有机课后习题答案

第二章脂肪烃和脂环烃

1．用系统命名法命名下列化合物，如有顺反异构体，写出其构型（P41） （1）2，2，4-三甲基戊烷； （2）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （3）3-甲基-5-[1，1，2-三甲基丙基]癸烷

（4）（4E，7Z）-2，8-二甲基-7-乙基-4-丙基-4，7-十一碳二烯（*） （5）（E）-1-氟-2- 氯-2-溴-1-碘乙烯 （6）（Z）-2，3-二甲基-4-乙基-3-庚烯 （7）（Z）-2，4-二甲基-1-氯-2-戊烯 （8）（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯

（9）（Z）-5，7，7-三甲基-4-乙基-4-辛烯-1-炔（*） （10）（Z）-2-甲基-3-乙基-4-氟-3-己烯 （11）反-3，5-二甲基环戊烯

（12）10，10-二甲基-7-溴-二环[4.3.1] 癸-3-烯（*） （13）2-甲基-7-乙基螺[4.5] 癸烷（*） （14）8-甲基螺[4.5] 辛-5-烯（*）

（15）3，7，7-三甲基二环[4.1.0] 庚烷（*） （16）2，7-二甲基螺[3.5]壬烷（*） （17）r-1-甲基-顺-3-氯-反-5-溴环己烷（*） （18）2，3-二甲基-1-戊烯-4-炔（*）

7．写出下列化合物的优势构象（P42） （1）1a, （2）2e (3)3e (4)2a, 1e (5)2e

CH3H3CCH3CH3CH2CH31e

H3CC(CH3)3C(CH3)3H3CH3CCH3CH3C(CH3)3

(6)1a, 1e (7)2e(8)2e

H3CCH3

CH3

H3CC(CH3)3

CH3(9)2e, 1a

H3CCH3

H3CCH3CH3(10)3e

C(CH3)3(11)1e, 1a

H3CCH3

CH(CH3)2(12)2e

17. 下列结构中是否存在共轭效应？如果有，请指出共轭体系的类型。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9）

π-π, σ-π σ-π σ-π π-π π-π σ-π

p-π p-π p-π

（10） p-π （11） σ-π （12） none （13） σ-p （14） p-

第三章对映异构

1． 写出下列化合物的所有立体异构体，指出各异构体间的关系，并用R/S表示手性碳的构型。 (1)

(I) (II) (III) (IV)

(2R, 3S) (2S, 3R) (2R, 3R) (2S, 3S) (2)

(I) (II) (III) (2S, 3R) (2S, 3S) (2R, 3R (3)

C6H5HOHCOC6H5OHC6H5HCOC6H5CH3H2OHH3OHCH3CH32HOHHO3HCH3CH3HO2HHOH3CH3CH3Br2HCl3HCH3CH32HBrClH3CH3CH3BrH2CH3HCl23CH33HClBrHCH3 (I) (II) (S) (R )

(4)

CH3HOHCH(CH3)2OHCH3HCH(CH3)2(I) (II) (S) (R ) (5) (6) (7)

HHHC2H5SRRCH3(R)(R)H3C(S)(S)HOOCCOOHCH3(S)COOH(R)HOOC(S)CH3(R)OHCH3OHCH3C2H5ClClClRSSC2H5HClHSSRC2H5ClHClRRSClClClHHHClHClHClH

HHClCH3CH3CH3CH3C2H5SRSC2H5ClClHRSRC2H5HClClSSSC2H5ClHHRRRClClHHHClClHHHClCl

(8)

ClCH3CH3CH3CH3ClClSClRs(9) (10)

sClRRCl

CHOH(R)CHOBr(S)BrHCH3CH3HHC2H5H3. 指出下列化合物中的对称因素，并判断哪些是手性分子。

（1） 对称面，对称轴，非手性分子。 （2）

对称面，对称中心，非手性分子。

（3） （4） （5） （6） （7） （8） （9）

对称面，对称轴，对称中心，非手性分子。 对称面，对称轴，非手性分子。 对称中心，对称轴，非手性分子。

对称中心，对称轴，对称面，非手性分子。 手性分子。

对称面，非手性分子。 手性分子。

（10） 对称轴，对称面，非手性分子。 （11） 对称中心，对称面，非手性分子。 （12） 对称面，非手性分子。 （13） 手性分子。

（14） 对称中心，非手性分子。

（15） 对称中心，对称面，非手性分子。 （16） 对称中心，非手性分子。 （17） 手性分子。

4．下列各组化合物是什么关系（相同，对映体，非对映体） （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8）

