大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案

班级 姓名 分数

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501

某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。 A经臭氧化还原水解得到

OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。

3. 4 分 (3502) 3502

烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与

CH3COCHO, 试推出该烃之结构。

4. 4 分 (3503) 3503

某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3 及

OHCCHO, 试推出该烃之结构。

5. 4 分 (3504) 3504

某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与

OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。

6. 4 分 (3505) 3505

某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。

7. 4 分 (3506) 3506

分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。 试推出A,B,C的结构。

8. 6 分 (3507) 3507

分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性

KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。

9. 6 分 (3508) 3508

某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。

*. 6 分 (3509) 3509

分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C

的结构。

11. 4 分 (3510) 3510

三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4 溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D的结构。

12. 4 分 (3512) 3512

化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B用KMnO4 氧化得一元羧酸, 而C则不能。A具有旋光, B、C都无旋光, 试推测A,B,C的结构。

13. 6 分 (3513) 3513

某卤代烃A分子式为C7H13Cl, A碱性水解可得化合物B(C7H14O), A在NaOH-EtOH溶

液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。

14. 6 分 (3514) 3514

化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理, 可生成烯烃B(C8H16), B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O), C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。 试推测A, B,C,D的结构。

15. 4 分 (3515) 3515

某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有:

?＝0.8(二重峰，6H) 1.7(多重峰，1H) ?＝3.2(二重峰，2H) 4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失) 试推测A的结构。

16. 6 分 (3516) 3516

化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应, 与HI作用生成B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12), C在过氧化物存在下加HBr得D, D水解又可生成

B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测A,B,C,D的结构。

17. 6 分 (3517) 3517

化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。

18. 4 分 (3518) 3518

化合物A分子式为C8H8O, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1 处有两个吸收带, 1360

cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。 试推测A的结构。

19. 6 分 (3519) 3519

某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在1HNMR谱中有?/:7.4(四重峰2H) 4.4～5(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。 试推测该化合物的结构。

20. 4 分 (3520) 3520

化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1 ，B 1950cm-1 ，C

1650cm-1 ，D在这些区域则无任何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。

21. 6 分 (3521) 3521

某化合物分子式为C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。

22. 4 分 (3522) 3522

化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿 反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。

23. 4 分 (3523) 3523

一个有旋光性的烯烃A(C6H12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B的结构。

24. 4 分 (3524) 3524

化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,

试推测A,B的可能结构。

25. 6 分 (3525) 3525

分子式为C6H12O的化合物A, 用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4), B加热生成化合物C(C5H10O), C可与苯肼作用, 用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。试推测A,B,C,D的结构。

26. 6 分 (3527) 3527

由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体, 与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2), B的IR图中在3200～2300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在1600～1400cm-1有四个吸收峰, 可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。

27. 4 分 (3528) 3528

某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为?/:6.5(单峰较宽2H) 2.2(四重峰2H) 1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。

28. 6 分 (3529) 3529

化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4), C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸, D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。

29. 6 分 (3530) 3530

某化合物A(C5H13NO2), 加热去水得中性化合物B(C5H11NO), B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C, 若将B与Br2/NaOH溶液作用, 得一旋光性的化合物D(C4H11N)。 试推测A,B,C,D的结构。

30. 6 分 (3531) 3531

化合物A分子式为C5H13NO2, 加热失水得B, B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2), C用LiAlH4还原得D, D与浓H2SO4一起加热得烯烃E, E

臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。

31. 6 分 (3532) 3532

某化合物A, 分子式为C5H8O2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol的Br2, 将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应, 试推测A,B,C的结构。

32. 4 分 (3533) 3533

化合物A分子式为C8H9Br, 与AgNO3作用立即产生沉淀, 与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B, B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。 试推测A,B,C的结构。

33. 6 分 (3534) 3534

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。

￠O3AgO,HO (A)ùI2+NaOH(B)22(C)HOOC(CH2)4COOHú￠Zn , H2O C7H12O3C7H12O2C7H12

34. 6 分 (3535) 3535)

