超声波等场强化技术在合成上的应用

主要介绍超声波,微波等再合成上的应用

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第2 1卷第 3期 20 0 7年 3月

化工时千 UChe ialIdu t Ti e m c n s~ m s

VoI21, . No. 3 Ma . 20 7 r 3. 0

场强化——微波,声波技术在超固相多肽合成中的应用邓玉营张文雯(常州工程职业技术学院应用化学技术系,常州江苏 23 6 ) 1 14摘要综述了两种场强化技术——微波和超声波在固相多肽合成中的研究进展,点介绍了它们的作用机理,重在

强化多肽合成中的应用及反应器设计进展情况 . 关键词微波超声波固相多肽合成场强化

Ap l a i n o ed h n e e ti o i a e Pe td y t e i p i to fFil s En a c m n n S ld Ph s p i e S n h ss cDe g Yu i g Zh n e we n yn a gW n n( eat et f p ln eC e i l eh o g,C agh uIstt o D pr n o p ac h mc cnl y hn zo ntue f m A i aT o i

E g er gT cnl,i g hn zo 1 1 ) n i e n ehoo J ns C aghu2 3 6 n i y g a u 4Ab ta t T p l ain o co v n lrs n c a wo fed e h c me ttc nq e n s ld p a e p p i e sr c he a pi to fm r wa e a d u tao i S t l s n a e n e h i u s i oi h e td c i i n S s nh ssWa e iwe y t e i S r ve d.Th c a im,e a c n e t e s n h ss a d a v c me ti h e co e in we mp a e me h s n nh n ig p pi y t e i d n d a e n n t e ra trd sg r e h - n e sz d. ie K e wo d m co v uta o i v s ld p a e p p i y t e i fed n a c me t y r s i rwa e lr nc wa e S o i h e t S des nh ss i l se h n e n

多肽是涉及生物体内各种细胞功能的生物活性物质,常经过糖苷化,酸化或酰化衍生,有安且磷具全,副作用小,量小以 n用 l,能多样,异性强 g计功特等特点,细胞生理及代谢功能的调节上具有重要的在作用- J 1 .据 Fo& S lv统计, rt ui s la n目前全世界上市

导致产生大量副产物,分离造成很大的困难 -7.给 6 , J

因此,任何能够进一步提高反应效率,少反应时间减的技术就成为目前固相多肽合成的又一个新的关注点 .随着学科之间的交叉应用,理场强化在化学中物也有了越来越多的应用 - .,文主要综述了微波 8 . 本

的多肽类药物已超过 4,有 2 0种正在临床试 0种还 7验中以及 4 O多种正处于临床前的研究中 .其中, O仅治疗型多肽药物的市场已达到每 a0亿美元, l而且还以每 a1 .%的速度在增长 .由此可见, 5 0多肽药物具有并存在巨大的潜在市场前景 .自 16 9 3年 M r . er i

和超声波这两种场强化技术在多肽合成中的应用 .

口

微波技术及其在多肽固相合成中的应用

1 1微波作用

原理及在有机合成中的应用 . 微波是频率大约在 30MH 0 z一30G z即波长 0 H,在 10c至 1 m范围内的电磁波 .它位于电磁波 0 m m谱的红外辐射 (光波 )无线电波之间n和¨.微波在有机反应中具有以下的特点]①加快反应速度,短:缩

f l[提出多肽固相合成的思想, i d5 e J经过 4 0多 a的完善和发展,现在多肽固相合成技术已经成为多肽合成中

的一种常规技术 .尽管固相多肽合成具有方便,简单等优越性,是由于其反应的非均相性,以仍然存但所在许多问题,如反应慢且不完全,体溶胀性问题以载及溶剂选择受限制等 .其中有些问题还相当突出,如合成较长的肽链时反应时间特别长还不能反应完全,收稿日期:0 7— 1 8 20 0—1作者简介:玉营(9 8 )男,士,教,事生物技术方向研究邓 17,硕助从

