9章风味化学(2)

华中农业大学食品化学课件

食品的气味化学

第一节第二节 第三节

化合物气味与分子结构 第四节 动物性食品的风味食品中气味形成的途径 第五节 香味增强 植物性食品的风味 第六节 风味分析

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一 基本概念 嗅感：是挥发性物质气流刺激鼻腔内嗅觉神经所 发生的反映。令人喜爱的称为香气，令人生厌的 称为臭气。 嗅觉理论： 1.立体化学理论：

化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异， 人的嗅觉的空间位置也有差别。如果呈香物质与 嗅觉的空间位置相匹配，则人体能感觉到气味。

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2

微粒理论

动物的鼻腔中有嗅觉感受器，其中的嗅 细胞发生直接感受。嗅细胞的表面为水样的 分泌液的分子依极性按一定方向排列，当挥 发性物质分子吸附到嗅细胞表面后就使表面 的部分电荷发生改变，产生电流，使神经末 梢接受刺激而兴奋，传递到大脑的嗅区。

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二基本气味

气味分类代表化合物

基本气味与代表性化合物

薄荷香花 香

薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇香叶醇、 -紫罗酮、苯乙醇、松油醇 吡喃酮、呋喃酮、环酮 环十六烷酮、雄甾烷-3- -醇 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇

焦糖香 麝 香

樟脑香

鱼腥臭汗 臭

三甲胺、二甲基乙胺、 N-甲基吡咯烷异戊酸、异丁酸 戊硫醇、1, 5-戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚

腐烂臭

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三. 化合物的气味与分子结构的关系：发香团(原子):是指分子结构中对形成气味 有贡献的基团 (原子) 。发香团： -OH, -COOH, C=O, R-O-R´, COOR, -C6H5,-NO2, -CN, -ONO, RCOO。

发香原子：位于元素周期表中Ⅳ族~ Ⅶ族。如： P, As, Sb, S, F。

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分子的几何异构和不饱和度对气味有较强 的影响。

大环酮碳数不同，气味不同。O=C (CH2)n

n=4~7薄荷或杏仁香， n=8~11樟脑气味，n=13~17麝香，n>17无气味。

同类化合物取代基不同，气味不同。 有些化合物的旋光异构体的气味不同。

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四.化合物的类别与分子结构：1.脂肪族化合物：

醇类：C1~C3的醇有愉快的香气，C4~C6的醇有 近似麻醉的气味,C7以上的醇呈芳香味。CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2OH黄瓜醇(壬二烯醇(2t, 6c))有黄瓜香气

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHOHCH32- 辛醇有蘑菇香气

庚醇有葡萄香气。

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酮类：丙酮有类似薄荷的香气；庚酮-[2]有类似 梨的香气；低浓度的丁二酮有奶油香气，但浓度稍 大就有酸臭味；茉莉花中的香气成分是茉莉酮； C10~C15的甲基酮有油脂酸败的哈味。 醛类：低级脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。随分 子量增大，刺激性减小，并逐渐出现愉快的香气。 C8~C12的饱和醛有良好的香气，但 , -不饱和醛 有强烈的臭气。 酯类：由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯， 具有各种

水果香气。内酯、尤其是 -内酯有特殊香 气。

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-十一内酯(桃香)

CH3(CH2)6CHCH2CH2C=O O

-壬内酯(椰子香)

酸：低级脂肪酸有刺鼻的气味.

2. 芳香族化合物：此类化合物多有芳香气味。CHO H3COCHO CH=CHCHO

苯甲醛

OH

桂皮醛

(杏仁香气)香草醛(香草香气)(肉桂香气)

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OCH3

OH

CH=CHCH3

CH2CH=CH2

茴香脑(茴香香气)

丁香酚( 丁香香气)

醚类及酚醚多有香辛料香气。

3. 萜类：(开链单萜) (单环单萜)

香叶烯

宁烯

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O

紫罗酮(紫罗兰香气)

水芹烯(香辛料香气)

4. 含硫化合物：硫化丙烯化合物多具有香辛气味。如：葱、蒜、 韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。 (CH2=CHCH2)2S 二烯丙基硫醚 CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2 二硫化二烯丙基

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硫醇类(RSH)多有恶臭，且气味随分子量增 大而增大。乙硫醇含量仅为3 10-7 g也能感 觉到。硫甘醇(CH2OHCH2SH)具有蒜臭味。5. 含氮化合物： 食品中低碳原子数的胺类，几乎都有恶臭，多为食 物腐败后的产物。如：甲胺，二甲胺，丁二胺(腐 胺),戊二胺(尸胺)等，且有毒。 6. 杂环化合物： 噻唑类化合物还具有米糠香气或糯米香气，维生 素B1也有这种香气。 有些杂环化合物有臭味。如：吲哚 及 -甲基吲哚。

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气味物质的特性：

具有挥发性； 既具有水溶性(才能透过嗅觉感受器的粘 膜 层),又具有脂溶性(才能通过感受细胞 的脂膜); 分子量在26~300之间，分子量太小，脂溶 性不好，太大则挥发性不好。

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任何一种食品的香气都并非由一种呈香 物质单独产生，而是多种呈香物质的综合 反映。对香气贡献大的物质，被称为“头 香物”。 呈香与否还与呈香物的含量有关。

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食品中香气形成的途径大体分为：生物合 成、酶直接作用、酶间接作用、加热分解、 微生物作用等。

一.生物合成： 直接由生物体合成形成的香气成分， 如：萜类，酯类。人工催熟的水果的香气不 如自然成熟的水果香。

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由脂肪酸经脂肪氧合酶酶促生物合成的挥发物 具有独特的芳香。

作为前体物的脂肪酸多为亚油酸和亚麻酸，产 物为C6和C9的醇、醛类以及由C6、C9脂肪酸所生成 的酯。 例如：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和 桃子中的嗅味物；2t-壬烯醛(醇)和3c-壬烯醇则是 香瓜、西瓜等的特征香味物质。

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例如：以脂肪酸为前体物的生物合成14 11 8 2 COOH

O2

LOX

14 O-OH

11

8

2 COOH

14

11 HO-O

8

2 COOH 裂解酶

裂解酶

CHO 已醛

+

HC O 羰基酸

COOH

CHO+羰基酸

还

原

酶

异 构

酶

CH 2OH 3c-壬烯醇 2t-壬烯醛 还原酶

CHO

CH 2OH 2t-壬烯醇

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二.酶直接作用：酶直接作用于香味前体物质形成的

香气成分。芦笋的香气形成途径如下。CH3 CH3S+CH2CH2COOH 二甲基- -硫代丙酸 风味前体物 酶 CH3 CH3S + CH2=CHCOOH + H+ 二甲基硫 香气物 丙烯酸 香气物

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大蒜中气味的形成途径是蒜甘酶作用于蒜氨酸， 产生大蒜素。O NH2 蒜甘酶 O CH2=CHCH2SH + O

CH2=CHCH2SCH2CHCOOH H2O CH2=CHCH2SH [H] 蒜氨酸 [O]

CH2=CHCH2SOH CH2=CHCH2S=O CH2=CHCH2S 大蒜素

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/5sui.html