有机化学强化训练3(Version 5.0 )

浙江省高中化学选考强化训练系列 Version 5.0

浙江省高中化学选考强化训练系列

有机化学强化练习（3）

浙江省历年选考真题：

2017年（4月）卷：

某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：

RXNaCNRCNH2OH+RCOOH

RXH-C-CNNaNH2R-C-CN

请回答：

（1）A→B的反应类型是 。 （2）下列说法不正确的是 。

A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

（3）写出B+C→D的化学反应方程式 。 （4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：

。 （5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H﹣NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C=N）．

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模拟练习：

01C、物质H是一种荧光染料，可按如下路线合成：

OOOC2H5AC6H8N2HClH2ONH3BC6H6O2OH(C2H5)2NN(C2H5)2DNNHOSeO2OGC6H8N2FC14H15NO3E (C14H17NO2)CH3CH2OHC(C2H5)2NOHO已知：

（1）RX(X=Cl, OH)（2）

RNO2Na2SNH3RNH2

HClR-OHH2O

RNH2请回答：

（1）A、G互为同分异构体，A的结构简式为____________________。

（2）写出B与C加热条件下生成D的化学反应方程式________________________________。 （3）下列说法正确的是_____________________。

A、反应A→B是取代反应 B、化合物E能与NaOH溶液反应 C、化合物F含有醛基 D、化合物H的分子式为C19H19N3O2 （4）写出同时符合下列条件的化合物D的所有同分异构体：

______________________________________________________________________________。 a、能与FeCl3溶液发生显色反应；b、红外光谱表明分子中含有4个甲基； c、1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子，且苯环上只有一种。

（5）以氯苯为原料合成化合物G，请将下列合成路线补充完成（用流程图表示；无机试剂任选）：

Cl浓硝酸浓硫酸_____________________________________________________________。

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02C、苯巴比妥是一种常见的镇静和催眠药物，工业上常通过如下途径合成：

ACl2光照B(C7H7Cl)NaCNCH2CNCH+△DCH2COOHCl2PCl3NaHCO3CHCOONaClENaCNH+△FCH3CH2OH浓H2SO4/△CHCOOC2H5COOC2H5CH3CH2ClGOONH2ONH2ONHONHO苯巴比妥OHO

请回答下列问题：

（1）B的结构简式是 ；苯巴比妥的分子式是 。 （2）G→H的反应类型是 。 （3）化合物H的核磁共振氢谱有 组峰。

（4）写出F→G发生的化学反应方程式 。 （5）化合物G有多种同分异构体，写出2个符合下列条件的同分异构体的结构简式 ．．

①能发生银镜反应；

②1mol该物质与足量金属Na反应放出1mol H2；

③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种。 （6）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线（无机

试剂任选，用合成路线流程图表示）。 示例：CH2＝CH2

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HBrCH3CH2Br水/△NaOHCH3CH2OH

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03B、化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

NaOH水溶液BrBr①A氧化②B氧化③COBr试剂Ⅰ(C2H5OH)浓硫酸/④DC2H5ONa⑤E试剂Ⅱ一定条件⑥FONHONH

已知：

COOC2H5RCHCOOC2H51R2BrC2H5ONaCOOC2H5RCR2COOC2H51C2H5OHNaBr (R1,R2代表烷基)R-COOC2H5OR'-C-NH2一定条件OOR-C-NH-C-R'(其他产物略)

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第4步的化学反应类型是 。

（2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）第⑤步反应的化学方程式是 。 （4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。

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参考答案

2017年（4月）卷： （1）取代反应；（2）A；

（3）；

（4）；

（5）01C：

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02C：

03B：

（1）① 乙醇 ② 醛基 ③ 取代反应（或酯化反应）

（2）CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH △ CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr 或

水

COOC2H5 COOC2H5

（3）CH3CH2—C—H ＋(CH3)CHCH2CH2Br＋C2H5Na CH3CH2—C—CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr COOC2H5 COOC2H5 （4）

； （5）

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02C：

03B：

（1）① 乙醇 ② 醛基 ③ 取代反应（或酯化反应）

（2）CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH △ CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr 或

水

COOC2H5 COOC2H5

（3）CH3CH2—C—H ＋(CH3)CHCH2CH2Br＋C2H5Na CH3CH2—C—CH2CH2CH(CH3)2＋C2H5OH＋NaBr COOC2H5 COOC2H5 （4）

； （5）

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本文来源：https://www.bwwdw.com/article/61l7.html