合成化学实验报告

合成化学实验报告

班级

姓名

合作者

XXXXX大学化学化工系

实验者基本信息

姓名 民族 手机 性别 班级 E-mail 实验成绩; 序号 操作 报告 综合 1 2 3 4 5 6 7 8 总分 你对综合性实验评价： 教师对学生的评语：

合成化学实验报告

书写要求

一、实验题目

二、实验内容简介（摘要）：

简单介绍本次实验的目的、意义、产物应用领域、通过实验，了解相关领域的基本知识，实验方法与实验结果的简单叙述。

三、实验药品与仪器

写出实验中所涉及到的主要的化学试剂的物理常数、规格、用量、生产厂家；实验仪器型号、生产厂家。

四、实验原理与方法：

用化学反应式表述反应过程、必要时可配有必要的文字说明。

五、实验步骤与实验现象、实验数据记录：

以简练的语言描述实验过程、实验现象、实验数据。实验现象、实验数据必须当时完成，不得事后补填。

六、实验结果与数据处理：

必须指出实验结论、对产物用文字（如外观、状态、颜色、气味等）和数据（如产率、体积、质量、产率、熔点、沸程、折光率等）进行描述

七、分析与讨论

实验结束后，应仔细分析实验现象、实验数据、从理论上、实验技术上对实验作出有

价值论断，指出实验要点、技巧；自己实验的不足、改进的方法；对实验方法的合理化建议等。实验分析要理论结合实际，要对实验有深刻的理解。

八、回答问题

对课后思考题作出符合题意的解答。

说明：课前预习写在实验报告上（包括实验题目、摘要、仪器与药品、实验步

骤），数据在实验过程中填写，分析讨论、回答问题课后写，实验三天后交报告。

合成化学实验报告

实验题目 实验日期 实验目的： 实验原理： 实验仪器和化学试剂 实验仪器： 实验类型 合作者 化学试剂： 第 页 /共 页

实验步骤和实验记录：

实验步骤 第 页 /共 页

实验记录

实验结果与数据处理

分析与讨论 实验成绩和评语

第 页/共 页

实验一 Jone’s试剂氧化法制备薄荷酮

薄荷酮存在于天然植物中，用于香精和香料的制造。薄荷醇有8种异构体。从天然薄荷油中分离所得到的是左旋薄荷醇，它是薄荷植物的主要成分，有杀菌、防腐的作用，广泛用于医药、饮料、香料和化妆品工业。（－）－薄荷醇和（－）－薄荷酮都具有稳定的全平状构象。 实验目的： 1． 2． 3．

了解Jone’s试剂及其氧化反应特点 学习半微量合成技术/减压蒸馏技术 学习薄层展开技术

实验原理：

Jone's试剂OHO

试剂与用量：薄荷醇1.0g（4.0m mol）; 丙酮20mL; 三氧化铬，硫酸。

实验步骤：Jone’s试剂的配制 将2.3mL H2SO4 溶于7.5mL水，加2.7g三氧化铬使其溶解。

薄荷酮的制备 于100mL烧瓶中加入1.0g薄荷醇，20mL丙酮使其溶解。在室温下，用滴管漫漫滴加已配好的Jone’s试剂，直到溶液变为浅黄色不再褪去为止。加入50mL水，并将绿色溶液移至分液漏斗中，用20mL二氯甲烷分两次萃取。合并有机相，用10mL水洗一次，用无水Na2SO4干燥。水浴蒸馏除去溶剂得无色油状物。粗产品减压蒸馏精制：馏分116-119 g / 5.47 KPa（41 mmHg）;

用TLC分析产品纯度，计算Rf值。

薄荷酮：bp: 207oC ; nD20:1.4489 ; [α] D20=－29.9o ；c=1 甲醇

附：薄层板的制备及展开

1.

制板 取5g硅胶G与13mL0.5%-1%的羧甲基纤维素钠水溶液，在烧杯中调匀，铺在清洁干燥的玻璃片上，大约可铺10×4cm玻璃片8-10块，薄层厚度约0.25mm，室温晾干，次日在110℃烘箱中活化0.5h，取出放冷。

2.

