19版高考化学一轮复习第9章(B)有机化学基础跟踪检测（三十三）有机物的结构分类与命名鲁科版

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1．对下列物质的类别与所含官能团的判断中，不正确的是( )

解析：选C 含有—OH，且—OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；含有羧基，属于羧酸类，故B正确；含有醛基，属于醛类，故C错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。

2．某有机物的结构简式为与其互为同分异构体的是( )

解析：选D 该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2，错误；B项的分子式为C8H16O2，错误；C项的分子式为C8H6O3，错误；D项的分子式为C8H8O2，正确。

3．下列有机物的命名正确的是( ) A．2,2-二甲基-1-丁烯 C．3,3,5,5-四甲基己烷

B．2-甲基-3-乙基-1-丁醇 D．2,4-二甲基-苯乙酸

解析：选D A项不存在，错误；B项的正确命名应该是2,3-二甲基-1-戊醇，错误；C项的正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷，错误。

4．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )

A．不是同分异构体

1

B．分子中共平面的碳原子数相同 C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

解析：选C 二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。

5．(2018·宝鸡高三质量检测)下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是( ) A．C5H12与C2H6O C．C2H2Cl4与CH2Cl2

B．C4H10与C3H6 D．CH2O与C2H4O2

解析：选B C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3两种，A项不符合题意；C4H10有正丁烷、异丁烷两种，C3H6有丙烯、环丙烷两种，B项符合题意；C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、CH2ClCCl3两种，CH2Cl2只有一种结构，C项不符合题意；CH2O只有一种结构，C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3等多种结构，D项不符合题意。

6．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( ) 选项 A B C D 解析：选B 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。

7．(2018·哈尔滨六中月考)下列说法正确的是( )

A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

实验目的 分离溶于水中的碘 除去乙醇中的乙酸 除去甲烷中的乙烯 除去苯中的苯酚 分离或提纯方法 乙醇萃取 加入CaO固体后蒸馏 通过酸性KMnO4溶液洗气 加入足量浓溴水后过滤 原理 碘在乙醇中的溶解度较大 乙酸转化为难挥发的乙酸钙 乙烯与酸性KMnO4溶液反应 溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀 B．的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯

C．化合物是苯的同系物

D．植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸

2

解析：选A 该烃含有4个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为5，相当于正戊烷中间C原子上的2个H原子被两个甲基取代得到的物质，CH3CH2CH2CH2CH3分子中H原子被2个甲基取代，若取代的是同一碳原子上的2个H原子，有2种情况，若取代的是不同C原子上的H原子，有2种情况，故符合条件的该烃的同分异构体有4种，故A正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有5个C，主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在1号C，在2、4号C上都连有甲基，则该有机物命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯，故B错误；分子不符合通式CnH2n－6(n＞6)，不属于苯的同系物，故C错误；植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，故D错误。

8.维生素C又名抗坏血酸，具有酸性和强还原性，也是一种常见的食品添加剂，其结构如图。下列有关说法中正确的是( )

A．维生素C与足量金属钠反应产生氢气的物质的量是维生素C的4倍

B．维生素C因为含有酯基而难溶于水 C．维生素C中含有醚键

D．维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的

解析：选D 维生素C分子中含4个—OH可与Na反应，则维生素C与足量金属钠反应产生H2的物质的量是维生素C的2倍，故A错误；分子中含多个羟基，易与水形成氢键，

可溶于水，故B错误；分子中不含醚键，含酯基，故C错误；与双键相连的—OH

不稳定，则维生素C的酸性可能是③、④两个羟基引起的，故D正确。

9．在分子式为C4H10O的有机物中，含有—OH的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A．5种 C．3种

B．4种 D．2种

解析：选B 在分子式为C4H10O的有机物中，含有—OH的同分异构体可以为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种。