7．用Fischer投影式和透视式表示下列化合物的结构

CH3ClBrHHCH3BrH3CCH3HHCl非对映体。 对映体。 相同。 非对映体。 非对映体。 对映体。 非对映体。 非对映体。

（1）

COOHCOOHClSHHOHHHClRCOOHOHCOOH

（2） （3）

CH3HHBrBrCH3HH3CBrBrCH3H （4）

1． 完成下列反应 （1）

H3CCH2OHROHClHR1HR2ClHSH第四章碳碳重键的加成

+HBrBrH3C

（2）

OHCH3CH=CCH3CH3+HClOCH3CH-CCH3CH3Cl

（3）

CCl4CH3CH=C-CH2CH3CH3+Br2CH3CH3CH-C-CH2CH3BrBr

（4）

CH3CCH+I(1 mol)CH3-C=CH2I （5）

(CH3)2C=CH-CH2CH2CCCH3+Br(CH3)2C-CH2-CH2CH2CBrCCH3

（6）

(CH3)2C=CH-CH2CH2CCCH3+Br2(CH3)2C-CH2-CH2CH2CBrCCH3

（7）

HgSO4CH3CH2CH2CCH+H2OH2SO4CH3CH2-CH2-CO-CH3

（8）

H2O2CH3CH2CH2CCH+1/2B2H6OH-H2OCH3CH2CH2CH2CHO

（9）

Pd-BaSO4CH3CH2CCH3+H2吡啶CH3CH2HCH3H

（2）

H2SO4CH2=CH2H2OKMnO4CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2OHCH3CHOOHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3OCH3CCH2CH2CH2CH3CH3CH2MgBr+CH3COHCH2CH2CH2CH3H （3）

CH2Cl+H3CCH3CH3ClCH3Cl2ClCH3CH3hvClCH3ClOHCH3CH3ClCH2H2SO4ClCH3CH3OSO3HH2O

（4）

21．完成下列反应 （1）

NaOHH3CSHH3CSNaCH3IH3CSCH3

（2）

CH3COCH3HSCH2CH2SHH+SSCH3CH2CH3

（3）

CH3CH2ISCH2CH3+SCH2CH3ICH2CH3

（4）

KMnO4C2H5SC2H5C2H5OSOCH3

第十章醛、酮及亲核加成反应

2. 写出下列醛或酮的结构式 （1）

CH3H3CCHOCH3

(2)

HCHOCCH3CH

(3)

HCCHCH2CH2HHCC3CH3CCHO

(4)

CH3H3CCH2COCH3OH

(5)

OCH3H3CCH3

5. 完成下列反应 （1）

CH3HCHCH2O23K32Cr2O7-H2SO4稀B2H6NaOHOHOH2OCHCNaCH3OHCCH

（2）

ClCOCH2CH2CH3OCH2CH2CH3AlCl3 （3）

Zn-HgHClCH2CH2CH3

PhCO3HH3CCOCH3CHCl3H3CHOCOCH3H

(4)

C6H5COCH3NaCNHClCNC6H5CCH3OH

(5)

MeOMeOMeOBrCHOTsOHHOCH2CH2CH2OHC6H6△MeOOMeOOMeOBr

(6)

TsOHC6H5COCH3HNOC6H6△C6H5NCH2O

(7)

CH3CH2CHO(CH3)2NHNH2CH3CH2CH=NHNH(CH3)2

(8)

OHCH3CH2CHOCH3(CH2)3MgBrEt2OH3O+H2Cr2O4OCH3CH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 (9)

HOCH2CH2OHCH3COCH2CH2CCHTsOH, C6H6OOCHNaNH2MeICH3CCH2CH2COOCCH3CH3CCH2CH2CHClH2OOCH3CCH2CH2CCCH3

8.按指定的原料和必要的无机或有机试剂下列化合物 （1）

ClMeNaBH4CHOCH2OHClMe(1)CH3ONa(2)MeIClMeCH2OCH3

（2）

HgSO4CHCCH2CH2CH2OHH2SO4CH3(CH2)4CH2MgBrOHCH3COCH2CH2CH(CH2)5CH3CH3COCH2CH2CH2OHCrO3PyOCH3COCH2CH2C(CH2)5CH3

CH3COCH2CH2CHO (3)

CH3CH2CH2COClOCH2CH2Ch3Zn-HgHClCH2CH2CH2CH3 (4)

OH[H]OPhCOOOHOOCH3OHMeOCOCH2CH2CH2CH2CH2OHCrO3PyMeOCOCH2CH2CH2CH2CHO

(5)

BrC2H5OHKOHOOCH3H2O2OCH3OHOHOCH3CrO3Py

11. A:

CH3COCH2CH2COCH3

B:

CH3CH2COCOCH2CH3

第十一章

1．用系统命名法给下列化合物命名 （1）2-羟基己酸

（2）N-乙基-6-苯基辛酰胺 （3）（E）-辛-6-烯酸甲酯 （4）3，3-二甲基-1，5-戊酸酐 （5）3-氯丙酸酐 (6) 3-溴丁酰氯

(7) (3S)-3-甲基-4-丁内酯 (8) 2-氯-4-硝基本甲酰氯 (9) (2S)-2-羟基丁二酸

2.比较下列各组化合物酸性的大小 (1) 乙酸>乙醇>乙烷 (2) 苯甲酸>苄醇>苯

(3) 丙二酸>丙醇>>1,3-丙二醛

(4)三氟乙酸>三氯乙酸>乙酸>2,2,2-三氯乙醇>乙醇 (5)五氟苯甲酸>苯甲酸 (6)苯甲酸>环己酸

(7)邻羟基苯甲酸>对羟基苯甲酸 (8)2-丁炔酸>丁酸

(9)对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>对甲氧基苯甲酸 (10)3,3,3-三氟丙酸>4,4,4-三氟丙酸

3.完成下列反应 (1)

Mg, Et2OF3CBrCO2, H3O+F3CCO2H

(2)

CO2HLiAlD4H2OCD2OH

(3)

HCMeCCO2HMeEtOHH2SO4HCMeCCO2C2H5Me

(4)

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