反应时间;提高反应转化率;微波辐射下不引起②③反应产物的改变 . 微波的作用机理目前存在两种解释 lJ机理一: 1:

一

6 3—

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20 .o.1 N 3 0 7V I,o. 2

论文综述{ v ri o h s e) O ev w f ei s e T s

微波技术仅仅是一种加热手段,论微波加热还是普无通加热方法,应的动力学不变 .机理二:波技术反微

表 1合成方法对 A p氨基酸间缩合效率的影响 c

除具有热效应外,还存在微波的特殊效应,波催化微了反应的进行,降低了反应的活化能,就是说改变也了反应动力学 . 从 18 9 6年至今短短 2 n,波促进有机反 0 a~间微应的研究已发展成为一门引入注目的全新领域——MO E化学 ( co ae n ue rm i R at nE - R Mi w v—i cdO g n ec o n r d c iGyR sn l- ei

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H- a V l— Gn - Al— Al - I— A p一 1 l a a- l e 8

一Ⅱ— As— e n

hne et hm sy .目前,德,,,,3等外 acm n C e ir) t在英法美 1国微波有机化学的研究进展迅速,据报道现已在相当多类型的有机反应中进行了研究,酯化,基化, i s烷 De l—

从表 1中结果可见,与常规方法及多肽合成仪方法相比较,用微波辅助方法,步的缩合效率明显采每提高,在 9 .%以上 .采用多肽合成仪合成,合均 95缩

Adr应, l sn反应, n le反 Ca e i E e反应,化,排,氧重缩

效率也在 9 .%以上,是其氨基酸用量是以树脂 89但的 1为代价的,成成本过高, O倍合不适合放大生产 . 而采用常规方法合成,合效率平均

仅 8 .%,缩 3 3 9步缩合后产率仅为 1 .%,中含有大量杂肽,目标 93其与肽性质非常接近而难以分离,而导致合成失败 .比从较自动合成仪和微波辅助合成 A p的产率, c采用微波固相合成得率为 7 .%, 9 O而采用多肽合成仪的合成得率为 6 .% .多肽合成仪中每步的缩合反应大概 94

合,i o Tp n—C hn反应,化, neeee反应, e r s oe皂 K ovn gl Rf . o m f y反应, ak s醛合成腈, r co反应, Ka h p成环反应,烯碳

制备,酯交换反应,合反应,环卟啉合成等方面取得了相当的研究成绩 r ' .1 2微波在多肽合成中的应用 .

虽然微波在许多有机反应中应用都取得了成功, 但是把微波技术用于多肽固相合成的首次报道仅始于 19[ 9 2年 '引.原因主要是:波反应器技术落后阻微碍了微波在多肽合成中的应用 .早期的微波反应器

需要 4 n而微波中仅需 4 rn~可完成 .结果表 5m, i I i I a I

明,用微波辐射方法,大缩短了反应时间,提高采大并了产物产率 .从此,开了微波在多肽固相合成应用拉中的序幕 . 但是由于于辉明等采用的反应器是用家用微波

没有温控装置,仅仅靠功率和反应时间来控制反应的进行,术落后,而阻碍了微波作为一种强化技术技从

在多肽合成中的应用 .随着微波技术在其它有机合成中的广泛应用,大大促进了微波技术在多肽固相合成中的应用,出现了更为先进的专门适合于多肽合成的微波反应器 .本文从微波在固相合成多肽,肽衍多生物及微波多肽合成反应器 3个方面综述微波的应用 .

炉改装的,反应温度不能控制,微波发射方式是多且模形式而非单模,反应的重复性受到质疑 .由于没有发明更为先进的微波反应装置,微波在多肽固相合成中的应用也就暂时停滞下来 .直到 20 0 2年, t Ma e Edl等[】用了新式的单模微波反应器,应温 re i '采 y 反

1 2 1微波应用于合成多肽 ..