10．有机物X在酸性溶液中能发生下图反应：

下列说法中正确的是( ) A．X分子中含有3种官能团

B．可以用NaHCO3溶液区分X与化合物Ⅰ

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C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素，属于烃类

D．1 mol化合物Ⅰ与足量NaOH溶液共热，最多可消耗2 mol NaOH

解析：选B X分子中含有酯基、醚键、酚羟基和碳碳双键等官能团，A项错误；X分子中不含羧基，化合物Ⅰ分子中含有羧基，后者可与NaHCO3反应，则可用NaHCO3溶液区分X

与化合物Ⅰ，B项正确；根据酯的水解反应特点可知R是含有O和N，不

属于烃类，C项错误；化合物Ⅰ分子中的羧基和酚羟基都可以和NaOH溶液反应，故1 mol 化合物Ⅰ最多可消耗3 mol NaOH，D项错误。

11．(2017·宁德模拟)某烯烃分子式为C6H12，其同分异构体中主链为4个碳原子的有( )

A．2种 C．4种

解析：选C 符合条件的是

B．3种 D．5种

共有4种，故选项C正确。

12．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的C CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。

(1)写出A的分子式：________________。

(2)写出A的结构简式：________________________________________________。 (3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母)。 a．氢溴酸

c．溴的四氯化碳溶液

b．酸性高锰酸钾溶液 d．Na

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________________。

解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g

4

8.4 g

有机物A的物质的量为mol，经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为0.5 mol，－1＝0.1

84 g·mol7.2 g

生成7.2 g H2O，物质的量为－1＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝

18 g·mol0.5 mol×10.4 mol×284－12×5－8

＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。

0.1 mol0.1 mol16

2×5＋2－8(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的

2CCH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同

一个C原子上，所以A的结构简式为

(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有C≡C键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的

结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为

答案：(1)C5H8O (2) (4)(CH3)2C===CHCHO

(3)abcd

13．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_________________________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是__________________________________________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：___________________。

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：

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经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________________。

解析：(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－6.72 L2×mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验－1＝0.1 22.4 L·mol式为C2H6O。

(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。

(3)由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。 (4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。

答案：(1)C2H6O (2)46 C2H6O

(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH

14．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

(1)A中官能团名称为_________________________________________________。 (2)C生成D的反应类型为_______________________________________________。 (3)X(C6H7BrS)的结构简式为__________________________________________。 (4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式

________________________________________________________________________。 (5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共

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有________种。

①除苯环之外无其他环状结构； ②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。

解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种

位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)；④

故符合条件的G的同分异构体共有3＋3＋10＋1＝17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且

峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为

答案：(1)醛基、氯原子 (2)酯化反应(或取代反应) (3)

15．化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：

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(1)化合物B中含氧官能团的名称是_____________________________________。 (2)以羟基为取代基，化合物A的名称(系统命名法)是____________。A分子中最多有______个原子共平面。

(3)B生成C的有机反应类型是________。由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有________种。(不含立体结构) ①能发生银镜反应；

②其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为___________(写一种即可)。

解析：(2)苯环是平面结构，单键可绕轴旋转，使羟基与苯环共平面；醛基是平面结构，通过碳碳单键的旋转使苯环与醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。(3)从B到C是去氧加氢的反应，属于还原反应；从C到D，酚羟基上的氢原子被甲基取代。(4)符合要求的同分异构体属于甲酸酯且属于酚酯，即含有HCOO—结构。另外3个碳原子可能在一个侧链上，形成—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，考虑到邻、间、对位，共有6种结构；如果3个碳原子形成1个甲基和1个乙基，当二者分别位于邻、间、对位时，分别有4、4、2种，共10种结构；若3个碳原子形成3个甲基，可视为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯环上的一个氢原子被HCOO—取代，分别得到2、3、1种结构，共6种，以上共有22种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的同分异构体结构对称性较好，上述同分

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异构体中符合要求的为

或

答案：(1)羟基、羧基

(2)4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛 15 (3)还原反应

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