中小学资料云南省德宏州梁河县高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2.1 芳香烃学案（无答案）新人教版选修5

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第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃

【学习目标】掌握芳香烃的结构和性质；掌握苯的结构特点和化学性质；掌握苯的同系物的

结构和性质的关系；了解芳香烃的来源和运用。

【知识回顾】

1．苯的分子式是______，结构简式是____________，其分子结构特点： (1)苯分子为平面________结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子__________。

(3)6个碳碳键______________，是一种介于________________________之间的特殊化学键。 2．苯是____色、有________气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现________________________________，说明苯的密度比水____，而且____溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现____________，说明苯是很好的____________。 3．苯易发生______反应，能发生______反应，难被______，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生______火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为________________________________________。

(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生______反应，化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)一定条件下，苯能与H2发生______反应，化学方程式为______________________ ________________________________________________________________________。 【问题与例题】

1．溴苯和硝基苯的实验室制取 【问题1】溴苯的实验室制取

①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：

a．常温下，整个烧瓶内充满__________，在导管口有________________； b．反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有________________生成； 中小学最新教育资料

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c．锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是____________________________________ ________________________________________________________________________ d．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有________________生成。 注意 制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。

【问题2】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：

a．配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是____________________。 b．步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是____________________。 c．步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是________________。 d．步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是__________________________ ________________________________________________________________________。 e．纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。

苯的化学性质

(2)苯与溴反应时要注意：①应该用纯溴，苯与溴水不反应；②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意： ①浓硫酸的作用是________、________；

②必须用50～60 ℃______加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

【例题1】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )

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①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部 【例题2】下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( ) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯 【问题3】苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代后的产物，其分子中只有一个______，侧链都是______，通式为________________________________。

(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有______种同分异构体，分别为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【问题4】苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应：①苯________被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物____被酸性KMnO4溶液氧化，实质是________________被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰__________，其燃烧的化学方程式的通式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③鉴别苯和甲苯的方法：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 三硝基甲苯的系统命名为__________，又叫________，是一种________晶体，____溶于水。它是一种________，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应

________________________。

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中小学最新教育资料 【问题5】芳香烃及其来源

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个______的烃。下列物质中为芳香烃的是______。

(2)1845年至20世纪40年代，____是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的______等工艺获得芳香烃。

苯环与侧链的关系

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

【例题3】下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( ) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能

③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④

【例题4】分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 ( )

A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

相 同 苯 苯的同系物 结构 ①分子中都含有一个苯环 组成 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 中小学最新教育资料

中小学最新教育资料 点 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 【目标检测】

不 同 点 取代反应 氧化 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶反应 液褪色 1．轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯(A．均为芳香烃 C．互为同系物

)与苯( )

B．互为同素异形体 D．互为同分异构体

2．下列关于苯的说法中，正确的是( )

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．苯的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )

A．③④ C．①②⑤⑥

B．②⑤ D．②③④⑤⑥

4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ( ) A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热 中小学最新教育资料

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5．下图是实验室制取溴苯的装置图：

(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是__________________________________。 (2)导管出口附近能发现的现象是_____________________________。

(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是_____________________________ ________________________________________________________________________。(4)采用冷凝管的作用是________，干燥管的作用是____________________________ ________________________________________________________________________。(5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是

________________________________________________________________________。【课后巩固】

1．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是( A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水

2．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 ( ) A．3种 B．4种 C．5种

D．7种

3．(2012·上海，2)下列关于化石燃料的加工说法正确的是( ) A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 4．下列关于苯的叙述正确的是( )

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)

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A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键 5．下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是( ) 一定条件

A．CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH

C．CH3COOH＋CH3CH2OH

浓H2SO4

△CH3COOCH2CH3＋H2O

NaOH

D．CH3CH2Cl＋H2O――→CH3CH2OH＋HCl

6．阿斯巴甜具有清爽的甜味，其结构简式如图所示。下列关于阿斯巴甜的说法中，不正确的是( )

A．一定条件下可以发生酯化反应和加成反应 B．一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应 C．阿斯巴甜属于糖类化合物

D．在酸性条件下可以水解生成两种氨基酸

7．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是( )

A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

8．150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( ) A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4 C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4

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