度,压力均可在线控制,用于多肽固相合成中一些应有立体阻碍性的 F o m c氨基酸 ( V lT r h )连如 a, h, e的

19 9 2年,国台湾大学的于辉明等 - J用普通中】采微波炉改造的微波反应装置, D以 MF为反应溶剂,首

接 .研究发现对于不同的偶合试剂 ( A U, B u, H T T1 P B P Mu a a a sraet)最优的偶合条件都不 Y O, ki m ' egns, y同 .基本上, 15—2 n内 (应温度一般在在 . 0m

i反 10I以上 )缩合反应都能完成,且不产生氨基酸 1c=,并消旋 .相比于常规的固相多肽偶合反应 (反应时间超过 3 n,应速度提高了 2~4倍以上,且一次 0m )反 i并

次进行了微波辅助合成困难二肽的研究}果表明:结 在 5 下,波辐射 6m n含有侧链立体阻碍氨基 5I c=微 , i酸的两种困难二肽 I—Gy V l l缩合率均达 l e l, a—I e的

到 10,常规方法相比,率分别提高了 2%和 0%和产 14%.他们又以 Gy—H P树脂作为起始物,用 0 l M采

F o一氨基酸的 H B活泼酯为原料微波辅助下合 mc Ot

缩合反应就能完全 .在此之后,由于世界多肽药物市场的急剧膨胀及先后出现了更加精密的微波反应器及专门的适合多肽固相合成的反应器,大加速了微大波在多肽固相合成中的应用 .

成了困难多肽 A c

.每步缩合反应微波辐射时

间均为 4mn合成结果与常规方法及多肽合成仪的 , i结果分别进行了比较,表 1见 .·--——

6 4

·— - -—

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邓营场化—波超波术固多合中应 玉等强—微,声技在相肽成的用微波除了应用于多肽固相合成中最重要的步骤——

27 o2N.雹圆 0 .11 o 0 V., 3-量

到质疑 .随着微波技术在合成中的进一步应用,出现了专门的用于化学反应的微波反应器,其设计综合考虑了搅拌,料,加回流等操作,基本上还是家用微波但炉的改装,波源上并没有较大的改进 .直到 2 0 微 0 0a以后,加专业的微波反应器公司如美国 C M和意更 E

缩合反应以外,还逐渐延伸到合成后的脱保护反

应中,并取得了满意的结果 .Sbsk等 J用微波 e et i采辐射方法脱除多肽一 N 2和一 c O H O H上的保护基 B c o

和 t u通过提高微波辐射量及延长微波作用时—B,间,使得反应进行完全 .M f a r aD g可 a a Ct i aa等u i en 用微波辅助方法脱除多肽的氨基保护基—— N—C z b和 N— B,以异丙醇为溶剂, d C为催化剂, n P/

大利 ml t e开始逐渐推出自己的更专业的用于多 is n, eo肽固相合成的反应器 .尤其是美国 C M公司,公 E其司微波方面的产品占世界微波市场的 8%之多 . 2 M s系列微波反应器相比于于辉明微波反应器,有 a具

H O N 4质子供体,0 CO H为 6 0W微波辐射 3次,次每1m n脱保护反应完全,且没有二酮哌嗪副反应的 i,并发生 .若

采用常规方法,甲苯为溶剂,以反应 5h或 ,者以甲醇为溶剂反应 1,得的产物中含有 2% 2h获 0一

如下特点:运行功率更大 (① 0—1 0 , 0w)自动变频 6输出非脉冲连续微波;采用高频光纤温度传感器,②实时控制并显示反应罐内的温度和升温曲线,温度范

4%的副产物二酮哌嗪 . 0

围:一柏℃一30 .③处理量更大:压容器可达 1 0℃高 4—

1 2 2微波应用于合成多肽衍生物 ..