点样 将样品配成1%-5%二氯甲烷溶液，，用内径小于1mm的毛细管点样，，点样前，先用铅笔在薄层板上距一端1cm处轻轻划一横线作为起始线，然后用毛细管吸取样品在起始线小心点样，斑点直径不超过2mm，点样间距应为1-1.5cm，待样点干燥后，方可进行展开

3.

展开 薄层展开可在150mL广口瓶中进行，展开剂高度为0.5-1cm，可在展开槽中放一张滤纸，以使器皿中蒸汽很快达到汽液平衡，，待滤纸被展开剂饱和以后，把带有样点的板（样点一端向下，）放入展开剂中，并与器皿成一定角度，，同时使展开剂的水平线在样点以下，盖上盖子，当展开剂上升到离板的顶部约1cm时取出，并立即用铅笔标出展开剂前沿的位置，待展开剂干燥后，进行显色。

4.

显色 将几粒碘的结晶放入广口瓶中，放入展开并干燥的板，盖上瓶盖，直到暗棕

色斑点足够明显时取出，立即用铅笔划出斑点的位置，计算Rf值

思考题： 1. Jone’s试剂的组成是什么， 它有什么特点？ 2. 画出薄荷醇的8种极限构象式。

3. 本实验也可用PCC / AlCl3试剂或Corey试剂氢化，什么是PCC试剂，它有什么特点？

实验二 4-苯基-2-丁酮的合成

4-苯基-2-丁酮存在于天然烈香杜鹃的挥发油中，具有止咳、祛痰的作用，作为药物，4-苯基-2-丁酮被制成亚硫酸氢钠加成物，以便服用和存放，并不影响药效。本实验利用乙酰乙酸乙酯合成法合成4-苯基-2-丁酮。

实验目的

1. 学习利用乙酰乙酸乙酯合成法合成4-苯基-2-丁酮的方法

2. 掌握复杂化合物的合成方法

实验原理：

主要试剂及用量 无水甲醇14.2g（18.0ml， 0.44mol）金属钠 2g（0.087 mol，） 乙酰乙

酸乙酯 12.2g（12.0ml， 0.096mol） 氯化苄 10.8g（9.0ml， 0.094mol）

实验步骤

在100 ml干燥的三口瓶内加入18 ml无水甲醇，2g金属钠，电磁搅拌下室温反应放出氢气，待金属钠反应完毕，室温下滴加12.0ml乙酰乙酸乙酯，继续搅拌10min，在室温下，慢慢滴加9.0ml氯化苄，此时溶液呈米黄色，加热回流30 min。停止加热，稍冷，慢慢加入4.8g氢氧化钠和40 ml水配成的溶液，，回流加热30 min，冷却40℃以下，慢慢加入12 ml浓盐酸，，回流加热30 min进行脱羧反应，回流完毕，溶液分为两相，上层为有机相， 反应结束后，水浴蒸出低沸点有机物，，冷却，分出有机相，水层用30ml乙醚提取，将提取液与有机层合并，，用饱和食盐水洗两次，至PH=6-7，用无水硫酸钠干燥， 水浴蒸出乙醚，减压蒸馏，收集132-140℃/5.35kPa(40mmHg)馏分，称重，计算产率。（文献产率50%）

在50ml的圆底烧瓶中加入2.7g4-苯基-2-丁酮和12.5mL95%乙醇。水浴加热60℃，得到溶液甲。

在装有回流冷凝管和温度计的100mL三口瓶中，加入2.08g亚硫酸氢钠和9mL水，加热至80℃，搅拌使固体溶解，得到溶液乙（若溶液不透明，趁热过滤。）。 搅拌下趁热将溶液甲慢慢加入溶液乙中，加热回流15min，得透明溶液，冷却，使其结晶，，过滤，固体用少量酒精洗涤2次，干燥称重计算产率。（文献产率84%）

