大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（A）

班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1题 4分 ) 99. 4 分 (1904) 1904

化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于( )类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用

( ), B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。

一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001

化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。

2. 4 分 (3002) 3002

化合物C3H6Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。

3. 4 分 (3003) 3003

化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。

4. 4 分 (3004) 3004

化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:

5. 6 分 (3005)

3005

化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与Ac2O

反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。试推出A的结构式:

6. 4 分 (3006) 3006

四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。

7. 8 分 (3007) 3007

一个中性固体物质A(C13H17NO),将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C(C6H13N)。化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7NO),D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI 和一个四级铵碱,后者加热到250 ?C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体E(C6H10),E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A,B,C,D,E的结 构式,并写全反应式。

8. 6 分 (3008) 3008

化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到 B(C6H4SO3Br2)。B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C(C6H4Br2), A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出A,B,C的结构式。

9. 6 分 (3009) 3009

根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。

Cl (A) CHOZn(B) C8H102C6H5CHCH3KOH88HClhvCH3CH2OH Cl1) Hg(OAc)2,CH3OH (C)(D) C9H12O2) NaBH4

*. 6 分 (3010) 3010

化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A和B都能与2mol H2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出A,B的结构式。

11. 6 分 (3011) 3011

某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:?:1.2ppm(3H,三重峰); 3.0ppm(2H,四重峰); 7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收, B的NMR为?/ppm: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰); 7.1 (5H,多重峰)。试写出A,B的结构式, 并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。

12. 4 分 (3012) 3012

某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。

13. 6 分 (3013) 3013

从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C8H10O4),B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H8O3)。C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出A的结构式。

14. 4 分 (3014) 3014

设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mg CO2和9.94mg H2O。

(a)试求该烃的分子式，(b)C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故?

15. 6 分 (3015) 3015

在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mg CO2和 7.04mg H2O。试计算X的分子式。如果标签是可信的, 你

认为X是怎样的结构呢?

16. 6 分 (3016) 3016

推测C11H16结构,指明峰的归属。已知其NMR为 (?/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰; 0.9(9H),单峰。

17. 6 分 (3017) 3017

化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4

溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。

18. 8 分 (3018) 3018

化合物A含C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH2,得到B 若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。

19. 6 分 (3019) 3019

A和B的分子式均为C7H14, 都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得 C 和D( C7H16 ), C和D仍有手性。试推出A,B,C,D的结构。

20. 8 分 (3020) 3020

测得某烃A含C 88.9%,H 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag(NH3)2+无反应。与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。将A 用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。将C与KOH/C2H5OH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出

A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式(最优势构象)。

21. 6 分 (3021) 3021

溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴 别。H2C=C=CH2+HBr(过量)──>A +B。A的质谱图上给出 m/z 120(M100%) 121(M+1,3.2%)和122(M+2,98.1%)；A的NMR谱在δ=5.3(2H)处有一个多重峰,在δ=2.3(3H)处有一单峰。B的质谱m/z200(M,100%)，201(M+1,3.1%)，202(M+2,196%)和204(M+4,96%)；B的NMR

谱在δ=2.2处有一单峰。试推断A,B的结构式。

22. 8 分 (3022) 3022

化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。

23. 6 分 (3023) 3023

苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12),A经光照氯代,再用NaOH + C2H5OH处理得B(C9H10)。B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。C不能使Br2/CCl4褪色。试写出A,B,C的结构。

24. 6 分 (3024) 3024

化合物A(C20H24)能使 Br2/CCl4褪色, A经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5- CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一种化合物D。将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色, D与A具有相同的分子式。试写出A,D的结构式。

25. 8 分 (3025) 3025

硝基氯苯A(C6H4ClNO2)被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0?C处理,然后用溴化亚铜处理得到B(C6H4BrCl)。B硝化得两个一元硝化产物(B只有两种可能)C和D(C6H3BrClNO2)的混合物。当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时, 得E(C6H4BrNO3),E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在 。当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物F(C6H4ClNO3), F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。试写出 A～F的结构式。

26. 4 分 (3026) 3026

光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。该化合物的NMR谱数据为:?=7.18(5H),宽的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),宽的单峰;1.32(3H),二重峰。推出此化合物的结构。

