醛酮类化合物

醛酮类化合物

1、 完成下列转化

(1)C2H5OHCH3CHCOOHOH(2)HCCHCH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHCHOOH(4)Br(5)CHOOH

2、 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用淡不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为

C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应。而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式及各步反应式。

3、 化合物A（C5H10O2）对碱稳定。在酸溶液中A水解为B（C3H6O）和C（C2H6O2）。B

可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen试剂反应生成银镜。C可经氧化生成D（C2H2O4），D与CaCl2水溶液生成不溶于水的E（C2O4Ca）。求A、B、C、D、E的结构式并写出反应式。

4、 由指定原料合成下列化合物。

OOOC6H5(1)以C6H5CHO、CH3CCH3、C6H5CCH3为 原料合 成OO 原料合 成(2)以CH3CCH3、CH3CHO、CH3I为O(3)以为 原料合 成CH3(4)以O(5)以 丙酮 为 原料 合 成CH3和

5、 根据要求合成下列化合物

OC6H5OCH3COOHH3CCH3CH3OCHCC6H5、 原料合 成C6H5C(CH3CO)2O为O(1)以HCCH和 4C以下的原料合 成(2)以为 原料合 成。。OH。(3)以CH3CHO和 CH3CH2CH2CH2Br为 原料合 成CH3CHCHCHCH2CH2CH2CH3CHO(4)以和 CH3CHO为 原料合 成C6H5CHCHCHCHCH2OH。

6、 完成下列转化。

OH(1)BrCH2CH2CHO(CH3)2CCH2CH2CH2OHO(2)CH3CH2OHCH3CH2CCH3OHN(3)HCCH(4)CH3CH2CH2CH2CHOCH2CH2CH2CH3(5)OH(6)OHOMeOMe

7、 A的分子式为C5H12O，氧化后得B（C5H10O），B能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

8、 化合物A（C13H18O2）用稀盐酸处理得化合物B（C9H10O）和一种含两个碳原子的化合物。B用Br2/NaOH处理后再酸化，得到一种酸C（C8H8O2），用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原B得化合物D（C9H12）；B在稀碱溶液中与苯甲醛作用得E（C16H14O）。A、B、C、D在强烈氧化条件下都生成苯甲酸。试推测A、B、C、D、E的结构。

9、 化合物A的分子式为C8H14O。A很快使溴水褪色，并可和苯肼发生反应。A经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和次氯酸钠反应后产生一分子氯仿及一个酸，这个酸的结构为HOOCCH2CH2COOH。试推断A的结构并写出相关反应式。 10、某化合物A（C7H12），催化氢化得到B（C7H14）。A经臭氧化后再还原水解得到C（C7H12O2）；C用潮湿的氧化银氧化得到D（C7H12O3）。D用I2/NaOH溶液处理得到E（C6H10O4）。E受热转变为F（C6H8O3），F水解又回到E。用Clemmenson还原D得到3-甲基己酸。试求A～F各化合物的结构。

11、2-甲基-1，3-环戊二酮在碱性的催化下与氯化苄反应，生成化合物A。A用过量的硼氢

化钠处理并经水解后得到B。B是一个混合物，这个混合物中各个组分的相对分子质量都是206.3。已知A的分子式为C13H14O2，且分子中只有1个甲基；B的分子式为C13H18O2。 （1）写出生成A的反应式。 （2）写出生成B的反应式。

（3）指出化合物B有没有立体异构。如果有，写出所有立体异构（不包括构象异构）的立体表示式。

12、羰基化合物A（C5H10O）与Grignard试剂B反应，然后水解生成化合物C，C与浓硫酸加热获得产物D的异构体混合物，D的分子式为C7H14。若所得混合物只可能有两个化合物D1和D2 ，或产物只可能有一个异构体D3，试分别写出不同情况下A的结构式。

13、某饱和酮A（C7H12O）与CH3MgI反应得到醇B（C8H16O），B用浓硫酸去水可得到两个异构体C和D，分子式均为C8H14。化合物D经臭氧化后还原水解得到酮醛E（C8H14O2）。E可以被Ag2O/H2O氧化成酮酸F（C8H14O3），F再起碘仿反应可得到取代己二酸，试推测A～F的结构式。

14、中性旋光化合物A（C11H14O2）不受碱进攻，但以5%H2SO4处理后用水蒸气蒸馏，镏出液含不溶于水的液态化合物B（C7H6O）。B与Tollens试剂有正反应，并易被KMnO4氧化得一个一元酸C（C7H6O2）。C对KMnO4进一步氧化表现安定。镏出液中除去B后还含有旋光化合物D，D同C6H5COCl和过量碱作用得到中性化合物E（C18H18O4），E有旋光。如以HIO4处理D溶液，则旋光性被破坏。再继以2，4-二硝基苯肼处理，可得F（C8H8N4O4）。试推测A～F的结构式。

15、某不饱和化合物A（C16H16）与稀、冷的KMnO4作用后得产物B（C16H18O2）。B用HIO作用只得到一种产物C（C8H8O）。C经Clemmenson还原得到芳香族化合物D（C8H10），D只能得到硝基化合物。B用无机强酸处理得到重排产物E（C16H16O），E用Ag2O水溶液氧化得到F（C16H16O2）。求A～F的结构式并给出相关反应式。

16、某化合物A（C12H14O2）是由某芳香醛与丙酮在碱存在下反应所合成。A经催化氢化后得到B；A与I2/K2CO3溶液反应得到碘仿和化合物C（C11H12O3）；B或C经氧化都得到酸D（C9H10O3）；D与HBr作用得到酸E（C7H6O3），E可以用水蒸气蒸馏加以分离。试推测A～E的结构式并给出相关反应式。 17、某不饱和酮A（C5H8O）与CH3MgI作用后水解得到混合物B和C，B是饱和酮C6H12O，

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C是不饱和醇C6H12O。B与Br2/OH反应得3-甲基丁酸钠，C与浓H2SO4共热得到D（C6H10）。D同丁炔二酸反应得到E（C10H12O4），E与Pd催化脱氢得3，5-二甲基邻苯二甲酸。求A～E的结构式。

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