有机化学答案

《有机化学》习 题 解 答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2 答：

CH3 C?N > CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

++++1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF3 ，NO2 ，CH3CH2 ，AlCl3 , H3O , NH4 , SO3 , Br+

....路易斯碱： :NH3，(C2H5)2O ，CH3CH2 , I ，H2O ..， ..， CH3CH2OH

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

..第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

H(1)ClClHCH3CH3

CH3H(3)HCH3

图表 1

H(2)CCH3CH3HCBrH

HClCH3ClH答：（1）

图表 2

CH3

HCH3HHHCH3HCH3CH3Br （2） （3）

2-4 给出自由基稳定性次序。

1

(1) A. CH3CHCH2C H2 B. CH3CHC HCH3 C. CH3C CH2CH3CH3CH3CH3...

图表 3

(2) A..CH H32.B..CH3C.CH3

答： （1） C > B > A （2）B > C > A

2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？

CH3CH2CH2CH2CH3 + Br2hv(CH3CH2)2CHBr + CH3(CH2)3CH2Br + CH3CH2CH2CHBrCH3

答：（CH3CH2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3oH> 2oH> 1oH

CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2oH数量多,活性也比较大(4×2.5=10)

2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？ 答：氢原子的反应活性比为：

乙烷：2,2－二甲基丙烷＝6:12＝20 : 23

图表 4

12.3所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。

2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。 答：自由基引发阶段：Br-Br

?光照??2Br

H+.

Br链增长阶段：图表 5

+HBr

BrBr+Br+Br

链终止阶段：Br+BrBrBrBr

Br+

.+

2-8 用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。

答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环

戊烷。

2-9命名下列化合物：

2

CH3(2)CH3(3)CH3HC2H5

（1）？

H答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷

（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）

（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）

2-10完成下列化学反应：

CH3hv(1)+ Br2?CH3BrHBr

图表 6 (2)+ O2钴催化剂? + ?OHO

(3)H3C+ HI?CH3CHCH2CH3|

I

CH2CH3(4)

+ H2Ni? + ?（这里只有环丙烷最容易开环，

环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）

2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。

CH2CH2ClClC答：

CH3H，

图表 7

ClCH3C(S)

C2H5

(R)HC2H5HClH，

Cl

ClC2H5

C2H5H|Cl

|H

ClC2H5HH

H H

3

C2H5ClH图表 8

HHClC2H5H

H

ClCHCl25|HC2H5

HClH

H|C2H5H

HHHHClHClC2H5

图表 9

C2H5

ClHC2H5

2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。

CH3CH3H,H,,CH3

CH3H<答：

图表 10

<

4

第三章

3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R、S表示手性碳原子的构型。

(1) CH3CHCHCO2H (2) HO2CBrBrCHBrCHBrCO2H(3)CO2HCO2H

图表 11

答：（1）N = 22 = 4

COOHCOOHHSBrBrRHHRBrBrSHCH3

CH3

COOHCOOHBrRHHSBrHRBrBrSH

CH3

CH3① ② ①与②，③与④为对映体 （2）N = 3

COOHCOOHBrRHHSBrHRBrBrSHCOOH COOH

图表 12

COOHCOOHHSBrBrRHHRBrBrSH

COOHCOOH

① ② ①与②为对映体，③与④是同一化合物。（3）N = 3

COOHCOOHRSHH

HCOOHSSCOOH H

图表 13

③ ③ 5

④

④

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