有机化学习题-F(3)

有机化学习题

上海大学

化学系

第十三章 含氮化合物

1．命名下列化合物

(1)CH3CH2CHCHCH3NO2CH3 CNNO2(6)NH2CH3NHCH3NO2(8)(2)C6H5NH(CH2CH3)2N(CH3)2(4)NH2 (3) (5) (7)

(9)H2N-CH2(CH2)2CH2NH2(10)HO-CH2CH2CH2-NH2(12)(CH3)2CHCH2N (CH3)3 I (11)(C2H5)4N OH2．写出下列反应的产物。 （1）

CH3OHO

Fe+HClNO2CHO?（2）

CH3NO2NaOH Zn+HCl??△Cl+C2H5ONa?（3） NO 2

3．下列化合物哪几个能溶于碱，写出反应式。 CH 3

CH3CH2-C-NO2CH3CH2NO2CH3NO24．用苯作原料合成下列化合物。

（1）苦味酸 （2）4-硝基二苯醚 （3）3, 3’-二甲氧基联苯胺 5．将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。

NH2NH2NH2NH2NH2NH2NO2

BrNO2OCH3ClNO2

2

已知：相应酚的pka 值如下所示：

OHOHOHOHOHOHNO2BrNO2OCH3ClNO2 9.347.59.91810.289.183.96

6．写出分子式C4H11N的脂肪胺所有的同分异构体并命名。 7．任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。 8．任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。 9．从适当原料合成下列化合物。

OOC(CH2)4CH3OCH2CHCH2（1） （2）

CH3OO（3） （用作 原料） （4）

10．由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。 11．从合适原料合成下列化合物，然后加Ag2O-H2O再加热。 （1） CCl〖 6H5CH2N (C2H5)3〗

CH3CHCHN (CH2)11CH3（2） 652CH3Cl〖 〗CH2COOCH2CH3O

12．完成下列转化。

OO

13．如何分离下列化合物。 （1）CHCl3，C6H5NH2，C6H5COOH （2）N、N-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮 14．从适当原料合成下列化合物。

COOC2H5NH2ClCl（1） （以甲苯为原料） （2） （以苯为原料）

NH2NO2 3

OCH3NH2NH2Br（3） （以苯甲醚为原料） （4） （以苯为原料） COCH 3

NH2Br（5） （以甲苯为原料）

Br

CH3（6）CH3(CH2)3CH2NH2

（7）C6H5NHCH2(CH2)4CH3（以苯胺为原料） （8）C6H5NHCH(C2H5)2（以苯胺为原料） （9）N-乙氧基苯基乙酰胺（以苯乙醚为原料） 15．合成下列化合物。

（1）由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺 （2）由萘和ω-溴代戊腈制备纯δ-氨基戊酸 16．合成下列化合物。 （1）由苯合成二氟联苯 （2）由苯合成间溴碘苯

（3）由甲苯合成邻苯二酚

17．从合适原料合成下列化合物。 （1）邻氯苯甲腈 （3）间氟甲苯 （6）邻二硝基苯

（2）间羟基苯乙酮 （4）对氟甲苯

（5）2, 4, 6-三溴苯甲酸（用间氨基苯甲酸为原料）

（7）间二硝基苯

（8）邻溴对甲苯肼

18．写出下列各组化合物起偶联反应的产物（注意：何者是重氮剂，何者为偶氮

剂） （1）间氨基苯酚和邻羟基苯甲酸 （2）对氨基苯磺酸和二苯胺 （3）苯胺和4-甲基-1-萘酚

（4）2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸 （5）4, 4’-二氨基联苯和 4-氨基-1-萘磺酸

19．推测下列化合物可能的构造：分子式为C7H7NO2的化合物（A）（B）（C）

和（D）它们都含有苯环。 （A）能溶于酸和碱中

（B）能溶于酸而不溶于碱

4

（C）能溶于碱而不溶于酸 （D）都不溶于酸和碱中

20．分子式为C14H13NO的化合物（A）不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）

与NaOH一直回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上，用水蒸汽蒸馏发现有油状产物分出，得化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀，把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）析出。（C）能溶于NaHCO3溶液，其熔点为122 oC。试推测（A）（B）（C）（D）的构造式并写出上述反应式。

第十四章 周环反应

1. 推测下列化合物电环化时产物的结构

(1)(2)HHCH3CH3(3)HHhvCH3CH3

2. 写出下列反应的预期产物

H(1)HClCl(2)HD(3)HDHhv(4)Ohv(4)HCH3CH3

CH3H3C(5)H

3. 推测下列化合物环加成时产物的结构：

5

(1)+OOR(2)+XHCO2Me(3)+HCO2MePhCHPh(4)N+HPhNPh

4. 写出下列反应的预期产物

NCCNCOOMe(1)+(2)O+NCCNCOOMe

COOMe(3)N+O(4)+NCOOMe

hv(5)(6)+Me2CCOCOOMe(7)hv32O(8)N+COOMe

5. 写出下列反应的中间产物：

80~100oCAMeOOCCOOMeCOOMeB环消除+COOMe

6. 请选择合适的原料通过环加成反应合成下列化合物

O(1)(2)OCHOO

MeMeO(3)(4)MeMeO

6

H3C(5)HCH3CNCH3CN(6)

HOMeHH7. 指出下列σ-迁移反应的类型和条件

OMe(1)OO(2)

H(4)CH3HCH3Ph(3)NNPh

8. 完成反应式，注意产物的立体化学。

OAc 1HC1[1,5]σ迁移? (1)55℃2CH3 ?(2)

HOCH3 Me?(3)