27. 6 分 (3027) 3027

化合物A(C6H10)有光学活性,和Ag(NH3)2OH有沉淀生成,

H2AB (C6H14) Ni

B无光学活性,推出A,B的结构式。

28. 4 分 (3028) 3028

某化合物在IR谱图中1680～1780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,

得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。

29. 6 分 (3029) 3029

化合物A(C9H12O),IR在3600～3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。NMR谱数据如下：?＝0.9(三重峰,3H);1.6(多重峰,2H);2.7(宽单峰,1H);4.4(三重峰,1H); 7.20(单峰,5H)。推出A的结构式。

30. 6 分 (3031) 3031

某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生成一种

物质。推出A的结构式并写出有关反应式。

31. 6 分 (3032) 3032

化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得B(C6H6N2O3),A与(NH4)2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出A和B的结构式。

32. 4 分 (3033) 3033

三溴苯有三种异构体A,B,C。A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;B的熔点为87°C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A, B, C的结构是什

么?

33. 6 分 (3034) 3034

有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。当用NaOH/C2H5OH处理后得B(C4H8), B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H8Br2)。试写出A,B及C的结构试式。

34. 6 分 (3035) 3035

某无色固体物A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物B(C8H9OCl)。A催化氢化得化合物C(C8H16O),C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D(C8H14)。D经高锰酸钾氧化得化合物E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出A的结构式。

35. 6 分 (3036)

3036

有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇，无旋光活性。当C进行Ruff降解得D-戊 醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。C与苯肼作用得到的脎与B成的脎 相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但

A和B与苯肼 反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。

36. 6 分 (3037)

3037

D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。A还原得到没有光学活性的糖

醇D, B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。写出A～F的结构式。

37. 6 分 (3038)

3038

一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A经降解得一种戊醛糖(C),C

经 硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出?-吡喃型

的环 状结构式。

38. 6 分 (3039)

3039

一种D-构型的己糖A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试推 测A的结构式

+ H,H2OHI/P1.A+HCN正庚烷 2.3.4.AAANaBH4 WohL降解C6H14O6无旋光 醛糖 NaBH4C5H12O5无旋光 B+HCO2HCH3OH,HCl( ) HIO24H+H2O

39. 6 分 (3040)

_D_(+)

3040

有一己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇B,A用Ruff法降解得一戊醛糖C,将 C用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸D。假定这些糖属于D系。试推断由A到

D各化合物结构式。

40. 6 分 (3041)

3041

某糖A,通过化学分析提供下面的资料:(1)A能还原斐林试剂；(2)A水解时只得到D-葡萄糖；(3)A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇；(4)A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和

?-D-吡喃葡萄糖相近。试写出A的结构式。

41. 8 分 (3042)

3042

给出化合物A─>F的结构式(用费歇尔投影表示)。

HNO3AB

C6H10O8C6H12O6 ?T1a??D?DDíì? H2NOH +CHNO2Ag(NH3)2AcO2 FC5H8O7EC6H13NO6_H2ODZnCl2óD1a??D?

42. 8 分 (3043) 3043

蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶

液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。

43. 8 分 (3044) 3044

饱和酮A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇B(C8H16O),B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。 C 还能通过 A 和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的Wittig反应制备。D经臭氧化分解得酮醛E(C8H14O2),E用湿的氧化银氧化,变为酮酸F(C8H14O3)。F

用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。

44. 8 分 (3045) 3045

不饱和酮A(C5H8O)与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮B(C6H12O)和不饱和醇C(C6H12O)的混合物。经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。C和硫酸氢钾共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)，E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试鉴定A,B,C,D和E。

45. 8 分 (3046) 3046

某化合物C7H12O2(A)不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。B能发生碘仿反 应, C经酸化后产生一个酸性物质D, D有顺反异构体而无对映异构体。D能使Br水褪色。催化氢化后可分离出一对对映体。试写出A, B, C, D的结构式及D加氢后生成的两个对映体

的构型式。

46. 6 分 (3047) 3047

有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。A,C都无几何异构体。B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。试写出A, B, C, D, E的结构式。