4个样品/次 .④双重安全设计,加安全 .⑤ 0批更

微波在多肽合成中的成功应用,大推动了微波大技术应用于多肽衍生物合成的发展 .多肽衍生物包括环肽,肽,糖巯酯肽,酸肽以及一些含有非天然氨核

应用范围广泛,内置磁力搅拌,兼具常压和加压功能,

不仅适合多肽合成,可以用于微波萃取,解及其还消他化学反应 .该反应器的不足之处是:发射出的微波

基酸或者受到特殊修饰的多肽 .多肽环化在生物体内有着重要的生理作用,以提高多肽的生物利用度可及对特定生物靶向目标的选择性,是成环反应一般但

是多模的,然微波密度高于早期的微波反应器,虽但是仍存在反应内部微波辐射不均匀的情况,不适合用于比较精密的反应;应腔体大,适合小量合成;反不不能实现自动化,力成本高 .在此基础上, E人 C M公司又推出了两种专门用于固相多肽合成的反应器: i Ds . evr oe y系列微波反应器和 Lbn微波多肽合成仪 . ie y和 M s列相比, i oey有如下特点:输 a系 D s vr具 c①出功率: 30 W;单模:波功率密度可达 0 0②微 9 0W/, 0 L连续非脉冲微波输出,无需机械转动调谐;

时间长,使在高温下,率也很低 . B k G rro即产 y ea d等【]用改造的家用微波炉, D F为溶剂,应 1 i采 s以 M反—

3 i,有 R E序列的多肽产率在 1%一2%之 0m n含 G 5 5

间,高了产率,大缩短了反应时间 .N gieF .提大 aa u km h o等u J ii r采用微波辐射方法合成巯酯肽取得了较高的产率 .采用家用微波炉改造的反应器,率功10W,应温度为 8℃,肽在 4% M A反应 5反 0多 0 P

③具有气体添加附件 .可用于惰性气体条件下的微波反应或者加氢反应;具备自动加料功能,现了④实自动化 .

3 if可完全巯酯化; M A浓度降为 1%和 0mn P l若 P 0

2%, 0反应完成需要 6 i,离后肽巯酯的产率分 0r

n分 a别达到 42 .%和 3 7 .和以前的文献报道相比, .%产

Lbn则更进一步,相当于 Dsoe ie y它 i vr c y的放大及完善,反应量更大,次可以自动完成 1多肽的全一 2条

率均提高了两倍多 .这表明采用微波方法可以大大提高巯酯肽的合成效率和产率 .1 2 3微波多肽合成反应器的进展 ..

合成;更灵活,适合 F o或 t o略; mc—B c策采用氮气气泡搅拌,拌均匀且对树脂无机械伤害;可实现自搅并 动,位,控切割多肽 .Lb n波多肽合成仪是原程 i y微 e世界微波化学创始者——美国 C M公司开发的用于 E

从上面的介绍可知,微波反应器的设计及功能对微波技术的应用起着很大的作用 .纵观微波反应器

的发展历程,大概经历了从多模到单模,用到专业,家简陋到精密的过程 .最早采用微波技术合成多肽的是中国台湾大学的于辉明,所用的微波炉有如下特他

多肽合成的最新仪器 .它突破了困扰多肽合成领域多年的技术瓶颈,使多肽合成的时间由过去以 h为单位计算的历史改写为以 m n为单位计算 .Lbn i i y以 e其合成多肽卓越的耦合效率,高的产率及产物纯度极而荣膺 20 0 4年度 R D 0奖 .它更被全球 1大& 10大 0个实验室之一的美国 Bok ae r hvn国家实验室选定为 o一

点:采用氮气鼓泡的方式实现搅拌,节功率以控制调反应温度,反应器为家用微波炉改造 .此反应器微波

发射为多模脉冲形式,反应的控制和重现性往往会受

6 5

—

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■目圜

27 o 1 o 0 .1, . 0V. N 3 2

论综 ( ei e e文述O rw f s s vv oT i ) e hsGn—Gn—Gn r—Gn—N 2只需 2 0m n可完 i i i—Po i H ) 1 i就

S R研究的新工具[ . AS加l

目

超声波在多肽固相合成中的应用超声波是频率高于 2 0 z 000 H的声振动 .它有许

成,率达到了 4 .%;果不用超声波,合成完产 79如其成需要 50m n产率也比没有使用超声波辅助手段 2 i,得到的低, 4 .%.A uah 为 68 n r aM V.等【用超声 d 2采 5 J波研究了 B c o一氨基酸得锌盐和 Me ie rf l脂的成 r d树 i

2 1超声波作用机理及在有机化学中的应用 .