思考题 1.乙酰乙酸乙酯合成法适合合成什么类型的化合物，反应有何特点。

2. 写出该反应的机理。

3.设计利用乙酰乙酸乙酯合成法合成2-庚酮的路线。

实验三 黄酮（2－苯基色原酮）

实验目的

1. 掌握多步合成技术

2. 了解黄酮极其类似物的化学结构特点与生理作用。 3. 学习用波普解析的方法对有机化学物进行解析

实验学时：16小时

实验原理

OHOCOCH3OH+ (CH3CO)2ONaOHAl3Cl3COCH3FriesC6H5COClOC6H5OHH2SO4CH3KOH,PyOCOC6H5COCH3OOBaker-VenkataramanO

主要试剂及用量：苯酚9.4g(0.1mol); 苯甲酰氯2.8 g(0.02mol) 醋酸酐10Ml

四氯化碳 三氯化铝 盐酸 苯 甲醇 氢氧化钾 醋酸 硫酸

丙酮

实验步骤：

1. 乙酸苯酚酯制备 在250mL烧杯中，称取6g氢氧化钠，加入10mL水制成溶液。称取9.4g苯酚加到上面所配制的氢氧化钠溶液中，搅拌使其溶解，加50g碎冰，搅拌下分3次将10mL醋酸酐加入，随即有油状物悬浮于溶液中。将此乳浊液转入分液漏斗，分2次各用20mL四氯化碳提取，将四氯化碳层合并，以3%的氢氧化钠20mL分两次洗涤，在分2次各用20mL水洗四氯化碳层，以无水氯化钙干燥1h。蒸除四氯化碳，再将乙酸苯酚酯蒸出，收集195～196℃的馏分，称重，计算产率，并测定折光率。

2. 邻羟基苯乙酮的制备 称取10.2g 三氯化铝置于100ml三口瓶中，将9ml乙酸苯酚酯加入，边加摇动，这时有较强烈的放热，同时反应物变成橙红色。将反应瓶放在油浴上加热，维持浴温130℃左右约30min 然后使体系降温，加入5%盐酸40ml，这时固体逐渐溶解，呈棕色油状物，分三次用10ml苯提取，合并提取液，常压蒸出苯，减压蒸馏收取126－130℃/60mmHg(7.98KPa)的馏分，称重，计算产率。

3. 苯甲酸(邻乙酰基)苯酚酯的制备 于50ml园底烧瓶中加入2.8g邻羟基苯乙酮，3ml吡啶，磁力搅拌下滴加2.8g苯甲酰氯，约15min加完，将反应体系 升温至50℃并保持此温度20min把反应倒入事先准备好的20g冰与40ml 1mol/L的盐酸混合物中，搅拌至固体生

成，抽滤。

粗产品用30ml甲醇和6ml水混合溶剂重结晶。自然凉干。测熔点。计算收率。 4. 1－苯基－3－（2－羟基苯基）－1，3－丙二酮 称取1g苯甲酸(邻乙酰基)苯酚酯滴加于1.2 ml无水吡啶中，温热至50℃，搅拌下分批加入0.4g氢氧化钾粉末，（10nin ）此时溶液变为深黄色并析出沉淀，继续搅拌15min, 冷至室温，加8ml 10％的醋酸溶液，冰水浴至析出沉淀，，

粗产品用3ml无水乙醇重结晶。测熔点。计算收率。

5. 2－苯基色原酮（黄酮）的制备 于10ml园底烧瓶中加入3.0g冰乙酸，0.5g1－苯基－3－（2－羟基苯基）－1，3－丙二酮和3滴浓硫酸，回流1h ，反应物由黄色逐渐变为米色，，让反应物自然冷却至室温，再将其倒入15g冰中，放置30min, 过滤，用30ml水洗涤固体至不再呈酸性。

