2013届广东各地一模试题有机化学汇编 - 图文

有机推断专题

【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 1、知识网

1（单官能团）

水解 酯化 氧化 醛 羧酸 酯 酯化 还原 R—CHO RCOOH 水解 RCOOR’ 氧化

卤代烃 水解 醇 R—X 取代 R—OH 加成 消 加 消去 去 成 不饱和烃

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团 ：

反应条件 可能官能团 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 1

2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 氧化 氧化 B A C

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 3+C＝C、C≡C或—CHO 酚 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）

三、注意问题

1．官能团引入: 官能团的引入：

引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法：

2

2、有机合成中的成环反应 类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃

2．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案

3．合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

4．解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入

2013届广东各地一模试题有机化学汇编

（广州）

氨基酸成环 单烯和二烯 3

【广州答案】

（深圳）30．（16分）有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：

- O CH 3

CHO CH 3 Zn

＋ Br-CH-COOC2H5

苯

（Ⅱ）

H2O - O CH 3OH CH 3

CH-CH-COOC2H5

（Ⅰ）

OH 用 CH 3- CH - COOH 通过以下路线可合成（Ⅱ）：

4

OH C2H5OH／H+ 浓H2SO4 HBr

C3H4O2 （Ⅱ） C5H8O2 CH3-CH-COOH △ 一定条件下 （Ⅲ）

（1）（Ⅰ）的分子式为 ；（Ⅲ）的结构简式为 。

（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。

OH （3）CH 3 - CH - COOH 在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程式为 ，反应类型是 。

（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。（Ⅳ）的结构简式为 。 【深圳答案】30、(16分)

说明；所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。 （1）C8H8O2 （2分）；CH2=CH-COOH （3分）

CH 3 H2O （2） Br-CH-COOC2H5 + 2NaOH △

CH 3 NaOH

或 Br-CH-COOC + 2HO 22H5 △ （3分）

OH O OH CH3-CH-COONa + C2H5OH + NaBr

OH CH3-CH-COOH + C2H5OH + HBr

O—C CH-CH3 浓H2SO4 CH3-CH O （3） 2 CH C — O + 2H 2 （3分） 3-CH-COOH △ 取代反应（或酯化反应） （2分）

CH2OH

（4） （3分）

（番禺仲元中学等六校联合体）

O 5

30.（16分）黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

OOOOCCH3AlCl3 OHH3CCCH3C7H8O A

CH2ClOHH3CCH3COCCH3(HCHO)n HCl

H3PO4，△

H3CB

CH2CNNO2C

OCH2COOHOCH3NaCN

OHCBrCH3CHOH

25H3CC… H3COD

OE

OF

RCN H2O，H+

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：类型是 。

RCOOH

（1）已知A转化为B的同时还生成了乙酸，则A的结构简式为 ，该反应（2）C的分子式为 。

（3）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、 和 。 （4）写出B与过量氢氧化钠水溶液反应的化学方程式（不必注明反应条件）：

。 （5）写出两个符合下列条件的

C

的同分异构体的结构简

式 、 。

①能与NaHCO3反应生成CO2 ②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 【六校联考答案】（1）（3分）

（3）羧基、羰基（各1分） （4）（3分）

（2分）； 取代反应（2分） （2）C9H10O2

（5）

（任写二个。4分，各2分）

6

（肇庆）30、（15分）香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。

（1）中间体X的分子式为 。

（2）水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 。 （3）香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机的结构简式为 。 （4）下列说法错误的是 ： ．．

A．中间体X不易溶于水

B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面

C．水杨醛除本身外，含有苯环且无其它环的同分异构体还有4种 D．水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （5）反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反应为：

C5H5N+3H2

Na+CH3CH2OH 水杨醛 CHOCH(COOCH) 2252① COOC2H5O中间体X OHNHO水解 ② COOHO香豆素-3-羧酸 O（哌啶） （吡啶） NH已知吡啶为环状，性质与苯类似。则吡啶的结构简式为 ；

吡啶与混酸（浓硝酸与浓硫酸混合物）在加热条件下，发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式

为 ： 。 （肇庆答案）30.（15分） （1）（共2分） C12H10O4

2）（共3分）

（3）（共3分）（4）（共2分）B

7

（5）（共5分）

（湛江）30．(16分)有机物A有如下的转化关系:

