8 山东

33. (8分)[化学一有机化学基础]

合成P(一种抗氧剂)的路线如下：

(H3C)3C HO C(CHO)浓HSO 66 24B(CH) 48A(C4H10O)

△

催化剂 (H3C)3C

H+

①CHCl3,NaOH ②H+ (H3C)3C HO (H3C)3C

CHO [Ag(NH3)]OH D

△

E(C15H22O3) F 浓H2SO4，△

P(C19H30O3)

已知：①

+R2C＝CH2

催化剂

R －C－CH3

R

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。

(1) A→B的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是 。 (2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。

a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水

(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。

答案：(1)消去(除)反应;2-甲4丙烷(或异丁烷) ⑵ ⑶b、d

⑷

(配平不作要求)

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9 广东

30、（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如

O ‖ 一定条件 CHO +CH3C－OCHCH=CH2

I

CH3 II

OH CHCHCH=CH2

CH3

反应①

Br Br 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

C4H7Br III

NaOH，H2O

OH CH3CHCH=CH2

IV

O

‖

CH3C－Cl 有机碱

O ‖

CH3C－CHCH=CH2

CH3 II

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。 （3）化合物III的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应 方程式为 O （注明反应条件）。因此，在碱性

‖ C － 条件下，由Ⅳ与 CH 3 Cl 反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。 （5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化 合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

O 30(1) C7H5OBr （2） ‖CH3C－OCHCHBrCH2Br Br 丨 (3) CH3CHCH=CH2 CH3 OH 丨 （4）CH 3CHCH=CH2 浓H2SO4 △ CH2=CHCH=CH2+H2O OH 丨 （5） CH3CCH2CH2－CHCH=CH2

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10 福建

31.[化学-有机化学基础]（13分）

对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式 。

（2）PX可发生的反应有 、 （填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是 。 ②D分子所含官能团是 （填名称）。

③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。 （4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl3溶液显示特征颜色； c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。

（1） 3C H（3）①

②醛基 ③ （4）

C H3 COOH

COOH

C2H5

COOCH2CH(CH2)3CH3 COOCH2CH(CH2)3CH3 A DEHP (C24H38O4) KMnO4/ H+ (i) NaOH (ii)H+ B (C8H6O2) C 浓硫酸 △ H2 / Ni △ E 3-甲基庚烷 D O2 /Ag （能发生银镜反应） △ （2）取代反应，氧化反应

O

C2H5

‖

C－COOH

+NaHCO3

OH

‖

C－COONa OH

O

+CO2+H2O

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11江苏

17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。

I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。

(5)已知：和

(1)羟基 醛基 (2)①③⑤ (3)(4)

或

。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以

为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

(5)

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12 海南

18?Ⅱ(14分)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)： 已知：

回答下列问题:

(l) A的结构简式为： ，化学名称是 ；

(2) B的分子式为： ；

(3)②的反应方程式为 ； (4)①和③的反应类型分别是 ， ；

(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ； (6) A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，

写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。

＋ A + B △ Br2 CCl4 ① COOC2H5

C10H16Br2O2 ② Br2 ③ COOC2H5

hv C i)NaOH/H2O ii)H+ ④

C8H10O3

△ 答案：⑴

2?甲基?1, 3?丁二烯(异戊二烯) ⑵C5H8O2

⑶ ⑷加成反应 取代反应

⑸

⑹ 6

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13 北京 (17分)

优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

H2 化合物A B CH(CH3)2（对孟烷） H3C Ni，△ 催化剂 H/Ni △ 2 3)2CHCl (CHF －H2O 反应I 化合物C D E 浓H2SO4 反应II 催化剂 PMnMA H △ 催化剂 G (C4H6O2)

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

+ RX

催化剂

R+HX（R为烷基，X为卤原子）

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是

②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是

（2） 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。 ①F的官能团是 ②C的结构简式是 ⑧反应I的化学方程式是

（3）下列说法正确的是（选填字母）

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c．D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷

(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 。

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14 上海

九、(本题共8分)

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

C4H6 Cl2 A 反应① B 反应② C 催化剂 一定条件 反应③ [ H2C－CH＝C－CH2 ] n

Cl M

催化剂 HCl H2C＝CH－C≡CH E

完成下列填空：

已知：H2C＝CH－C≡CH由E二聚得到。

47．A的名称是 反应③的反应类型是 48．写出反应②的化学反应方程式。 49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。 鉴别这两个环状化合物的试剂为 。

50．以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4－丁二醇(BDO)的合成路线：

A

反应④ C4H6Cl 2 反应⑤ 反应⑥

BDO

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

九、（本题共8分）

47．1，3-丁二烯；加聚（2分）

KOH/CH3OH， 48． H2C＝CH－C－CH2 H2C＝CH－C＝CH2 +HCl

△

Cl Cl Cl

49． ；溴水（或锰酸钾溶液，合理即给分）

△50． H2C＝CH－CH＝CH2 +Cl2

H2C－CH＝CH－CH2

Cl Cl

H2O H2C－CH＝CH－CH2 +2NaOH H2C－CH＝CH－CH2 +2Na Cl

△

Cl OH Cl OH H2C－CH＝CH－CH2 +2H2

OH

OH

催化剂 H2C－CH2－CH2－CH2

OH

OH

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十、(本题共12分)

据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

C6H6O3 CH2Cl2 碱 A CHF2 N OH

N H3C－ N

H3C－ N O 一定条件，反应④

B 反应① C 反应② Fe+HCl C8H7NO5 反应③D E CHF2

H N O H3CO M

O O

OH

已知：

完成下列填空： 51．写出反应类型。 52．写出结构简式。

RX 碱

OR NO2

Fe+HCl NH2

反应③ 反应④

A E 53．写出反应②的化学方程式。

54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。

试剂(酚酞除外) 现象

55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。

51．还原 取代（2分）

H2N OH 52．（2分） HO 53．（2分）

OH O +HNO3

0~5℃ H3CO O O +H2O

O O2N O H3CO O H3CO 54．银氨溶液，有银镜出现（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）（2分） 55． CHO CH3 COOCH3 OOCCH3 COCH3

HO OH

HO OH

HO OH

OH OH

CH3 CHO

以上结构中的任意两种。（合理即给分）（2分）

56．B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产量。（2分）

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十、(本题共12分)

据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

C6H6O3 CH2Cl2 碱 A CHF2 N OH

N H3C－ N

H3C－ N O 一定条件，反应④

B 反应① C 反应② Fe+HCl C8H7NO5 反应③D E CHF2

H N O H3CO M

O O

OH

已知：

完成下列填空： 51．写出反应类型。 52．写出结构简式。

RX 碱

OR NO2

Fe+HCl NH2

反应③ 反应④

A E 53．写出反应②的化学方程式。

54．B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。

试剂(酚酞除外) 现象

55．写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 56．反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。

51．还原 取代（2分）

H2N OH 52．（2分） HO 53．（2分）

OH O +HNO3

0~5℃ H3CO O O +H2O

O O2N O H3CO O H3CO 54．银氨溶液，有银镜出现（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）（2分） 55． CHO CH3 COOCH3 OOCCH3 COCH3

HO OH

HO OH

HO OH

OH OH

CH3 CHO

以上结构中的任意两种。（合理即给分）（2分）

56．B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产量。（2分）

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