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

- ￠ùO3Na,EtOH(B)HCl(C)OH/EtOH(D)+(A)C8H16O2HCHO CH3COCH3￠úZn,H2O

35. 6 分 (3536) 3536

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

++ Br2(1)NaONEtOH Hg2/H(A) (C8H8)(B)(2)NaNH2(C)H2O(D)I2NaOHCOOH+CHI3

36. 6 分 (3537) 3537

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。

+ PhCO3 HCrO3,H CA(C5H12O)B

Na,EtOH

CH3CH2OH+(CH3)2CHOH

37. 6 分 (3538) 3538

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 ( (± H + ?)I2 , NaOH+CHI3(CH3)3CCOOH (A)(C3H6O)1)Mg(C)(B)+ (2)H3O

38. 6 分 (3539)

3539

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

+ Mg(苯)CrO3+H A(C8H10O)BC+H3O

+ Br2 +NaOHHDPh2C(CH3)COOH+CHBr3

39. 6 分 (3540) 3540

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 H KMnO 6 HIO2SO44A (C6H14O)BC2CH3COCH3

40. 6 分 (3541) 3541

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 ()OsO4 , H2O2H2SO4NaBH4(C)12CH3COCH3(B)(A)(C6H12O) (2)HIO4

41. 6 分 (3542) 3542

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

- CNH Pd/BaSO24(A) (C7H5ClO)(B)(C)

C6H5-HNO31OH O(D)(?tía)t±???òò?á)C6H5CCOOH(?+2HO

OH

42. 6 分 (3543) 3543

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 O (1)H2 / Pt(1)H3O+CO2EtBr2EtONa(A) (C4H6)(B)(C)(D)(2) NaCN(2)EtOH / H+

43. 6 分 (3544) 3544

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。

+ 1HNO2Zn NaOH+OH(B)(A) (C8H9NO2)(C) 2H3PO2O

C2H5C2H5

44. 4 分 (3545) 3545

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

+SOCl2KCNH3O (A) (C7H6Cl2)(B)(C)(D)NH3

Cl

CH2NH2 -I2 / OH

45. 4 分 (3546)

3546

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

3CH3IAgOHA (C5H13N) BC (1)O3D(CH3)2CHCHO +HCHO (2)Zn / H2O

46. 6 分 (3547)

3547

试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。

毒芹碱

2CH3IAg2OCH3IAg2O(A) (C8H17N)(1)O3(2)Zn / H2O(B)(C)HCHO+OHCCH2CHO+CH3CH2CH2CHO47. 4 分 (3548) 3548

试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。

A (C7H8)AlCl3OOBZnHg/HClCH3PO4_H2ODZnHg/HCl

O

48. 6 分 (3549) 3549

试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。

Fe / HClA (CHNO)7122+（1） H-HO2（2） -H2B2-丁 烯 醛C N

49. 6 分 (3550) 3550

一碳氢化合物A（C8H12）,具有旋光性, 将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）, 不旋光, 将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成C（C8H14）, 也不旋光, 但如将A置于液氨中与金属钠反应, 生成产物D（C8H14）却具有旋光性。 推测A,B,C,D的结构, 并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。

50. 6 分 (3551) 3551

某化合物(A)的分子式为C7H10, 该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B, 与2molH

CH2CHO加成生成无旋光性的C, A经臭氧化分解后得OHC-CHO和

CH OHCCH3

。推测A,B, C的结构式。

51. 8 分 (3552)

3552

A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,?=5.15处有一个四重峰,? =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:1:5,(A)、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。

52. 6 分 (3553) 3553

化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推测A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。

53. 6 分 (3554) 3554

化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

54. 4 分 (3555) 3555

化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式 。

55. 6 分 (3556) 3556

A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。 推测A,B,C,D,E,F的结构式。

56. 4 分 (3557) 3557

化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在?=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。

57. 8 分 (3558) 3558

A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。?C6H5N试剂氧化。 B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3·C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。 推测A,B,C,D,F,G

的结构式及A─→E, B─→F─→H,C─→G的反应方程式。

58. 4 分 (3559) 3559

化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。

59. 6 分 (3560) 3560

化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: ?＝2.7 (2H)三重峰,?=3.15(1H)