(1)A的分子式为_______________，1molA最多可以和____ molH2反应。 (2)化合物C的结构简式为_________，其含氧官能团的名称是____________。 (3)写出A发生银镜反应的化学方程式___________________________________。 (4)下列说法正确的是________（填字母） a、反应①的反应类型为加成反应 b、A的一氯代物有2种

c、B能跟Na反应放出H2，滴入FeCl3溶液变紫色 d、1molD跟足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH

(5)C在浓H2SO4和加热的条件下，除了生成D外，还能生成一种高分子化合物E，写出E的结构简式_________________________ （湛江答案）30．(16分)

(1)C8H8O（2分） 4 （2分）

（2分）羟基、羧基

8

（韶关）

（韶关答案）

（江门）30.(14分)以下是合成涤纶的路线：

(1)指出①的反应类型：_____________。

(2)从②反应后的混合液中获得纯净B的方法是__________________,1mol B完全燃烧消

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耗O2物质的量为________________。

(3)写出有关反应化学方程式：②______________________,③______________________。 (4)③的一种反应物分子式为：C8H6O4写出它的其他属于芳香类羧酸的同分异构体的 结构简式：_____________、_____________。 （江门）30．（14分） （1）加成反应（2分）

(2)蒸馏 （2分） 2.5mol（2分，单位错漏扣1分）

（3）（各3分，共6分，有机方程式不配平（或配平错误）扣1分，漏条件、用等号扣1分，结构简式书写错误给0分）

BrCH2CH2Br +2NaOH

nHOOCH2OHOCH2CH2OH + 2NaBr

COOCH2CH2OH+(2n-1)H2On催化剂COOH+nHOCH2CH2OHHOCO

HOOC（4）

HOOCCOOH COOH

（各1分，共2分）

（佛山）30.(16分)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:

(1)化合物 I的分子式为 。

(2)已知 1 mo1化合物Ⅲ可以与 2 mo1Na发生反应,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则Ⅲ的结构简式为 。 (3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为 。 Ⅳ 与 CH30H生成Ⅱ的反应类型为 。

应,则其生成物的结构简式为 。

(5)化合物 V的一种同分异构体VI含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解,请写出一种 Ⅵ 的结构简式 。

【佛山答案】

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（清远）30 (15分)、Ⅰ．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式如下图：

（1）该有机物的分子式为 ， 其含氧官能团的名称是 。

（2）该有机物能发生的反应类型是（填写代号） 。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．水解反应 Ⅱ．芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：

已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。

（3）请分别写出A、C的结构简式：A 、 C 。 （4）若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物，则符合条件的F有 种（不考虑顺反异构）。

（5）请写出D→E反应的化学方程式： 。 【清远答案】30．（15分）⑴C9H8O3 （2分，原子顺序错给0分） （酚）羟基 羧基 （共2分，各1分，有错给0分）

⑵A C （2分, 全对2分，选对1个得1分，有错得0分。）

⑶ CH2＝CHCOOCH3 （共4分，各2分） ⑷ 3 （2分）

⑸ CH3 — —OH H2O + （3分，漏条件扣1分）

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（东莞）30. (16分）

已知：

止咳酮(V)具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：

(1)化合物I的分子式为__________，化合物Ⅲ的含氧官能团的名称___________（写一种）。 (2)反应①的反应类型是___________，反应③的反应类型是______________。

(3)化合物II与足量H2在—定条件下加成后的产物能与NaOH溶液反应，写出该反应方程 式：__________________________________________。

(4)写出满足下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式_____________________。 ①苯环上只有两个处于对位的取代基； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有四组吸收峰

(5)化合物Ⅱ也能发生类似②反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为_________。

【东莞答案】30.（16分）

(1) C8H9Br（2分） 羰基或酯基（任写一种）（2分） 注：写错别字扣1分 (2) 取代反应（2分） 加成反应（2分） 注：不写“反应”二字合扣1分。 (3)

（3分） （潮州）30．（16分）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

化合物I可以由以下合成路线获得：

（1）有机物Ⅳ的分子式为 ，含有官能团的名称为醚键和 。 （2）有机物V的名称为 ，其生成Ⅵ的化学方程式为（注明反应条件）： （3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式 。

①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH

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（4）反应①中反应物的原子利用率为100％，请写出该反应的化学方程式 。 （潮州答案）

30．（16分）（1）C8H8O3 （2分）， （酚）羟基、醛基（2分，下面每空3分） （2）1，2—二溴乙烷 ，

（3）

（4）

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本文来源：https://www.bwwdw.com/article/4n1x.html