第十八章:维生素类药
更新时间:2023-05-28 21:44:02 阅读量: 实用文档 文档下载
第18章 维生素类药
健康自测: 1分钟看出你缺哪种维生素 眼干涩: 缺维生素A、胡萝卜素 牙齿不坚固: 缺维生素A、钙、铁 唇干燥、脱皮: 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉: 缺维生素B6、铁、
叶酸
主要内容第1节 脂溶性维生素 一、维生素A 二、维生素D 三、维生素E 四、维生素K 第2节 水溶性维生素 一、维生素B族 二、维生素C
学习目标 掌握维生素类药物的分类、维生素A、D、E、 K、C的结构、结构特点、理化性质和用途。
理解维生素B1、维生素B2、维生素B6的结构 特点、理化性质和用途。 了解维生素的概念及常见维生素的食物来 源、贮存保管方法。
概
述
概念:维生素是维持人体正常代谢所必需的一类微量有机化合物,英文名为 Vitamin,音译为维他命,是人类食 物中必需的六大营养素(碳水化合 物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、 维生素)之一。
1.维生素的生理作用: 调节机体的正常生理代谢 2.来源: 从食物中获取,现多数可人工合成 3.种类: 根据发现的先后顺序,将其命名为维生素 A 、 B 、 C 、 D 、E 、K 等 4.分类 分类依据:溶解度 水溶性维生素:维生素B类(B1、B2、B6、B12等)、 维生素C 脂溶性维生素:维生素A、D、E、K
第1节
脂溶性维生素
一、维生素A 二、维生素D 三、维生素E 四、维生素K
1.来源:中含有维生素A原。
一、维生素A
动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物
2.分类:VA1:视黄醇,咸水鱼肝脏,活性高,为通常所指的维生素 VA2:去氢视黄醇,淡水鱼肝脏,活性低,是VA1的30%-40%
药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯CH3 CH3 CH3 CH2OH
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3 CH2OH
CH3 维生素A1
CH3 维生素A2
一、 维生素A 外观:淡黄色油溶液或结晶与油的混合物
结构与性质H3C
维生素A1醋酸酯CH3 CH3 CH3 CH2OCOCH3
CH3具有共轭多烯醇侧链
三氯化锑 反 应氯仿溶液+三氯化锑→蓝色 →紫红色
具有较强还原性,为不 稳定基团
易被空气中的氧氧化,加热 或有重金属离子均可促进
在铝制容器、充氮 气密封阴凉干燥处 保存,加VE作抗 氧剂
性质:
6' 2'
8
6
4
2
OH
1. 含共轭多烯醇结构,易被氧化,成环氧化 物、醛或酸,活性↓。防氧化措施:贮存于铝制容器,充氮气,置阴 凉干燥处保存,加抗氧剂VE。
2. 三氯化锑反应:氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色
构效关系四个双键须与环内双键共轭,否则 活性消失,增长或缩短脂肪链,活 性下降。
OH增加双键数目 活性下降。 双键氢化或部分 氢化,活性丧失。
酯化或换成醛基,活 性不变,换成羧基, 活性下降。
临床应用
主要用于防治VA缺乏病,如夜盲症、干眼症 等。 若长期使用,可造成VA过多症,表现为疲 劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、 骨和关节痛。
二、维生素 D来源:肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、 植物油与酵母中的麦角甾醇。
分类:天然VD有10余种结构相似,为甾醇的开环结构。 VD2:麦角骨化醇 VD3:胆骨化醇麦角甾醇日光 or 紫外线
VD2日光or 紫外线
胆甾醇
7-脱氢胆甾醇
VD3
二、维生素D外观:无色针状结晶或白色结晶性粉末
作用:促进人体钙和磷的吸收,促进骨骼钙化
维生素D2结 构 与 性 质CH3 CH3 CH2 H HO CH3 CH CH CH CH CH(CH3)2
具有共轭多烯结构 具有一定还原性,为 不稳定基团 在空气和日光下,遇酸或氧 化剂,均易被氧化变质
甾醇类化合物 共同反应
药物贮存
醋酐+硫酸→黄色→ 红色→紫色→绿色
维生素D3结 构 与 性 质CH3 CH3 CH2 H HO CH (CH2)3 CH(CH3)2
具有共轭多烯结构,与维生 素D2相比少一烯键
甾醇类化合物共同反 应 ,但现象与维生素 D2相比有细微差别
与维生素D2相比稳定性好一些,但仍 有还原性,在空气中遇光仍易被氧化 变质 药物贮存同维生素D2
醋酐+硫酸→黄色→红 色→紫色、蓝绿色→ 绿色
临床应用临床上常用VD防治佝偻病、骨软化症 及老年性骨质疏松症等。
三、 维生素E来源:存在于植物中,尤以麦胚油、豆类及蔬菜 中含量最为丰富
类别:有8种,其中α-生育酚活性最强常用:维生素E醋酸酯
外观:微黄色或黄色粘稠油状透明液体
2.结构与分类基本结构CH 3
R2HO
O CH 3
3' H CH 3
7' H CH 3
11'
CH 3
CH 3
R1
生育酚: (饱和侧链)
根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不同:分为α、 β、γ、δ-生育酚 等生育三烯酚: (侧链三个双键)
维生素E醋酸酯结构 与性 质CH3 CH3COO CH3 CH3 O CH3
具有醋酸酯结构,水解后可生成酚羟基 具有较强还原性 对紫外光和氧化剂 很敏感。易被氧化 与三氯化铁联 吡啶反应显深 红色;与硝酸 显橙红色 药剂上常作 为油溶液制 剂的抗氧剂
避光密封 保存
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