单峰,?=3.7(2H)三重峰,?=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。

60. 6 分 (3561) 3561

化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在?=2.0 (2H)有五重峰,在?=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。

61. 6 分 (3562) 3562

根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式: 分子式:C8H11NO IR: 3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s) cm-1 NMR:?/ = 6.6(4H,多重峰) 3.9(2H,四重峰) 3.2(2H,单峰) 1.3(3H,三重峰)

62. 8 分 (3563) 3563

化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

63. 6 分 (3564) 3564

根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式: 分子式:C10H12O2 IR: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰 NMR:?/ = 1.3(3H,三重峰) 2.4(2H,四重峰) 5.1(2H,单峰) 7.3(5H,单峰)

64. 8 分 (3567) 3567

化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推

测A,B,C,D的结构式。

65. 6 分 (3568) 3568

根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数

据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子 。

)_ NaOCH1H/Pd BaSOOCl3S224DABC+ ) HO23

分子式: C5H6O2 IR:(cm-1) 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000

NMR:(?/) 2.0(2H,五重) 3.8(3H,单峰)

2.8(4H,三重) 13(1H, 单峰) 另外还有6个质子的吸收峰

66. 8 分 (3569) 3569

化合物A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成 B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成 C(C12H12O4),C在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应.

67. 6 分 (3570) 3570

化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D( C6H10),D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用

得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测A─→D的结构。

68. 6 分 (3571) 3571

CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为?=1.3(3H,单峰),?=1.7 (2H,三重峰),?=2.1 (3H,单峰),?=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。

))69. 4 分 (3572) 3572

某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相

对强度近似相等(96峰略低)。试写出该化合物的结构式。

70. 4 分 (3573) 3573

某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为: 15, 43, 57, 91, 105和148。

推测其结构。

71. 6 分 (3574)

3574

某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用 Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋 光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的?-和?-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4 /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(E)进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述 用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。

72. 6 分 (3575)

3575

化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还 原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。

73. 6 分 (3576)

3576

D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合 物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

74. 6 分 (3577) 3577 OO CH 3 OCCH 2 CH 2 CH 2CH 与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。试

推测该化合物的结构 。

75. 6 分 (3578) 3578

根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:

H2NOHC5H7NO (A)CHCOCHCOCH+ 323H , H2O ,

A的NMR:?=2.3 (3H,单峰) 2.4 (3H,单峰) 6.0 (1H,单峰)

76. 6 分 (3579) 3579

化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。试推测A,B的结构式。

77. 8 分 (3580) 3580

化合物A（C8H14）能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B（C8H14O2）,B能发生碘仿反应生成C（C6H10O4）,C加热 到300℃得D（C5H8O）,D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E（C10H14O），E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,

与CH3Li反应再水解,得化合物F（C11H18O）。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。

78. 6 分 (3581) 3581

化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C（C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热 ,得化合物E（C8H12O3），E是一个羰基酸。根据以上事实,试推测A，B，C，D，E的结构式。

79. 4 分 (3582) 3582

化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C（C5H6）,C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测A,B,C,D的结构式。

80. 6 分 (3583) 3583

请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。 (A) C2H2 + (B) C3H6O ───→ (C)C5H8O ───→ (D)C5H10O2

NMR: 一组峰 一组峰 三组单峰 三组单峰 质子比: 6:1:1 6:1:1

大学有机化学结构推断试卷（C） 答案

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

[解] (EtO)CH+CH2(COOEt)2EtOCHC(COOEt)23(B)(A)ClNH2ClEtOCHCH(CO2Et)2NHClNCHCH(CO2Et)2(D)H3O+-EtOHOHCO2Et 蜡 油 石Cl(E)NOHOHCO2HCl(F)OPOCl3N CO-2Cl(G)ClNClN(H)Cl(I)CH3N

NH2CH3CH(CH2)3NEt2NHCH(CH2)3NEt2Cl(J)N二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501 [解]

(C)(B)(A) CH3CH3HOOHCH3

3. 4 分 (3502) 3502

[解]