47. 6 分 (3048) 3048

有一羧酸A,中和当量为103±1,与苯肼无反应,与浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量 为87±1,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。若将A与I2/NaOH作用后酸化得C,其中和

当量为52±1。求A,B,C的结构。

48. 8 分 (3049) 3049

化合物AC13H16O4有光学活性。不与Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。将A水解,生成二个新的化合物B和C,B(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物D(C3H6O2).化合物CC9H12O 有光学活性,具芳香性。当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物E(C7H6O2),当C和浓H2SO4共热时生成化合物F(C9H10),F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和G(C8H8O)。知G为一酮。试确定A～G的结构。

49. 6 分 (3056) 3056

A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。判断A,B,C三化合物结构。

50. 8 分 (3057) 3057

化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

51. 6 分 (3058) 3058

化合物A(C8H12)有光学活性,在Pt催化下氢化得B(C8H18)，无光学活性。将A在Lindlar催化剂下小心氢化得C(C8H14)，有光学活性。 如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。试推出A,B,C,D的结构式。

52. 6 分 (3059) 3059

某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。后者在催

化加氢后均得到环辛烷。该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式

53. 6 分 (3060)

3060

化合物A（C6H10），溶于乙醚,不溶于水。于A的CCl4溶液中定量地加入Br2, 则0.100molA可使0.100molBr2褪色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。A的NMR谱显示三个吸收峰,?=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)?=2.22(多重峰,相对强度=2),?=1.65 (多重峰,相对强度=2)。试推A,B结构式。

54. 8 分 (3061) 3061

化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A具有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。

55. 6 分 (3062) 3062

一个中性化合物A(C10H12O),当加热到200°C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结构。

56. 8 分 (3063) 3063

卤代烷A转化为相应的格氏试剂。使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与

HBr反应给出另一卤代烷C。化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。 当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。写出化合物A,B,C,D的结构式。

57. 6 分 (3064) 3064

用KMnO4与 (Z)-2-丁烯反应,得到熔点为32゜C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得到熔点为19゜C的邻二醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。

58. 8 分 (3065) 3065

化合物A(C10H16)经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B(C5H8O2)。B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。C与醋酐作用得到双醋酸酯(C9H16O4)。C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到D(C8H16O2);但与高碘酸钾溶液不能反应。B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸E(C5H8O4)。E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。

59. 6 分 (3066) 3066

化合物A(C5H7NO2)有旋光活性,为R构型体。A不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处 理后可得到B(C5H8O4)。B很容易加热脱水得到C(C5H6O3)。A与溴的氢氧化钠溶液反 应生成D(C3H10N2),D可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。写出A,B,C,D的

结构式。

60. 8 分 (3067) 3067

某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A与FeCl3溶液显蓝色。A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子

乙醇。B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMR('H)数据如下 ?/: 2.1 (单,3H) ,2.5 (四重峰,2H) ,1.1 (三重峰,3H)

试推断(A),(B)的结构并解释。

61. 8 分 (3068) 3068

化合物A(C8H6O2),用浓NaOH水溶液处理,然后酸化得到B(C8H8O3)。B氧化只能得到苯甲酸,提出A,B的结构式,并写出其反应式。

62. 6 分 (3069) 3069

有一酸性化合物A(C9H14O5),中和当量为202,与NaOH共热后酸化得B(C8H12O5),中和当量为94。B与I2/NaOH作用得一黄色沉淀和C(C7H7O6Na3)。C用稀酸处理后分离加热干燥得D(C6H10O4)。将(D)气体通过ThO2,400 ?C后得到酮C5H8O（E）。求A～E的结构。

63. 6 分 (3072) 3072

化合物A(C17H30O),其IR光谱在1700cm-1有强吸收。A用Br2-CCl4溶液处理得B(C17H30Br2O)。A用高锰酸钾氧化得C(C17H30O5),用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。A经铂催化氢化后,再用硝酸氧化产生十七碳二酸。试推测A,B,C的结构,并用反应式表示上述过程。

