有机化学习题解答

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第一章 绪 论

1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把一列分子式写成任何一种可能的构造式：

解：由题意得：

C3H8C3H8OCH3CH2 CH3CH3OCOCH3CH3CH2CH3C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH

2、区别键的解离能和键能这两个概念。

键能指当A和B两个原子（气态）结合生成A B分子（气态）时，放出的能量。

使1mol双原子分子（气态）共价键断裂形成原子（气态）时所需要的能量称为键的解离能。

共价键断裂时，必须吸热，△H为正值，形成共价键时放热，△H为负值。也就是说，键能为负值，解离能为正值；

对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的，多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

CH3CHCHCH3CH3CH2ClCH3CHCH3OH

双键

OCH3CH2CHCH3OC氯 羟基

CH3CH3CH2COOH

羰基（醛基） 羰基（酮基） 羧基

NH2CH3CCCH3

氨基

叁键

4、根据电负性数据，用δ＋和δ－标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

δCδOδOδHδCH3CH2δBrδNδH

第二章 烷 烃

1. 用系统命名法命名下列化合物：

CH2CH3(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2

2,5-二甲基-3-乙基已烷 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷

(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)

2,2,4-三甲基戊烷

3,4,4,6-四甲基辛烷

(5)(6)

3,3,6,7-四甲基癸烷 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之： 1.

仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12；

CH3H3CCCH3CH3

键线式 2,2-二甲基丙烷

构造式

2.

仅含有一个叔氢的C5H12；

CH3CH2CHCH3CH3

键线式 2-二甲基丁烷

构造式

3.

仅含有伯氢和叔氢的C5H12。

CH3CH2CH2CH2CH3

构造式 键线式 2-二甲基丁烷

3、写出下列化合物的构造简式。

3)2CH2CH3 (1)2,2，3,3－四甲基戊烷； (CH3)3CC(CH2CH2CH2CH3 (2)由一个丁基和一个异基组成的烷烃； (CH3)2CHCH(3)含一个侧键甲基和相对分子质量86的烷烃；

C6H14(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

(4)化合物相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。

C7H16(CH3)3CCH(CH3)2

2H5)CH2CH3 (5)3―ethy1―2―methylpentane (CH3)2CHCH(C(6)2,2,5―trimethyl―4―propylheptane

(CH3)3CCH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3

(7)2,2,4,4－tetramethylhexane

CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3

(8)4―tert―butyl―5―methylnonane

CH3CH2CH2C[C(CH3)3]CH(CH3)CH2CH2CH2CH3

4、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？

Cl(1)ClCHHHClCClH

不相同，因为两个氯原子分别处于

邻位与对位。

(2)CCCCCCCCCCCC

相同，因为单键碳链可自由旋转，而

且所链的其它基团相同 。

5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C―C键和C－H键的形成。

HHCHHHCCHHH三个碳原子均以

SP3杂化方式进行杂化。中间碳原子与相

邻的两个碳原子分别以SP3杂化轨道形成C－C σ键，剩余两个SP3杂化轨道分别与两个氢原子形成C－H σ键，两边两个碳原子剩余的三个SP3杂化轨道分别与三个氢原子形成C－H σ键。 6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？

HFClClAHHHClClFBHHHClFHClCH

A的楔形透视式和纽曼投影式分别为：

FHHFHHClClClHClH

B的楔形透视式和纽曼投影式分别为：

ClHHHClHClFHClFH

C的楔形透视式和纽曼投影式分别为：

FHFHClHClHClHHCl

所以A和B是同一构象。

（2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？

HHHClHClClHClClClH

HHHHClHClClClHClHClClClHHClHClHHClH

所以它们是不同的构象。

（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？

HFFFHHHFFHFH

FFHFHFFFHHFHH

HHFHHFFFHHF

所以它们是不同的构象。

7、写出2,3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）

HCH3CH3CH3HCH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3CHHH3CCH3HH3CCH3H

CH3HH8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。 （1）2－甲基戊烷 （2）正已烷 （3）正庚烷 （4）十二烷

十二烷﹥正庚烷﹥正已烷﹥2－甲基戊烷

9、写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式

（1）正已烷 （2）异已烷 （3）2，2－二甲基丁烷

(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2CHClCH3 CH3CH2CH2CHClCH2CH3

