高中化学复习要点之有机推断题完全解析 总结

【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

水解 酯化 卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸 酯化 酯 R—X 取代 R—OH 还原 R—CHO RCOOH 水解 RCOOR’ 加成 消 加 消去 去 成 不饱和烃 2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa

1

2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A 氧化 B 氧化 C A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

4 、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸ RCH2OH → RCHO → RCOOH

M M－2 M＋14 ⑹ RCH2OH

＋CH3COOH

浓H → CH3COOCH2R

2SO4

M M＋42 (7) RCOOH

＋CH3CH2OH

浓HSO →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)

24

M M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

三、注意问题

2

1．官能团引入: 引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO-

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法：

2.有机合成中的成环反应 类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃

氨基酸成环 单烯和二烯 3．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

4．合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

5．解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入

四、重要的图式

3

氧 C

X

稀硫酸 化 △ 氧化 A B

试分析各物质的类别

X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。 〖若变为下图呢？〗

稀硫酸 D

C

X

NaOH溶液 氧化

A

氧化

B

〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：

溶液 稀硫酸 B

NaOHX C O2

D 可发生 C△

银镜反应

6H9O4Br △ Cu,A

NaOH溶液

试写出X的结构简式

写出D发生银镜反应的方程式：

〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：

NaOH溶液

B

X 稀硫酸 稀硫酸

浓硫酸

E C6H9O4Br C D

△ NaOH溶液 △

六元环

A

试写出X和E的结构简式

4

典型例题

例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。

稀硫酸 △ A C9H8O4 反应① B C2H5OH 浓硫酸 相对分子质量：60 反应② C NaHCO3 反应③ E D （1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。 （2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。 （3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。

（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。

例2：（08北京顺义）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

根据上图回答问题：

（1）C分子中的官能团名称是 ______________；

化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）： ．．a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应

（2）反应②的化学方程式是_________________ _。 （3）反应②实验中加热的目的是：

Ⅰ

. .

；

Ⅱ。

（4）A的结构简式是 __________________ 。 （5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。 ．．

Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。

（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：

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