64. 6 分 (3073) 3073

某化合物分子式C3H2O2,IR(液膜)和NMR(CDCl3中)数据如下,请推出此物的结构并 注明各峰的归属。 IR 3310cm-1 NMR 2500-3000cm-1(宽峰) ?:3.15 (1H) 单峰 2130cm-1 10.3(1H) 单峰

1710cm-1

65. 8 分 (3074) 3074

未知物(A)C3H6Br2,与NaCN反应生成(B)C5H6N2,(B)酸性水解生成(C),(C)与乙酸酐共热

生成(D)和乙酸。(D)的图谱如下。请给出(A),(B),(C),(D)的结构及(D)的图谱的归属。

(D) IR (D) NMR 1755cm-1 ?=2.0 五重峰 (2H) 1820cm-1 2.8 三重峰 (4H)

66. 6 分 (3075) 3075

化合物A(C10H11Br)能使KMnO4溶液褪色,与Br2/CCl4作用生成C10H11Br3。A与KMnO4/H2SO4作用得到B和C,B是一个酮,测知C的分子式为C7H5O2Br,C进行硝化反应主

要产物为两个一硝基化合物。试推出A,B,C的结构。

67. 8 分 (3076) 0308

下列化合物哪个没有芳香性? (A)(B) +N

O (D)(C)

68. 8 分 (3077) 3077

化合物A,分子式为C7H12,用KMnO4氧化得B。B与苯肼发生正反应得C(C13H18N2O2)。B与Br2-NaOH反应生成D。D的NMR谱数据如下: ? = 1.3(4H,三重峰) ? = 2.4(4H,三重峰) ? = 13 (2H,单峰)

推出A,B,C,D的结构式。

69. 8 分 (3078) 3078

?-丁内酯经CH3ONa/CH3OH处理得到A,（C9H14O4）; A用浓盐酸共热得到B（C7H12OCl2） ; B再用NaOH水溶液处理得到二环丙基甲酮（C）。求A,B结构。

70. 6 分 (3079)

3079

手性化合物A（C5H8O3）, 与NaOI作用后酸化得B（C4H6O4）,无手性。B在酸性水溶液中加热可容易得到C（C3H6O2）,也无手性。A在酸性水溶液中加热可得D（C4H8O）,也无手性。试写出A～D结构式。

71. 8 分 (3080)

3080

乙醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶的催化作用下反应生成分子式为C14H22O6的产物,并

已知它是环己酮的衍生物,其核磁共振氢谱测定结果如下。请推测该化合物的一个可能的结 构,并标明NMR各吸收峰的归属。 a, 二重峰 δ＝ 0.95, 3H b, 单峰 δ＝ 1.26, 3H c, 三重峰 中心在δ＝1.30,3H d, 三重峰 中心在δ＝ 1.32,3H e, 单峰 δ＝ 2.5,2H f, 宽峰 δ＝ 3.5,1H g,复杂峰 δ＝ 2～4,共3H h, 四重峰 δ＝ 4.25,2H i, 四重峰 δ＝ 4.30,2H

72. 8 分 (3081)

3081

化合物A(C16H13O2N),不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。将此清液冷却并用稀H2SO4酸化,得固体化合物B(C16H15O3N)。B与较浓的HCl回流加热1小时后,冷却,得固体酸C(C8H6O4),此酸加热后可得分子式为C8H4O3的化合物。分出C后的母液,经浓缩可得D(C8H12NCl)。D的水溶液用NaNO2处理放出氮气,并得不溶于水的化合物。此物经剧烈氧化可得苯甲酸。试推出A～D的结构式。

73. 6 分 (3083) 3083

化合物A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一为B(C4H8O), B的IR谱在1720cm-1处有吸收

峰,其NMR显示三个信号峰,?/:0.9;2.2;2.4。试确定A和B的结构。

74. 6 分 (3084)

3084

+化合物A是由碳、氢、氮三种元素组成,其MS的主要峰是 M .73和m/z58。A的NMR谱给出两个单峰(面积比为9:2)，较大的单峰在?=1.2处,较小的在?=1.3处。请推测化合物A的结构式。

75. 6 分 (3085) 3085

分子式C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。(A)与稀NaOH溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于NaHCO3溶液,熔点为182 ?C。试写出A,B,C的结构式。