粗产品用丙酮重结晶，凉干，称重，计算产率。

实验结果填下表 产物 外观 熔/沸点 产率 纯度 1 2 3 4 5 思考题

1. 本实验是多步合成，你认为应注意些什么问题 2. 各步反应属于哪一类型的反应，其反应特点是什么

实验四 α－苯乙胺的合成与拆分

实验目的

1. 学习和掌握利用鲁卡特(Leukart)法合成α－苯乙胺的原理和方法

2. 学习和掌握外消旋化合物的拆分方法

实验原理

非手性条件下，用一般化学合成方法合成手性混合物时，得到的都是外消旋体，例如，用鲁卡特(Leukart)法合成α－苯乙胺即为（±）-α-苯乙胺，可用酸性拆分试剂进行拆分，例如（+）-酒石酸。具光学活性的（+）-酒石酸广泛存在于自然界，事实上，在酿酒时所获得的一系列副产物中就有（+）-酒石酸。本实验通过（+）-酒石酸与外消旋（±）-α-苯乙胺反应形成非对映异构体的盐：（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐和（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐。前者在甲醇中的溶解度要比后者的小。因此，利用它们在溶解度上的差异可以让（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐从溶液中先结晶析出，经纯化、碱化处理，即可得到（-）

-α-苯乙胺。母液中所含的（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐经过类似的处理也可获得（+）-α-苯乙胺。 合成：

OCCH3HCCH3NH2+HCOONH4+H2O * CO2 + NH3

_拆分：

COOHNH2pHCHCH3+HOHOHHCOOH(+)-酒石酸HphCH3H+NH3OHCOO_CH3++NH3phHHOHCOOOHHCOOHOHHCOOH_(+)-a-苯乙胺

CH3Hph+NH3HOHCOO_CH3HphNH2+HOHCOONaOHHCOONaOHHCOOH_( )-a-苯乙胺-(+)-酒石酸盐CH3+NH3phHHOH_COOOHHCOOH(+)-a-苯乙胺-(+)-酒石酸盐_苯乙胺( )-a-CH3NH2ph(+)-a-苯乙胺H+HOHCOONaOHHCOONa

药品

甲酸胺 50g (0.8mol) 苯乙酮 30g(41ml 0.25mol)

（+）-酒石酸，甲醇，乙醚，50%氢氧化钠水溶液。

实验步骤

（±）-α-苯乙胺的合成

装置：以250ml三口瓶作反应器，搭建一蒸馏装置，侧口装温度计，温度计插到液面下，尾气吸收。用电炉加热。

在250ml三口瓶中加入50g甲酸胺，30g苯乙酮及几粒沸石，缓慢加热至150－155℃，混合物开始溶解同时有馏分馏出，并不断放出气泡（氨和二氧化碳），反应1.5h，温度可达185－190℃，

停止加热，将馏分倒入分液漏斗中。分出有机层到回反应瓶中，补加几粒沸石继续反应1h，保持温度在184－186℃，反应结束后，冷却，将反应液倒入250ml分液漏斗中，用30ml水洗涤反应物，以除去甲酸胺与甲酰胺，分出油层，水相用乙醚提取两次，每次10ml

乙醚，合并有机相，加50ml浓盐酸及几粒沸石，蒸出乙醚，然后改装成回流装置，缓缓沸腾40－50min，分解N-甲酰－苯乙胺，冷却，反应液用20ml乙醚提取以除去未反应的苯乙酮，将水解后的酸性水溶液移至简易水蒸气蒸馏装置中，加入事先准备好的冷的氢氧化钠溶液（20 g氢氧化钠溶于30ml水），进行水蒸气蒸馏，收集溜出物为弱碱性，溜出液用乙醚提取3次，（每次10ml乙醚），合并提取液，用固体氢氧化钠干燥，蒸出乙醚，（注意：蒸馏头磨口处涂上少许凡士林，防止粘结。）收集180－190℃的馏分，称重，计算产率。

（±）-α-苯乙胺的拆分 在250mL圆底烧瓶中，置入15.6g（+）-酒石酸、210mL甲醇和两粒沸石，配置回流冷凝管，水浴加热使之溶解。

用滴管从回流冷凝管上端向瓶中慢慢滴加12.4mL（±）-α-苯乙胺，边滴加边振摇（滴加速度不宜快，否则易起泡），使之混合均匀。滴加完毕，冷却至室温，静置过夜，有颗粒状棱柱形晶体析出