CH3

4. 4 分 (3503) 3503

[解] CH 3 2 CH CHCH C(CH 3 ) 2 CH

5. 4 分 (3504) 3504

[解]

6. 4 分 (3505) 3505

CH [解] 3

CH2CH3

7. 4 分 (3506) 3506

[解] C 2 5 C 2 H 5 HEt HOHHOH HHHOH EtC2H5C2H5 _+( )

(A)(B)(C)

8. 6 分 (3507) 3507

[解]

(A)CH3CH2H(B) CH 3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3HCH2CH3( )_+C2H5(C)HOHHOHC( )_2H5+

9. 6 分 (3508) 3508

[解] CH 3

CH3CCCHCH2CH3

*. 6 分 (3509) 3509

[解] (A) (B) (C) CH3CH2CCHCHCCH 3C3

11. 4 分 (3510) 3510

[解]

(A)(B) (C) CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2 (D) CH3CHBrCH2CH3

12. 4 分 (3512) 3512

[解]

CH(CH3)CH2CH3C(CH3)3

(A)(C)

CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2 (B)?ò

13. 6 分 (3513) 3513

[解] CH3CH3 (A) ?òCl(B) ?òClOH(C) OH

14. 6 分 (3514)

CH3CH33514

(A) CH3CH2CBrCHCH2CH3 (B) C2H5CCC2H5 [解]

CH3CH3

(C) CH3CH2COCH3 (D)CH3CH2CHCH3

OH15. 4 分 (3515)

3515

[解](CH3)2CHCH2─OH

16. 6 分 (3516) 3516

[解] (A) CH (B) CH 3

3

OHOCH3

CH3(C)(D)

BrCH3

17. 6 分 (3517) 3517

[解] (A) CH3CH2CH(OH)─CH(CH3)2 (B) CH3CH2CH2C(OH)(CH3)2

(C) CH3CH2CH=C(CH3)2 (D)(E) CH3CH2CHO 或 CH3COCH3

18. 4 分 (3518) 3518

[解] COCH 3

19. 6 分 (3519) 3519

[解] O CH3COCHCH2

20. 4 分 (3520) 3520

[解] (A) CH3CH2C≡CH (B) CH2=C=CH─CH3 (C) CH2=CHC=CH2 (D) CH3C≡CCH3

21. 6 分 (3521) 3521

[解] O CH3CH2CCH2CH3

22. 4 分 (3522) 3522

[解] CH3COCH2CH2CHO

23. 4 分 (3523) 3523

[解] (A) CH3CH2CH(CH3)CH=CH2 (B) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

24. 4 分 (3524) 3524

[解] (A) HC C CH(CH 3)CH 3 3CH C CHC 2 5 (B) CHH2CH

25. 6 分 (3525) 3525

[解] OH

(B)(A)

HOOCCOOH

(D) (C)

O

26. 6 分 (3527) 3527

COOHCONHCH2COOH[解]

(A)(B)

(C) H2NCH2COOH27. 4 分 (3528) 3528

[解] CH3CH2CONH2

28. 6 分 (3529) 3529

[解] Br NC CN Br

(B)O(A)

OHOOCCOOH

O(D)(C)

29. 6 分 (3530) 3530

[解] (A) CH3CH2CH(CH3)COONH4 (B) CH3CH2CH(CH3)─CONH2 (C) CH3CH2CH(CH3)COOH (D) CH3CH2CH(CH3)─NH2

30. 6 分 (3531) 3531

CH3CH3CH3 [解]

(A) C2H5CHCOONH4(B) C2H5CHCONH2(C) C2H5CHCOOH

CH3CH3 (E) C2H5CHCH2(D) C2H5CHCH2OH

31. 6 分 (3532) 3532

[解] (A)CH3COOCH=CHCH3 (B) CH3COOH (C)CH3CH2CHO

32. 4 分 (3533) 3533

[解] (A) (B)

CHCH2 CHBrCH3 (C)CH2CH2Br

33. 6 分 (3534) 3534

[解] (A) CH 3 (B) OHC(CH 4 3 COCH2) (C) HOOC(CH)COCH243

34. 6 分 (3535) 3535

[解] (A)(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 (B) (CH3)2CHCH2OH (C)(CH3)3C─Cl (D) (CH3)2C=CH2