多特性,中特别突出的是:其①传播直进性好,向性方强;②超声波传给媒质微粒的能量比声音大得多;③不同媒质对超声波吸收能力不同,主要应用在液体和固体中;超声波碰到杂质或媒质分界面有显著的反④射[ 2 .

研究发现,超声波作用的原理很复杂,一个普遍接受的观点是:化现象 ( ai t n可能是化学效应空 cvai ) to

酯反应,结果显示超声波大大加快了合成的进行,将原本需要反应时间从 2降低到 4 i. 4h 5m n可见超声波在多肽合成中还是有一定的作用,特

别是将超声波用于非均相反应中,能不断剥除相界它面聚集的底物和反应物,露出新的反应表面,而暴从

会有效的促进反应的进行,时也可能减少常规反应同时间太长而产生过多副产物 .这种作用是发生在分子之间的,对于机械搅拌 (能达到宏观水平上的相只

的关键,即在液体介质中微泡的形成和破裂及伴随能量的释放 .空化现象所产生的瞬间内爆有强烈的振

相均匀 )来说,够更有效的促进传质的进行 .这对能大规模固相多肽合成中产生的传质不均匀的问题,将会有很大的指导意义 .

动波,生短暂的高能环境 (计算在 r s的时间间产据 a g隔内可达200—300 0 0℃和几 l O个 M a .这些能量 P)

可以用来打开化学键,使反应的进行,时也可通促同过声的吸收,质和容器的共振性质引起的二级效介

日

缉迨垦望随着多肽药物市场的进一步扩大,对肽类药人们

应,如乳化作用,观的加热效应等来促进化学反应宏的进行[ l 2. 2

物的需求也将逐步增大,何更加有效的合成多肽,如 已经成为一个十分迫切的问题 .超声波和微波技术应用于多肽合成技术,已经取得了很明显的效果 .但

早在 2世纪 2 0 0年代,在美国普林斯顿大学化学实验室就曾发现超声波有加速化学反应的作用,长但期以来未引起化学家们的重视 .直到 2 O世纪 8 O年

是,目前国内多肽合成技术采用微波和超声波场强化技术进行研究的还不普遍,多的是进行规模较小的更研究,怎样把它们应用于大规模的多肽合成中,计设大规模的场强化反应器,将是一个新的挑战 .参考文献

代中期,随着声化学的发展,声波在有机合成中的超应用研究呈蓬勃发展之势,已被广泛应用于氧化反

应,还原反应,成反应,加取代反应,合反应,解反缩水应等,乎涉及有机化学的各个领域 .大量的文献报几道和许多实验结果表明:超声波不仅可以改善反应条件,快反应速度和提高反应产率 .还可以使一些难加以进行的化

学反应得以实现,且超声波辐射对加速并

[]杜林,亚娜 .物活性肽的功能与制备研究进展[] 1李生 J.中国食物与营养, 0,8:8 2 2 5()l 0 1

各种有机均相或异相反应都有很好的效果【 2J 3.2 2超声波在多肽固相合成中的应用 .

