于黄连中小檗碱的提取及鉴定

设计性实验

黄连中小檗碱的提取和鉴定

教学院：化工与材料工程学院 专业班级：化工1006

前沿

一、目的与要求

1.通过对黄连中小檗碱的提取，掌握天然产物的提取技术。 2.通过对小檗碱的鉴定，掌握一般生物碱的鉴别方法。

3.通过查阅资料并结合所学知识，初步了解并完成实验方案的设计。

二、基本原理

黄连主含小檗碱，含量为5.20%-7.69%，还含黄连碱，甲基黄连碱、掌叶防己碱等，由于它们有相似结构，常统称为黄连生物碱。小檗碱异名为黄连素，在水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。游离小檗碱微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度都很小。小檗碱有季铵式、醛式、醇式，3种能互变的结构式，以季铵式最稳定。小檗碱的盐都是季铵盐，于硫酸小檗碱的水溶液中加入计算量的氢氧化钡，生成棕红色强碱性游离小檗碱，易溶于水，难溶于乙醚，称为季铵式小檗碱。如果于水溶性的季铵式小檗碱水溶液中加入过量的碱，则生成游离小檗碱的沉淀，称为醇式小檗碱。如果用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类则能生成溶于乙醚的游离小檗碱，能与羟胺反应生成衍生物，说明分子中有活性醛基，称为醛式小檗碱。小檗碱的提取方法主要有溶剂法（包括水或水－有机溶剂法、醇－酸水－有机溶剂法、碱化有机溶剂法）、离子交换树脂法、沉淀法等，通过生物碱特有的沉淀反应和显色反应对其进行鉴别。

小檗碱的结构式

NH

O

CHO

CH3

OCH3

CH3OCH3

季铵式（红棕色） 醇式（黄色） 醛式（黄色）

N+

O

OCH3

OCH3

小檗碱（黄连素）

三、仪器和试剂

1.仪器与材料

100mL园底烧瓶、冷凝管、50mL、100mL烧杯各1只，10mL、25mL量筒各1个，铁架台1个、漏斗1个、滤纸若干、滴管1个、蒸发皿、小试管三支等。 2. 试剂与原料

黄连粉3.0g，体积分数为95%的工业酒精30mL，浓HCl10mL、HAC 1%15mL、蒸馏水、碘化铋钾试液、碘碘化钾试液、硅钨酸试液等。

四、实验步骤

1、小檗碱的提取

称取3.0g黄连粉

加30mL95%乙醇，100mL圆底烧瓶。

热水浴待温度升至（70－80℃）冷凝回流1.5h ，静止0.5h。

过滤

滤液 沉淀

（主要含小檗碱、掌叶

挥干乙醇至红色糖浆状，加入1% HAC约15mL 过滤

去除不溶物，放置15min。

滴加HCl至溶液浑浊（PH=1），放置冷却。

小檗碱晶体析出

2、小檗碱的鉴定

分别取三支试管①②③号，分别滴加小檗碱溶液2—3毫升，再依次滴加显色剂，碘化铋钾试剂、碘—碘化钾试剂、硅钨酸试剂2—3滴，观察加入前后、震荡前后颜色的变化，沉淀有无及变化并记录。

五、实验现象

产率=0.0803/3.0*100%=2.67% 六、实验思考题

1. 简述小檗碱的主要的化学性质。

答：小檗碱，别名为黄连素，相对分子质量336.37。在水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。盐酸小檗碱黄色小针状结晶；羟基化合物为黄色针状结晶（乙醚），熔点145℃（分解）。离小檗碱易溶于热水；略溶于水、热乙醇，难溶于苯、氯仿、丙酮。盐酸小檗喊微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度都很小。小檗碱有季铵式、醛式、醇式三种能互的结构式，以季铵式最稳定。

2. 试析生物碱的分离方法。 答：(一) 溶剂法

溶剂法是最常用的方法。弱碱性或中等碱性生物碱往往以游离状态存在，可用苯或氯仿等有机溶剂提取，较强碱盐部分则留在植物体内。提取前应先用水或稀有机酸（如酒石酸、柠檬酸等）充分湿润植物粉状材料，然后用有机溶剂提取。如喜树碱、吲哚碱、长春碱和长春新碱等的提取均可采用此种方法。

1).水或酸水—有机溶剂提取方法

2).醇—酸水提取方法 3).碱化—有机溶剂提取方法 4).亲水性生物碱提取 (二) 离子交换树脂法

将水或酸水提取液通过强酸性阳离子交换树脂进行交换，以便与非生物碱成分分离。交换后树脂，用10％氨水碱化树脂，再用乙醚、氯仿、甲醇等洗脱，浓缩得总生物碱。

七、误差分析

1、在滴加瞬间产生沉淀，但在摇匀后观察时，可能会出现误差。 2、由于试剂放置时间过长，加入的量可能偏大，也会产生误差。

八、实验讨论与心得

1、盐酸小檗碱的提取方法有很多，但回流法较其他方法设备简单，耗时较短，成本低，提取率高。

2、在试验操作的时候，进行过滤时采取减压过滤比常压过滤更为简单、方便。 3、在用蒸发皿进行蒸发时，会发现蒸发皿的壁面上有棕红色的固体蒸发析出，并且以一圈一圈的形式凝结在蒸发壁面上，在蒸发皿地步，可以观察到棕红色的糖浆状物质。

九、实验成绩及评语

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