各类烃及衍生物的代表物的结构和性质

各类烃的代表物的结构、特性

类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 109°28′ 正四面体 ①燃烧；②光照下的卤代；③高主要化学性质 ①跟X2、H2、HX、28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) ①跟H2加成；温分解（裂化）； H2O加成，②易② FeX3催化下②易被氧化；③不使酸性被氧化；③可加卤代；③硝化、HX、HCN加成；能加聚得导电塑料 KMnO4溶液褪色 聚 磺化反应 ①跟X2、H2、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 酚 酚羟基 —OH —OH直接与苯环上 （Mr：94） 的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 HCHO 醛基 醛 （Mr：44） （Mr：30） HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 与H2、HCN加成为醇 1.与H2加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羰基 酮 （Mr：58） 有极性、能加成 受羰基影响，O—H不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 羧基 羧酸 （Mr：60） 能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 氨基酸 氨基—NH2 羧基—COOH R—NO2 硝基—NO2 （Mr：60） 1.发生水解反应生成羧酸酯基中的碳氧单键易 断裂 和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 能形成肽键1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基中的碳氧单键易 RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ （Mr：75） 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 多肽链间有四级结构 氨基—NH2 羧基—COOH 多数可用下列通糖 式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 油脂 酯基 断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 可能有碳碳双键

烃的衍生物的结构和通性

双基知识

1.烃及烃的衍生物的相互转化关系

(炔烃) (烯烃) (羧酸盐) (烷烃)

H2 ,Ni ,△ H2 ,Ni ,△

CH CH C2H2 2426CH3COONa

浓NaOH(醇)

H2O

NaOH NaOH

光 X2

HX ℃―

C2H5OH ,浓H2SO4 H2O ,OH O2 ,Cu,△ O2 ,△ CH3COOC2H5 C2H5X C2H5OH CH3COOH HO(稀HSO ) CH3CHO 224 HX,△ H2 ,Ni (卤代烃) (醛) (醇) (羧酸) (酯) H2O,△ X2,Fe 浓HNO3

CHX C6H5OH 65C6H6 C6H5NO2 NaOH 浓H2SO4 (苯) (卤代烃) (苯酚) (硝基苯)

H2 ,Ni

C6H12

(环已烷)

H2SO4 170 H2O

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