Cl(2)CH3CHCH2CH2CH2CH3ClCH3CCH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH2CH3ClCH3ClCH3CHCH2CHCH3CH3ClCH3CHCHCH2CH3CH3

CH2ClH3CCCH2CH3CH3(3)CH3H3CCCH2CH2ClCH3CH3H3CCCHClCH3CH3

10、根据以下溴代反应事实，推测相对 分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。

（1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物 （3）生成四种溴代产物。 CnH2n+2=72 n=5

CH3H3CCCH3CH3(1)(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH3

11、写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。 链引发：

ClClhv2Cl

链传递：

HH3CCHHCl2Cl+HH3CCH+HCl

CH2CH3+CH3CHCl+ClCH3CH2Cl + ClCHClCH3+Cl2CHClCH3+HCl

CH3CHCl2 + Cl

CH3CHCl2 + ClClH3CCCl+HCl

ClH3CCCl+Cl2ClH3CCCl+ClCl

…… …… 链终止：

Cl+ClClCl…… ……

CH3CH2Cl

CH3CH2 + ClCH3CH2 +CH2CH3CH3CH2CH2CH3

12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。

(1)CH3CH2CH3+Cl2光CH3CH2CH2Cl+CH3CH(Cl)CH3室温

叔、仲、伯氢在室温时氯代的相对活性为5：4：1

1-氯丙烷伯氢总数伯氢相对活性613＝×＝×＝

42-氯丙烷仲氢总数仲氢相对活性241-氯丙烷的得率＝3÷（4＋3）×100%＝43% 2-氯丙烷的得率＝4÷（4＋3）×100%＝57%

Br2光室温，CCl4Br(CH3)3CC(CH3)2+CH3(CH3)3CHCH2Br(2)(CH3)3CCH(CH3)2

叔、仲、伯氢在室温时溴代的相对活性为1600：82：1

116003202,2,3-三甲基3-溴丁烷叔氢总数叔氢相对活性＝×＝×＝

31伯氢总数伯氢相对活性152,2,3-三甲基1-溴丁烷2,2,3-三甲基3-溴丁烷的得率＝320÷（320＋3）×100%＝99.07% 2,2,3-三甲基1-溴丁烷的得率＝3÷（320＋3）×100%＝0.93%

CH3CH3Br2光照(3)H3CCHH3CCBrCH3室温，CCl4CH3CH2BrH3CCHCH3

+同理可求得

2-甲基2-溴丙烷116001600＝×＝ 9192-甲基1-溴丙烷2-甲基2-溴丙烷的得率＝1600÷（1600＋9）×100%＝99.4% 2甲基1-溴丙烷的得率＝9÷（1600＋9）×100%＝0.6% 13、试绘出下列反应能量变化曲线图：

CH3H+FHF+ CH3

435.1kJ·mol-1 564.81kJ·mol-1 △H=-129.71kJ·mol-1

E活＝5kJ·mol-1

[CH3HF]能E活位E'CH3H+F△H0HF+ CH3反应进程

14、在下列一系列反应步骤中：

(1) AB - Q(2) B+CD+E - Q(3) E+A2F + Q△H总＜0

试回答：

a、哪些物种可以认为是反应物、产物、中间体？b、写出总的反应式；

c、绘出一张反应能量变化曲线草图。

反应物为：A、C 生成物为：D、F 反应总式为：

2A+CD+2F-Q

反应能量变化曲线草图如下：

中间体为：B、E 位能ABEF0反应进程

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序

ACH3CHCHCH2CH3CH3BCH2CH2CHCH2CH3CH3CCH3CH2CCH2CH3CH3

C＞A＞B

第三章单烯烃

1. 写出戊烯的所有开链异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

(1)CH3CH2CH2CH=CH2(2)CH3CH2HCH3H(3)CH3CH2HHCH3

C=CC=C戊烯

反-2-戊烯

顺-2-戊烯

(E)-2-戊烯

(4)CH3CH2C=CH2CH3（Z）-2-戊烯

(5)CH3CHCH=CH2CH3(6)CH3CH=CCH3CH3

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯

2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

(1)(CH3)2CCHCH(CH3)CH2CH2CH3

(2)(CH3)2CCH2CH(C2H5)CH CH2

2,4-二甲基-2-庚烯 2,4-二甲基-2-庚烯

(4)(3)CH3CHCH3CH2C(CH3)C2H5 H

CH3CH2C=CHCH3CH3

C=CCH3CH3

4-甲基-2-乙基

丁烯

顺-3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯

(Z)-3-甲基-2-戊烯

(5)(6)