（1）

。

过滤，所得晶体用少量冷甲醇洗涤两次，置放在表面皿上凉干，即得（-）-α-苯乙胺-（-）-酒石酸盐。称重。

将上述所获（-）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐溶入4倍其重量的水中，加入3.6mL14molL

-1

氢氧化钠水溶解，充分振摇后溶液呈强碱性。用乙醚对溶液萃取三次（3×10mL），合并乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤，热水浴蒸除乙醚，收集180－190℃的馏分或减压蒸馏收集81—81℃/2.4kpa(18mmHg)馏分。即为（-）-α-苯乙胺，称重、计算产率。

将产品配成10ml甲醇溶液，测定旋光度和比旋光度，计算产品的光学纯度。 比旋光度=α/CL α:样品的旋光度, 浓度:g/ mL 管长:1dm.

ee%=R-S/R+S=[α]测定/[α]理论

纯（-）-α-苯乙胺 mp：184—186℃， [α]２０， Ｄ= -39.3°（CH3OH）附注

（1）如果析出的晶体中夹杂有针状晶体，会导致产物的光学纯度下降。此时，可用热水浴对锥形瓶缓缓加热，并不时振摇，针状晶体因易溶解而逐渐消失。当溶液中只剩少量棱柱形晶体时（留作晶种），停止加热，再让溶液在室温下慢慢冷却结晶。

（2）本实验尚未对母液中所含的（+）-α-苯乙胺-（+）-酒石酸盐进行处理，试拟实验方案，从母液中提取出（+）-α-苯乙胺。 思考题

1. 本实验以本乙酮与甲酸铵合成（±）-α-苯乙胺，甲酸铵在这里起什么作用，写

出中间产物的结构。

2. 推测本反应的反应机理。

实验五、 2-叔丁基-对苯二酚的合成与抗氧化性能

实验目的

1. 掌握芳环上烷基化原理与方法 2. 掌握过氧化值的测定方法

3. 了解抗氧化剂的化学结构特点与抗氧化机理

实验原理

OHt-BuOHH3PO4OHOH(TBHQ)OHBu-tt-BuOHt-BuH3PO4OH(DTBHQ)OHBu-t

主要试剂与用量

对苯二酚 4.4g (约0.04mol), 叔丁醇 3.0g (4mL约0.04mol),

实验步骤

在250mL三口烧瓶上配置磁力搅拌器、水浴锅、滴液漏斗、温度计和回流冷凝管。依次将4.4g对苯二酚、16mL磷酸20mL甲苯加入三口瓶中。水浴加热反应瓶使温度升至90oC，然后缓慢滴加4mL叔丁醇，控制反应温度90~95oC。滴加完毕（约15min），在90oC条件下继续搅拌20min，至混合物中固体全部溶解，反应完毕，趁热将反应物倒入分液漏斗中，分出磷酸层，将有机层转入100mL烧杯中，冷至室温，由大量白色固体析出，抽滤，滤饼用50mLmL热水重结晶。产品于真空烘箱中烘干。称重，计算产率。

抗氧化实验

实验方法 精确称取100mg自制溶于100ml二醇中，其浓度为1mg/ml。将母液与猪油

按1：5配制成含TBHQ200ppm的油脂，在烘箱中60℃放置一周，测定过氧化值，以猪油为空白样，评价样品的抗氧化效果。

过氧化值的测定 按下表称取油样于碘量瓶中，加入12ml氯仿，轻轻摇动碘量瓶使油样溶解，加入18ml冰乙酸和1ml饱和碘化钾，，塞上瓶盖，轻摇1min 避光放置5min

加7ml蒸馏水，充分混合，立即用0.005mol/L标准硫代硫酸钠溶液滴定至淡黄，加0.5ml 1％淀粉指示剂，继续滴定至蓝色消失。

空白试验与试样同样方法进行。

过氧化值(mmol/1000g)=1000(V2-V1)×C/W 过氧化值(mmol/1000g) 0-----12 12----20 20-----30 30------50 50-------90

