有机化学练习

有机化学竞赛辅导

醛、酮

4.完成下列合成（无机试剂可任选）：

5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？

6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。

1

7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛

（3）苯乙醛 苯乙酮 1—苯基—1—丙酮

8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156 ℃，试分离二者的混合物。

9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。

10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （ C）；(B)可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测（A），（B），（C）的构造式，并写出各步反应式。

第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸

1. 用系统命名法命名下列化合物:

2

3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：

4.完成下列反应方程式：

3

5.用化学方法分离下列混合物：

(1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 6.用化学方法鉴别下列化合物：

(1) 甲酸 乙酸 草酸 (2)草酸 丙二酸 丁二酸 (3)乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 7.完成下列合成（其它原料任选）：

8.某化合物C 5 H 8 O 4 ,有手性碳原子，与NaHCO 3 作用放出 CO 2 ，与 NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。

9.一个有机酸(A),分子式为C 5 H 6 O 4 ,无旋光性，当加1molH 2 时，被还原为具有旋光性的 (B)，分子式为C 5 H 8 O 4 。 (A)加热容易失去1molH 2 O变为分子式C 5 H 4 O 3 的 (C),而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出(A)，(B)，(C)的结构式。

10.某化合物分子式为C 7 H 6 O 3 ，能溶于 NaOH及NaHCO 3 ，它与 FeCl 3 有颜色反应，与 (CH 3 CO) 2 O作用生成C 9 H 8 O 4 ，在 H 2 SO 4 催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质 C 8 H 8 O 3 ，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。

11.有一含C，H，O的有机物(A)，经实验有以下性质：①(A)呈中性，且在酸性溶液中水解得(B)和(C)；②将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮；③(C)是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出(A)的结构式。

第七章 醛、酮、醌 习题答案

4.

4

5.能发生碘仿反应的有：（2），（4），（5），（8），（10）；能与NaHSO3反应的有（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林试剂氧化的是（1），（8），（9）；能与羟胺作用成肟的是：（1），（5），（7），（8），（9），（10）。 6.

5

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