H

CH3H

CH3

顺-3,4-二甲基-3-庚烯 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (Z) -3,3,4-三甲基-4-辛烯 (E) -3,3,4-三甲基-4-辛烯

(Z) -3,4-二甲基-3-庚烯 (E) -3,4-二甲基-3-庚烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。

（1）2,3-dimethy1-1-pentene （2）cis-3,5-dinethy1-2-heptene

（3）（E）-4-ethy1-3-methy1-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene

Cl

ClCl

4、写出下列化合物的构造式。

（1）（E）-3,4-二甲基-2-戊烯 （2）2,3-二甲基-1-已烯

CH3CH3CHC=CHCH3CH3CH3

CH2=CCHCH2CH2CH3CH3

（3）反-4,4-二甲基-2-戊烯 （4）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

CH3CH3 4.

CH3CCH3CCH2CH3HC=CC=CCH3CH3CH3 CH3CH2CH2H

2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

CH3C2H5CH3CC=CCHCHCH3CH3CH3CH3

5、对下列错误的命名给予更正：

（1）2-甲基-3-丁烯 （2）2,2-甲基-4-庚烯 2-甲基-2-丁烯

2,2-甲基-3-庚烯

（3）1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 （4）3-乙烯基-戊烷 1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯 6、完成下列反应式。

3-乙烯基戊烯

(1)CH3CHCCH3HClClCH3CH2CCH3CH3ClCH3Cl2450

(2)Cl

CH3CHCH(CH3)OH(3)CH2CHCH(CH3)2(1)H2SO4(2)H2O

Br(4)(1)H2SO4(2)H2O2

(CH3CH2CH2)3BH2O2OHCH3)2CH2CH2OH(5)(CH3)2CCH2B2H6

(6)Br2CCl4BrBr

n(7)nCH3CHCH2催化剂CH2CH2CH2

(8)Cl2,H2OClOH

7、写出下列各烯烃的臭氧化物还原水解产物。

OOHCH3CH2CH

（1）H2C＝CHCH2CH3

HCO（2）CH3CH＝CHCH3

CH3CH

OOCH3CH3CH2CH

（3）（CH3）2C＝CHCH2CH3

CH3C8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？ 加浓硫酸生成硫酸氢脂，而后萃取分离。 9、试写出反应中的（a）及（b）的构造式。

(a)+Zn(b)+ZnCl2

CH3CH2CHCH2+ZnCl2

CH3CH2CH2CH2Cl+Zn(b)+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O

CH3CH2CHCH2+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O

10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。

（1）通入溴的四氯化碳溶液，退色者为烯烃，不退色者为烷烃； （2）通入酸性高锰酸钾溶液，退色者为烯烃，不退色者为烷烃。 11、化合物甲，其分子式为C5H10，能吸收1分子氢，与KMn4/H2SO4作用生成一分子C4酸。但经臭氧化还原解后得到两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？

CH3CHCHCH3KMnO4H2SO4CH2或CH3CH2CH2CHCH2

CH2CH3CHCHCOOH+CO2+H2OCH3CH3CHCHCH3

CH3CH2CHCH2KMnO4H2SO4CH3CH2CH2COOH+CO2+H2O

OCH3CHCHCH3CH2O3H2OCH3CHCH+CH3HOCH

OOHCHCH3CH2CH2CHCH2O3H2OCH3CH2CH2CH+

12、某烯烃的分子式为C10H10，经臭氧化还原水解后得到 CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式和可能的构型。

CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3C=CC=C

CH3CH2CH2

13、在下列位能－反应进程图中，回答（1），（2），（3）， E1， E2，△H1，△H2，△H的意义。

(1)(2)E2位能E1△H1(3)△H2CH2=CH2+HCl△HCH3CH2Cl0反应进程

（1）为过渡态Ⅰ （2）为过渡态Ⅱ （3）为碳正离子

HHCδHCHδHHHCHCHHHHHCC

ClH

H

E1为形成过渡态Ⅰ的活化能 E2为形成过渡态Ⅱ的活化能。 △H1形成碳正离子的反应热，即所吸收的能量。 △H2由碳正离子形成产物所放出的能量。 △H由生成物形成反应物的焓变。

