有机化学人名反应集(精选版)

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有机人名反应及机理

Arndt-Eister反应

反应机理

反应实例

Baeyer-Villiger 氧化

反应机理

反应实例

Beckmann 重排

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理

在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

反应实例

Birch 还原

反应机理

反应实例

Bischler-Napieralski 合成法

反应机理

反应实例

Bouveault-Blanc还原

反应机理

反应实例

Bucherer 反应

反应实例

Cannizzaro 反应

反应机理

反应实例

Claisen 酯缩合反应

二元羧酸酯的分子内酯缩合见 Dieckmann 缩合反应

反应机理

反应实例

Claisen-Schmidt 反应

一个无氢原子的醛与一个带有氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到不饱和醛或酮

:

反应机理

Clemmensen 还原

醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基:

此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。

反应实例

Cope 重排

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排,并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应,它和其它周环反应的特点一样,具有高度的立体选择性。例如:内消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯:

反应机理

Cope重排是

-迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:

在立体化学上,表现为经过椅式环状过渡态:

反应实例

Cope 消除反应

反应机理

反应实例

Curtius 反应

酰基叠氮化物在惰性溶剂中加热分解生成异氰酸酯

:

异氰酸酯水解则得到胺:

反应机理

反应实例

Darzens 反应

反应机理

反应实例

Dieckmann 缩合反应

反应机理

反应实例

本文来源:https://www.bwwdw.com/article/4zf4.html

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