35. 6 分 (3536) 3536

[解] CH CH 2 CHBrCH 2Br (A)(B) OCCHCCH3

(C) (D)

36. 6 分 (3537) 3537

[解] (A) (CH3)2CHCH(OH)─CH3 (B) (CH3)2CHCOCH3 (C) CH3COOCH(CH3)2

37. 6 分 (3538) 3538

[解]

(B) (CH3)2CC(CH3)2(C) (CH)3CCCH3(A) CH3COCH3

OHOHO

38. 6 分 (3539) 3539

[解] CHOHCH3 (A)(B)PhCOCH3 CH3CH3 (C)PhCCPhCCH3(D)Ph2C

H3COOHOH

39. 6 分 (3540) 3540

[解] CH3CH3 (A)CH3CCCH3

OHH

(C)(CH3)2CC(CH3)2 OHOH(B)(CH3)2CC(CH3)2

40. 6 分 (3541) 3541

[解] (A) (CH 3) 3 C COCH 3 (B) (CH 3 )3 C CHCH 3 (C) (CH 2 C(CH 3 ) C3)2 OH

41. 6 分 (3542) 3542

[解] (A) C 6 H 5 COCl (B) C 6H 5CHO

O

(C) C6H5CHCC6H5(D) C6H5CCC6H5

OOOH

42. 6 分 (3543) 3543

[解] (A) CH2=CH─CH=CH2 (B) BrCH2CH=CHCH2Br (C) NC(CH2)4CN (D) EtOOC(CH2)4COOEt

43. 6 分 (3544) 3544

[参解]

Et

NH(B)HN (A)NO2

EtEt

NH2(C)H2N EtEt

44. 4 分 (3545)

ClCl3545

CHCN [解] (A) CH 2Cl (B) 2

Cl(C)CH2COOH(D)ClCH2CONH2

45. 4 分 (3546) 3546

[解]

46. 6 分 (3547)

CH3(A) CH3CHCHCH3NH2(B) (CH3)2CHCHCH3+N(CH3)3I-3547 (C) (CH3)2CHCHCH(D) (CH3)2CHCHCH23(A)(B)-+ [参解] N(CH3)3OH+NNH

47. 4 分 (3548) 3548

(C) [解] O

(A)(B) COOH (C)(D) COOH

O48. 6 分 (3549) 3549

[解]

(A)(B)

NO2NH2 (C)OHC

N

H

49. 6 分 (3550) 3550

(A)(B)[解] H H

CH3CCCH3CH2CH2CH3 CCH3CCCCH3CH2CH2CH3 HH

(C)HCH3HCCHCCHCH3CCH3H(D)CH3HHCCHCCHCH3CHCH3

CH350. 6 分 (3551)

HH3551

3C[解] H ( ) _ 3 C ( ) + H_+ (A)(B)(C)

51. 8 分 (3552) 3552

[解] (A),(A') (B) CH2CH2BrCHBrCH3 (C)(D) CHCH2CH2CH3

(E)

CH2CH3

52. 6 分 (3553) 3553

[解] (A) (B) (C)(C')BrBr

_+( )

Br

(D)(E)(E')(F)

OHC(CH2)4CHOOHO

_+OH( )

53. 6 分 (3554) 3554

HCH3HBrBr2Na[解] CH C CCH C C C C CH 3

H3C33NH(l)3HCH3BrH

(A)(D)(E) +CH3CH2CCAgCH3CH2CCH+Ag(NH3)2

(F)(B)OO

OO+

(C)O(G)O

54. 4 分 (3555) 3555

[解] (A) (B)CH3CH3 CC CH3CH3

55. 6 分 (3556) 3556

H[解] (A) O (B) (C) CH 3

CH2C CH3CCH3CH3CH2CHO O (E)(D)(F)