76. 6 分 (3086) 3086

化合物A(C4H7N)不与酸成盐,与碱溶液共热时可 得化合物B(C4H7O2Na)。B电解可 得2,3-二甲基丁烷,A 的NMR有两个共振信号,?=1.3(二重峰),2.7(七重峰)。试确定化合物A的结构。

77. 6 分 (3087) 3087

儿茶素[2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃]含两个手性碳原子,它该有两对互为对映体的构型异构体,分别称它们为±儿茶素(2S,3R)和(2R,3S)和±表儿茶素(2S,3S)和(2R,3R)。试写出它们的构型式。

78. 8 分 (3088) 3088

从胡椒中得到一种生物碱,称为胡椒碱,分子式为C17H19NO3,经酸水解得到六氢吡啶和胡椒酸C11H10O3,后者用高锰酸钾适当氧化可以得到两个分子乙二酸和化合物C8H6O4,用HI处理,C8H6O4变为3,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。

79. 8 分 (3089) 3089

五个D型己糖,(1)的构型为2R,3S,4R,除(3)外,其他均可用Br2/H2O氧化,(1),(2),(3)

能生成相同的脎,(4),(5)能生成相同的脎,把(1)用HNO3氧化得旋光性二酸(A),把(5)用 HNO3氧化也得到旋光性二酸(B),(B)与(A)为对映体。 回答:①写出(1)─(5)的开链Fischer投影式 ②写出(1)的吡喃型构象式 ③写出(3)的呋喃型Haworth式

80. 8 分 (3090) 3090

写出化合物(A)～(F)的结构式:

+(1)BrCH2CO2C2H5,ZnH3OMnO2 C7H6O(A)(C)(B)(2)H2O?ìíé

Ph3P

81. 6 分 (3091)

(D)(A)10%KOH(E)CH2(F)3091

用硝酸氧化己醛糖(A),得到一个光学活性的糖二酸(B),(A)经递降得到一个戊醛糖(C),它经 硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸(D)。当(A)经过一系列反应,使C-1变成-CH2OH,

C-6变 成-CHO,仍然得到(A),假定这个糖是D-构型的糖,问从(A)到(D)的结构是什么?

82. 6 分 (3092) 3092

某含氯有机物,从它的质谱得知其相对分子质量为154;红外光谱在829cm-1和1700cm-1处有强吸收;核磁共振谱表明它含有两种氢,比数为4:3。请推导出该化合物的结构式。

83. 6 分 (3093) 3093

1,2-二苯乙烯的一种环化二聚体,mp149℃,其1HNMR谱在?=2.8及?=7.4各有一单峰,质子数比为1:5,已知如下式所示的二聚二苯乙烯的mp为163℃。问该mp149℃的二聚体可能有怎样的结构? Ph Ph mp 163℃

Ph

Ph

84. 4 分 (3094)

3094

有一戊醛糖A,氧化得到有光学活性的二元酸B,A降解得丁醛糖C,C氧化得无光学活性

的 二元酸D,得知A为D-醛糖(4R)。试写出A,B,C,D的结构。

85. 6 分 (3095) 3095

烃类化合物A(C 88.9%, H 11.1%)相对分子质量为54,催化加氢得到B(C 82.8%, H 17.2%)。A的红外光谱在3000cm-1以上未见吸收峰,推出A的结构式。

86. 6 分 (3096) 3096

CH2=C(CH3)CH2Cl用NaNH2在四氢呋喃中处理,得到A(C4H6);A的NMR:

a, 双重峰 ?= 0.83, 2H, J=2Hz b, 双重峰 ?= 2.13, 3H, J=1Hz c, 多重峰 ?= 6.40, 1H

问A的结构式?