Me

HO OH(4)?? HO

9. 指出下列反应过程所需的条件： HH

H (1)HH

HC2[1,5]σ迁移55℃?HHH

(2)HHH

7

第十五章 杂环化合物

1．指出下列化合物中哪些有芳香性。

（1） （2） （3） （4）

C6H5C6H5ONHNNH

2．写出下列化合物的构造式。 （1）α, β-二甲基噻吩 （3）1-甲基吡唑 （5）1-氨基异喹啉 3．命名下列化合物。

CH 3

N(1)(2)C2H5

（2）N-乙基四氢吡咯 （4）3, 6-二甲基吲哚 （6）2-氨基-6-羟基嘌呤

SO

(3)COOHNNCH3(4) (6)

OHNCH2COOHNH(5)NCOOHCOOHNH2(7)NH(8)NNNNHCH3CH3(9)CH3NH(10)NNNH24．写出下列反应的主要产物。 （1）

O+(CH3CO)2O25℃BF3?（2）

S+H2SO4?（3） O+Br225℃?5．把下列化合物按碱性强弱排列。

甲胺、苯胺、吡咯、吡啶、三甲胺、氢氧化四甲铵 6．解决下列问题。 （1）区别吡啶和喹啉 （2）除去混在苯中的少量噻吩

7．用箭头表示下列化合物起反应的位置。

8

COOH（1） 的溴化 （2） 的溴化

H2NNSSN 的F-C酰化 （3） CH 的氨基化 （4） 3

C2H5NNCH3（5） 与苯基锂的作用 （6） N 与碘甲烷作用

NH8．写出下列反应的产物。 （1）

N+CH3MgI?1.CO22.H2O?（2） （3） （4）

NOCHO+Cl21.Mg/THF2.H2OOCAlCl3OCO?浓NaOH?CH2CH2CH2Cl?P2O5?-H2OS+?9．用Skraup法合成下列化合物。

（1）8-甲基喹啉（原料：苯、甲苯、丙烯） （2）6-溴喹啉（原料：苯、丙烯）

（3）5, 6-苯并喹啉（原料：萘、苯、丙烯）

第十六章 碳水化合物

1．写出所有D-丁醛糖和D-戊醛糖的构造式。 2．写出下列单糖的Haworth式。 （1） β-L-(＋)-阿拉伯糖（呋喃环） （2） β-D-(＋)-甘露糖（吡喃环）

3．写出β-D-(＋)-甘露糖（吡喃环）的构象式。

4．写出β-L-甲基吡喃阿拉伯糖苷和α-D-甲基吡喃甘露糖苷的Haworth式和构象

式。 5．苷在酸性溶液中也有变旋光作用？为什么？

6．写出L-阿拉伯糖和D-甘露糖用硝酸氧化生成的产物，并说明它们是否有旋光

9

性。

7．写出下列反应的产物，将它与D-葡萄糖的氧化产物相比较，并说明是否有旋光。

CHOHOHOOHHOCH2OHHNO3(L-古罗糖)8．（1）D-(+)甘油醛经递升后得到D-(-)-赤藓糖和D-(+)苏糖，试写出有关的反应

式。 （2）D-(-)-赤藓糖氧化得到的二酸无旋光性，D-(+)-苏糖氧化得到的二酸有旋

光性，试指出上题（1）中的二个产物中哪个是D-(-)-赤藓糖，哪个是D-(-)苏糖。 9．D-(-)苏糖经递升后得到D-(-)-木糖和D-(-)末苏糖，D-(+)木糖氧化生成的二酸无旋光，D-(-)-末苏糖氧化则生成旋光的二酸，试写D-(+)木糖和D-(-)-末苏糖的构型和上述反应式。 10．D-(+)-半乳糖经递降后得到D-(-)-末苏糖，D-(+)-半乳糖经硝酸氧化后得到无

旋光的二酸，试写出D-(+)-半乳糖的构型和上述反应式。 11．写出麦芽糖、纤维二糖和乳糖的构象式。

12．某D型已醛糖（A）氧化得到旋光二酸（B），将（A）递降为戊醛糖后再氧

化得无旋光得二酸（C），与（A）生成相同糖脎得另一个已醛糖（D）氧化后得到无旋光的二酸（E）。试推测（A）（B）（C）（D）（E）的构型，并用反应式表示变化过程。 13．密二糖是一种还原二糖，有变旋光作用，也能生成脎，由酸或α-半乳糖苷酶

水解生成D-半乳糖和D-葡萄糖，用溴水氧化生成密二糖酸，后者水解时生成D-半乳糖和D-葡萄糖酸，密二糖酸甲基化再水解，生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4, 5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸，甲基密二糖苷甲基化后水解生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4-三-O-甲基-D-葡萄糖。试推测密二糖的结构，并用反应式表示上述过程。 14．海藻糖是一种非还原性二糖，没有变旋光作用，不生成脎，也不能用溴水氧

化成糖酸，用酸水解只生成D-葡萄糖。所以用α-葡萄糖酶水解，但不能用β-葡萄糖酶水解，甲基化后水解生成两分子2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-葡萄糖，试推测海藻糖的结构，并用反应式表示上述各过程的变化。

第十七章 萜类和甾族化合物

1．划出下列化合物中的异戊二烯结构单位。

10

CHCOClNO2OCHCO O

OO

角鲨烯

山道年

2．划出下列各萜类的异戊二烯单位，并指出它们属于何种萜类？

姜烯

Selinene 石竹烯

3．写出下列反应的产物构造。 （1）蒎烯 ＋KMnO4 （2）姜烯 ＋H2

Pt加热β-胡萝卜素

？ ?

？

（3）石竹烯 ＋HCl（过量）

4．写出甾族化合物17-α-乙炔基-17-β-羟基-5(10)-雌烯-3-酮的立体构型式。 5．命名甾族化合物。

H3CHHHOHCCH

O

11

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