试样量(g) 5.0------2.0 2.0-------1.2 1.2-------0.8 0.8-------0.5 0.5-------0.3 【注释】

?1? TBHQ溶于热水（5g/100mLH2O），而DTBHQ不溶于热水。

思考题

① 叔丁醇为什么不与甲苯发生亲电取代反应？ ② 叔丁醇过量会提高TBHQ的产率吗？为什么？ 相关链接：食品抗氧化剂

实验六 月桂酰二乙醇胺的制备及性能

实验目的

1． 掌握高级脂肪酸的酯化与酰化原理与方法 2． 掌握脂肪酸的酯含量测定方法 3． 了解表面活性剂及其复配技术

实验原理

CH3(CH2)10COOH + HOCH3 CH3(CH2)10COOCH3 + H2OCH3(CH2)10COOCH3 + HN(CH2CH2OH)2 CH3(CH2)10CON(CH2CH2OH)2 + CH3OH

KOHH2SO4主要试剂与用量

月桂酸 25g（约0.125mol） 二乙醇胺 13.5g（约0.13mol）

实验步骤

月桂酸甲酯的合成 于250mL园底烧瓶中加入25g月桂酸,安装回流装置,磁力搅拌，水浴加热至月桂酸全溶，量取30mL甲醇从回流冷凝管上端加入烧瓶中，继续搅拌加热，10分钟后用量筒加入17mL浓硫酸,保持微沸3小时，

反应完毕，改装仪器为蒸馏装置，蒸出过量的甲醇（回收），将产物倒入250mL分液漏斗中，静止分层，分去酸水后，产物用50mL温水洗涤至中性，称量，计算产率。 酸价的测定 取已溶化的甲酯5－10克（精确至0.001g）于已知重量的250mL锥形瓶中，加入25mL中性乙醇，充分溶解后加入4－6滴酚酞，，用0.1molL-1氢氧化钠标准溶液滴定至微红色为终点。酸价按下式计算：

酸价=CKOHVKOH/W（mmol/g）

称取月桂酸约0.5g（精确至0.001g）用同样的方法测定月桂酸的酸价，估算酯化度。 月桂酰二乙醇胺的制备 将上步制备的甲酯称重后加入250mL园底烧瓶中，另将二乙醇胺加入小烧杯中，再加入固体氢氧化钾，搅拌溶解后转移至盛有甲酯的烧瓶中，原料配料比为：甲酯：二乙醇胺：氢氧化钾=1:1.1:0.05(mol)；油浴加热，以盛有原料的烧瓶作反应器，安装蒸馏装置，尾接管接真空装置，组成简易减压蒸馏装置。开动水泵，观察系统压力，同时开动磁力搅拌，缓缓加热至有馏分馏出，约2小时后不再有馏分，停止加热，拆除装置，产物冷至室温。

泡沫力测定 取1克产物加水20mL，溶解后转移至100mL量筒中，用手封口用力上下摇动，测量泡沫体积。

洗发香波的配制 将溶于60 mL水中，加热至70℃搅拌溶解，待全溶后停止加热，加入珠光浆、硅油瓜尔胶，使其溶化，45℃时加入香精、防腐剂，混合均匀后用柠檬酸调节PH至6－7，40℃加入食盐调节粘度，轻搅均匀，待气泡消失即成。

洗发香波配方

成分 烷醇酰胺 AES 含量（％） 5 10 成分 食盐 香精 含量（％） 适量 适量

BS-2 AEO-9 K-12 瓜尔胶

5 5 5 1 防腐剂 珠光浆 硅油 柠檬酸 0.2 5 2 1 思考题

1、 本实验合成的月桂酸甲酯纯度如何，如何纯化 2、 设计一条合成烷醇酰胺的其他合成路线 [注]