[]冯怀蓉,慧涛,军 .肽简介及应用[]新疆农业 2张茆多 J.科学,0 23 ( )3—3 20,9 1 -8 9

固相多肽合成是一种非均相反应,于非均相反对

[]李卫林,克勇,健 .物活性多肽的应用研究[] 3汤曹生 J.粮食加 -,05 ()4 I 20,2:5 -[]李越希,培堂 .肽在生物医药和诊断试剂中的应用 4黄多[]中国生化药物杂志,0 12 ()2 8 1 J. 20, 4:0—20 2[] Me ie . odpaeetesn ei..h nhs o 5 rfl RB Sl hsPpd t s 1T es tei - rid i l yh s y s

应,声波的合理施加可以有效地提高产品收率,超缩短反应时间 .超声波对非均相反应的影响,主要是搅

拌作用和乳化作用 .其中乳化作用的影响更加突

出[ . 有关用超声波辅助固相多肽合成的文献报道相对较少, rh a Kc nk等人曾把这种技术用在多肽合成中, 取得了比较好结果 .在超声波的作用下,成多肽合(一 N e— L u— G n— Po— G n— As H0 l e i r i n— Po— S r r e一一

f tr~pd[] . m rC e Sc 16,5 2 )24 a e a fe J.JA e.hm. .9 3 8 (0:19— t i O21 4 5

[] Byr M t r Lqi p a n eio p dsJ . a 6 ae E, ut i d hs s t s f efe[] N - e M. u e y h s p ih托, 9 2, 3 51 l 1 7 2 7: 2— 51 3

【] T yP H,ad . l ep l e—sp r do a i sn 7 o J n a D S u o m r u p t r n - K o t y o e g cy

6一 6

主要介绍超声波,微波等再合成上的应用

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邓营场化—波超波术固多合中应 玉等强—微,声技在相肽成的用t s[] A c h m. e .0 0 3:4 h i J . c .C e R s2 0,3 5 6—5 4 es 5

27 o2 N. l冒 0 .11 o雹圆 0 V., 3

2 0,2 3 )5 9—5 9 0 14 ( 1: 1 1 14Ge a d . ta .Fata d v raie mir wa e— a sse n— r r o B. e 1 s es t c n l o v sitd i

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t mo ua e k r a t n i pi e m rc ei t n u ig r he lrh c e ci n p t a o y l ai s a o e d c z o n

i r aeee yJ .B pl e 20,43:7 mc w v nr[] i o m r,06 8 ( )24—22 o g o y s 8Na ak ,e 1 f ce tmirwa e— asse t d m N— g ie F. ta .Ef in i c o v sitd a e n

[0杜春华,诗礼,红彬,懿 .理场强化溶液结晶 1]郑徐张物

t o S— Ac lta se d t o se x h n ef rt e

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N—C z a d N— B e vt e[] e a e r e e, b n n d r a vs J .T t h d n L t r i i r o ts

rldr i[] T thd n 19,1 1)57—57 i l s J . e aer,9 55 (9:6 1 64 t e n e r o

不少作者来稿由于摘要不规范而影响及时刊登,故对如何做好论文摘要作如下提示: 1摘要应含下面 4个基本要素: .目的,方法,果,结结论应具独立性和自明性,能使读者了解论文主要内容,

为科技情报人员和计算机检索提供方便 . 2摘要应是一篇完整的短文, .应做到结构严谨,达简明,义确却,意明白,空泛,表语

表无笼统,含混之词 . 3摘要应用第三人称, .建议采用"一一一进行了研究""告了一一一现状""对,报,进行了一一一调查"记等述方法,明一次文献的性质和文献主题,必使用"标不本文"",作者"作主语 .等 4摘要中请勿将本学科中已成为常识内容,将应在文章引言中内容写入, .及也不要对论文内容作诠释和评论特别是自我评价 .

5缩略语,称,号除了相邻专业的读者也能清楚理解的以外,次出现必须说明. .略代首

6中文摘要字数请控制在 20字左右,文摘要应是中文摘要的转译,数以 10个实词为宜 . . 0英字 5另参考文献中凡论文,刊均要求写出题名并在各文献题名后注明文献类别,期刊中析出文献""利专如",专文献"",会议论文"",学位论文"",专著"别注明为[][][][][等 .分 J,P, C, D, M]

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6 7一

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/47w4.html