14、绘出乙烯与溴加成反应的位能－反应进程图。

CH2CH2δδBrBrCH2CH2BrE2位能E1△H1(3)△H2CH2=CH2+Br△HBrCH2CH2Br0反应进程

15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

CH3ClCH3CH2CCH3CH3CH3CH=CCH3(3°)CH3ClCH3CHCCH3H(2°)CH3CH3CH2CCH3ClCH3CH3CHCCH3ClH

（ 3°）易形成，所以主要产物为：

CH3CH3CH2CCH3Cl

因为（ 2°）中有4σ-P个共轭键， 而（ 3°）中有8σ-P个共轭，则正电荷得到了更好的分散，所以（ 3°）较（ 2°）稳定。 16、把下列正离子稳定性的大小排列成序。

(2)(3)(4)(1)

（1）＞（3）＞（4）＞（2）

17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，哪些是主要的。 （1）BrH2CH2CH2CH3 产物为

CH3CH2CH=CH2

产物为CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3，

（2）CH3CHBrH2CH3

CH3CH=CHCH3为主要产物；

（3）CH3CH2CHBrH2CH3

3 产物为CH3CH2CH=CHCH18、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 (CH3) 2 C＝C (CH3) 2 14

3-甲基N-乙基-3-甲基苯胺；三硝基苯酚 2、（1 对甲苯胺大于苯胺大于对硝基苯胺 （2 甲胺大于氨大于乙酰胺

CH3HNA:CH2CH2CH3B:NCH3CH2CH2CH315、

第十五章 杂环化合物

P232页

1、4-甲基-2-乙基噻唑；2-呋喃甲酸；N-甲基吡咯；4-甲基咪唑 2，3-吡啶二甲酸；3-乙基喹啉；异喹啉-5-磺酸；腺嘌啉 3-引垛乙酸；6-羟基嘌啉

2、呋喃的芳香性比较小，表现出共轭二烯的性质

3、因为它们属于多电子的芳环，比苯更易进行亲电取代反应 8、（1、喹啉可使高锰酸钾溶液褪色 （2、噻吩可与浓硫酸作用而溶于酸层 （3 吡啶可与浓盐酸反应，用分液漏斗分离

（4 六氢吡啶可与对甲基苯磺酰氯生成沉淀

OCHO10、原来的C5H4O2是

SO3HNABOHN

11、

12、由于氮吸电子的结果，使2位的羧基在加热条件下不稳定，容易

脱羧

13、生物碱是一类存在于植物体内，对人和动物有强烈生理作用的含

氮碱性有机化合物，大多含有氮杂环。

第十六章 糖类化合物

P266页

CHOHHHOHOHOH3、戊二糖的构造式为: 4、蜜二糖的构造式为：

CH3 及其对映体

CH2OHOHOHOOCH2OOHOHOHOHOH

棉子糖的构造式为：

CH2OHOCH2OHOOCH2OHCH2OO

5、水扬苷的结构式为：

OHOHO

CH2OHOoHOH 7、结构式为：

O0CH2OHOOO

O 9、 A的结构为： B的结构为：

CHOHHHCH2OHOHHOH2CHOHHHOHOHOH2CH2OH

第十七章蛋白质和核酸

P304页 1、（1

HOCOCH2CH(NH2)COHOCOCH2CHNHCOHOCOCHNHCH2

（2、

OH

HOOCCHCH2CH2CONHCHCONHCH2COOHNH2CH2SH

5、

KCNCH3CH2CHOHClHClCH3CH2CH(OH)CNNH3CH3CH2CH(NH2)CNCH3CH2CH(NH3)CN

6、

(O)ROCH2CH2OHCuCrO4ROCH2CHONH3HCNROCH2CHCNNH2H2OROCH2CHCOOHHIHOCH2CHCOOHNH2

CH2OHNH2

CH2BrHBrH2SO4CONHCOKOHBrCH(COOR)2CONCH(COOR)2CONaOC2H5C6H5CH2BrCOH2O OHN C(COOR)2COCH2C6H5H2O H-CO2CH2CHCOOHNH2

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