1、0.1mol/L KOH的配制：称取0.7g KOH溶解后转移到100ml容量瓶内，加蒸馏水至刻度，称取已干燥的邻苯二甲酸氢钾0.4－0.6g （精至0.001g）于250锥形瓶中，加40－50ml 蒸馏水溶解后滴加2－3d滴酚酞指示剂，用待标的KOH溶液滴定至粉红色且半分钟不褪为终点，KOH溶液的浓度按下式计算： CKOH=WKHC8H4/0.2042VKOH

2、中性乙醇的配制：取95％乙醇25ml于烧杯中，加2滴酚酞指示剂，用0.1mol/L KOH 标准溶液滴至粉红色。 相关链接：表面活性剂

实验七 氢化大豆油（催化氢化）

氢化大豆油

植物油为含有不饱和脂肪酸的甘油酯，由于其分子的排列松散，分子间作用力小常温下呈液体，通过催化加氢可使分子中的双键数目减少，凝固点升高，这个过程叫油脂氢化，常用的加氢催化剂为Raney镍，钯-碳等。 实验目的

1. 了解催化加氢的基本原理及操作 2. 学习碘值的测定方法 实验原理

OH(CH2)7H(CH2)7CCCCH(CH2)7CH3HHCCH2C(CH2)6CH3H2HCOCOH2 ,Pd-CHCOCH2COCO(CH2)16CH3O2HCOCO(CH2)7CH2H2CH2C(CH2)7CH3HCOC(CH2)7H2CH2CH2CH2C(CH2)6CH3H2COCO(CH2)16CH3

主要试剂与用量

大豆油 30mL钯-碳催化剂0.1g,氢气；

0.1mol.L-1NaS2O3溶液，1%淀粉溶液，哈纳斯溶液（每升冰醋酸含有12.7克碘）10%碘化钾溶液，二氯甲烷。 实验步骤

按图连接好氢化装置，在氢化瓶中加入30mL豆油，0.1g钯-碳催化剂，搅拌下缓缓加热至200℃，打开氢气通气，保持同其速度为150-200个气泡/分钟。反应时间约40分钟。 （注意：氢气为可燃性气体，务必使其排除室外）

反应完毕，用隔热手套取下氢化装置，趁热减压过滤，将滤液倒入烧杯中，冷却至室温。 碘值的测定

于250mL锥形瓶中加入0.5 g大豆油，（准确至0.01 g），再加入15mL二氯甲烷，溶解油。 思考题：

1油脂氢化的目的是什么，简述氢化油的用途 2. 假如你的三酸甘油是由三个亚油酸基团组成，试写出此三酸甘油的结构，氢化1 mol.这种脂肪需多少mol.氢，这种油脂的碘值是多少。

实验八 正丁基锂

有机锂化合物是有机合成中重要的基本试剂，在有机合成中有着许多用途，有机锂化合物的制备和反应需要用到无水、无氧、低温等实验条件，是现代有机合成化学的重要基本技能之一。卤素和金属锂地交换反应是制备有机锂化合物的最常用的方法，本实验采用1-溴丁烷和金属锂反应制备正丁基锂。

实验目的

1. 掌握正丁基锂的制备原理与方法

2. 掌握无水无氧操作技术

实验原理

- nC4H9Br + 2Lin-C4H9Li + LiBr

由于反应中所形成的丁基锂具有很高的反应性，因此，在制备过程中所有的仪器、试剂和溶剂均须绝对干燥，反应须在惰性气体如氮气或氩气的保护下进行。

在使用有机锂时，常需知道较的浓度，但在有机锂化合物的制备过程中，由于副反应、溶剂的挥发和放置过程中的水解等因素的影响，所制得的有机锂化合物的浓度与预测的浓度常有较大的差异。因此，必须用可靠的方法确定待使用的有机锂化合物的浓度。 测定原理一：

--nCHLi + (nC4H9OLi + Li2O + LiOH)49

H2On-C4H10 + LiOH + (n-C4H9OH + LiOH) -

LiOH标准酸Li + H2OC6H5CH2ClH2OnC4H9Li + (n-C4H9OLi + Li2O + LiOH)C6H5CH2CH2C6H5 + n-C8H18 + n-C4H9CH2C6H5+( n-C4H9OH + LIOH + LiCl)测定原理二