87. 6 分 (3097) 3097

化合物A为一仲醇,与酸作用变成B(C9H14),B经臭氧分解后得到C,测知C为1,3-二乙酰

基环戊烷,求A和B的结构。

88. 8 分 (3098) 3098

分子式为C7H11Br的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A和溴化氢反应生成异构体B (C7H12Br2)和C (C7H12Br2)。B具有光学活性, C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。A用叔丁醇钾处理得D(C7H10),

D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。试写出A, B, C, D的构型式或构造式。

有机化学结构推断试卷（A）答案

一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001

[解]CH3─O─CH3

2. 4 分 (3002) 3002

[解]CH3CCl2CH3

3. 4 分 (3003) 3003

[解]CH3COCH3

4. 4 分 (3004) 3004

[解]CH3COCOCH3

5. 6 分 (3005) 3005

[解] HOCH 2 CHCHOH CHO CH2OH

6. 4 分 (3006) 3006

[解]CH3COC(CH3)3

7. 8 分 (3007) 3007

[解](A)N-环己基苯甲酰胺 (B) 苯甲酸 (C) 环己胺 (D) 苯甲酰胺

8. 6 分 (3008) 3008

[解]A. 4-氨基-3,5-二溴苯磺酸 B. 3,5-二溴苯磺酸 C. 间二溴苯

9. 6 分 (3009) 3009

[解](A)苯乙酮 (B)乙苯 (C)苯乙烯 (D)2-甲氧基苯乙烷

*. 6 分 (3010)

(E) 环己烯

(C) 邻苯二甲酸 (D) C6H5CH2CH2N+H3Cl-

73. 6 分 (3083) 3083 [解]

A. CHCHCCHB. CHCCHCH322323

CH3O

74. 6 分 (3084)

3084

[解]化合物A为叔丁胺

75. 6 分 (3085) 3085

[解](A) N-甲基-N-苯基对甲苯甲酰胺 (B) C6H5NHCH3

76. 6 分 (3086) 3086

[解]A. 的结构为: CH3 CH3CHCN

77. 6 分 (3087) 3087

[解]

(+)-儿茶素:

HOOOH

OHOH

OH (-)-儿茶素: HO OOH

OHOH OH

(+)-表儿茶素: HO O OH OH

OH

OH

(-)-表儿茶素: HOOOH

OH OHOH (C) 对甲基苯甲酸

78. 8 分 (3088) 3088

[解] O

O CHCHCHCHCOOH O

O CHCHCHCHCON

79. 8 分 (3089) 3089

[解]

CHOCHOCH2OH CO CH2OHCH2OHCH2OH (1)D-(+)-葡萄糖; (2)D-(+)-甘露糖; (3)D-(-)-果糖;

CHO CHO CH2OHCH2OH (4)D-(-)-艾杜糖; (5)D-(-)-古洛糖 . HOH 2C O

OHOCH2CH2OH￡?OH

OHH￡?OH HOOHHO

OH 吡喃型葡萄糖 呋喃型果糖:

80. 8 分 (3090) 3090

[解] OH

(B) C6H5CHCH2COOCH2CH3(C) C6H5COCH2COOC2H5(A) C6H5CHO

(D) C6H5COCH3(E) C6H5COCHCHC6H5(F) C6H5CCH2COOC2H5

CH2

81. 6 分 (3091) 3091

[解]

(A) D-(-)-艾杜糖 (B) D-(-)-艾杜糖的糖二酸 (C) D-(+)-木糖 (D) D-(+)-木糖的糖二酸

82. 6 分 (3092) 3092

[解]化合物为对氯苯乙酮

83. 6 分 (3093) 3093

[解] Ph

Ph Ph

Ph

84. 4 分 (3094)

3094 [解]

(A) D-(-)-阿拉伯糖 (B) D-(-)-阿拉伯糖的糖二酸 (C) D-(-)-赤藓糖 (D) D-(-)-赤藓糖的糖二酸

85. 6 分 (3095) 3095

[解] (A) 2-丁炔

86. 6 分 (3096) 3096

[解]

(A) 1-甲基环丙烯

87. 6 分 (3097) 3097

[解](A) 2,2-二甲基-3-羟基二环[2.2.1]庚烷 (B) 2,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯

88. 8 分 (3098) 3098 Br[解] CH3(A) (R)-3-甲基-3-溴-1-亚甲基环戊烷 (B) CH 3 BrCH2Br

Br

CH3(C)(D) CH2CH3

二、机理题 ( 共 1题 4分 ) 89. 4 分 (3071) 0264

[解](C)

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/63ut.html