OHCOOHOH

CH3CCH3HOCH2CHCH3CH2CH

CH3COOHCOOH _+( )56. 4 分 (3557) 3557

[解] Cl (A) CH3CH2CH NO2

57. 8 分 (3558) 3558

[解] MgBr

OCH3CH2 H2O_H3CCOH( )+CH3CH2CCH3+ C6H5(D)(E) (A) MgBrCH3CH2CH2

HCOH( )H2O_+CH3CH2CHO+ C6H5(B) (F) OCrO3.2C6H5N (H)CH3CH2CH2CC6H5

HHMgBrC2H5HO 2C6H5CH2CCH2CCH2CH3OH O(G)(C)

58. 4 分 (3559) 3559

[解]

OO (CH3)2CHCHCH3 (CH3)2CHCCH3 (CH3)2CHCOH OH (B)(C)(A)

59. 6 分 (3560) (A)CH2CH2OH3560

[解] 60. 6 分 (3561) 3561

+NaCNH3[解] BrCH 2CH 2 O HOOC(CH 2) 3 COOH NCCH2CH2CH2CNCH2Br

(A)(B)(C)

OOO

(CH3CO)2O+CH3COOH

(D)

61. 6 分 (3562) 3562

[解]

H2NOCH2CH3

62. 8 分 (3563) 3563

[解] COOC 2H 5 CO2C2H5CO2C2H5ONCHCHHONC2

COCHCOOC2H5225CO2C2H5

(A)(B)(C)

OO

CH3CNHCH(CO2Et)2CH3CNHC(CO2Et)2C6H5CH2CHCOOH C6H5CH2NH2

(E)(D)(F)

63. 6 分 (3564) 3564

O[解]

CH2OCCH2CH3

64. 8 分 (3567) 3567

[解] CH 3 Br CH 3

(B)(A) BrH3CBr (C)H3CCH3(D)Br Br

65. 6 分 (3568) 3568

[解] O

OOOOO

OCH3OC(CH2)3COH CH3OC(CH2)3CCl CH3OC(CH2)3CHO O

(A)(B)(C)(D)

66. 8 分 (3569) 3569

[解] O

CHOO(B) (A)O

OO

(D)C6H5(C)C6H5CO2H

OO

O (E)C6H5C6H5COOH(F)

67. 6 分 (3570) 3570

[解] CH

CH33CH3CH2N(CH3)2 +-NCH3N(CH3)3I

CH3CH3CH3

(D)(A)(B)(C)

68. 6 分 (3571) 3571

OO [解]

CH3CH3O

69. 4 分 (3572) 3572

[解] CH3Br

70. 4 分 (3573) 3573

[解] O CH3CCH2CH2C6H5

71. 6 分 (3574)

3574

[解] C O HOH HOH22COHCOOH OHCOOHHOH

HCH2 OHOHHOH (A)(B)COOH(C) HOH2COCH3OCH2O COOHOCH3OCH3HOCH 3HCH2COOH

(D)OH(E)OCH3(F)

72. 6 分 (3575)

3575

[解] CHO CH

O2OHCOOH OCH3 OH

OHCH2OHCH2OHCH2OH (A)(D) (B)(C)

73. 6 分 (3576)

3576

[解] COOHHOCH3COOH(G)

CHOHOEtOHOCH2OH(A)(B)OHCH2CH2(C)(D)和(E)EtOHOEtOOCH2CHOHCHOCOOHCOOH(F)

74. 6 分 (3577) 3577

[解] O

O

CN

75. 6 分 (3578) 3578

[解] H CH 3

H3CN

O

76. 6 分 (3579) 3579

[解] H O O OO PhCCPhPh2CCOCH3(A) (B)

77. 8 分 (3580) 3580

[解] CH 3 O O HOOC(CH2)4COOHCH3C(CH2)4CCH3 CH3 (C)(B)(A)

OH3COH O

(F) (E)(D)

78. 6 分 (3581) 3581

[解] O O

79. 4 分 (3582)

3582

[解]

(A)

80. 6 分 (3583) 3583

[解] CHCH

(A)

OOCH3CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3(A)(B)(C)HOHOCO2HCH3CH3(D)(E)

HBrH( )_O+BrO(B)(C)(D)O OH O OH CH3COCH3HCCCCCH3CH3CCCH3CH3CH3(B)(C)(D)

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