BuLiNHNSOOONLiNSO12LiONLiNSO3

以1，3-二苯基-2-丙酮-对甲苯磺酰腙为滴定剂兼做指示剂，当正丁基锂的加入量少于

或等于磺酰腙1的量时，1中最活泼的氮上的氢先被夺去，形成 N-Li化合物2，当正丁基锂的加入量大于磺酰腙的量时，化合物2进一步发生苄位上的夺氢，，形成具有鲜艳橘红色的双锂化合物3，从而指示出反应的等当点。

实验步骤：

在250ml三口瓶上配好电动搅拌机、低温温度计和进气管以及接有氯化钙干燥管的恒压漏斗，全部仪器均需在烘箱中干燥后趁热装配。向瓶中加入50ml无水乙醚，将不含氧的干燥氮气导入反应瓶。取1.07g锂丝，用无水乙醚漂洗后直接投入处于氮气流保护下的反应瓶中，开动搅拌，从漏斗中加入8.6g1－溴丁烷与25ml无水乙醚的溶液，冰盐浴，将反应物冷至－10℃（溶液略显浑浊，当反应开始时，锂丝上出现闪亮的斑点）。在此温度下于30min内将1－溴丁烷溶液加完，。将反应物温热到0－10℃后继续搅拌1h 。用倾泻法将产品通过一根装有玻璃纤维的细管，滤入有刻度的250ml 滴液漏斗中（此漏斗先以氮气流冲洗），所得溶液即为正丁基锂乙醚溶液。

1 双滴定法程序如下

用移液管量取5－10ml待测溶液，注入盛有10ml蒸馏水额锥形瓶中，以酚酞做指示剂，

用标准酸滴定至等当点，所得结果相当于溶液中的总碱量。

同样吸取5－10ml待测溶液，加入盛有10ml 氯化苄乙醚溶液（其中含有1ml 氯化苄）的锥形瓶中，当滴入正丁基锂醚溶液时，立即出现黄色（如果正丁基锂浓度足够高，在黄色消失的同时出现氯化锂白色沉淀），醚溶液因反应而发热，甚至沸腾，但不应冷却，加完待测溶液后，放置1min 进行水解，，并以酚酞做指示剂，在剧烈振荡下用标准酸滴定至等当点。

将第一次所得结果与第二次结果相减，便可计算正丁基锂醚溶液的浓度。同时计算理论产量，计算收率。

2 磺酰腙法测定正丁基锂醚溶液的浓度

在一个装有磁力搅拌子的5mL干燥的园底烧瓶中准确加入1，3-二苯基-2-丙酮-对甲苯磺酰腙（约113mg，0.5mmol），塞上医用翻口塞，其中插有一个充有氮气的气球和一个穿刺针，置换出瓶内的空气，，然后用注射器注入2mL的四氢呋喃，开动磁力搅拌器，其上放一张白纸一边观察反应的颜色变化，，用1.0mL具精确刻度的带针注射器准确抽取上述正丁基锂溶液，在迅速搅拌下逐滴加入至橘红色刚出现且不消退为止，记下所用正丁基锂溶液的体积，计算浓度。(正丁基锂溶液在1.5-1.6mol/L为宜)

C正丁基锂=m/378.49V正丁基锂(mol/L)

m---1，3-二苯基-2-丙酮-对甲苯磺酰腙的质量，mg V正丁基锂----所消耗正丁基锂溶液的体积，mL 注意事项

（1） 氮气以焦性没食子酸碱溶液脱氧，用4 A分子筛干燥（分子筛在450－500活化

15min），氮气流开始可稍大一些，以置换瓶内的空气，此后应小而均匀，过多的氮气会导致溶剂乙醚的大量损失。

（2） 将分析纯的氯化苄以P2O5干燥，减压蒸馏使用。

思考题 1.滴定体系中若有空气存在，将对正丁基锂溶液的浓度测定结果由和影响。

3. 举例说明正丁基锂在有机合成中的作用。

参考书：王尊本.综合化学实验.科学出版社.2003

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