2020学年高中化学单元质量检测三含解析新人教版选修5

- 1 - 高中化学单元质量检测：

单元质量检测(三) 烃的含氧衍生物

一、选择题 (本题包括16小题，每小题3分，共48分)

1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )

A ．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B ．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C ．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

D ．油酸和水、甲苯和水、己烷和苯

解析：能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。

答案：B

2．2016年1月《自然》杂志报道了中科大的研究人员利用直接电解将二氧化碳高效、清洁地转化成液体甲酸燃料的最新成果。下列有关说法不正确的是( )

A ．自然界中蚂蚁等昆虫可以分泌甲酸

B ．甲酸和油酸含有相同的官能团

C ．CO 2转变为HCOOH 发生还原反应

D ．甲酸能发生酯化反应和氧化反应

解析：甲酸的官能团是羧基，油酸的官能团是羧基和碳碳双键，B 项错误。 答案：B

3．下列各组物质不属于同分异构体的是( )

A ．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B ．邻氯甲苯和对氯甲苯

C ．2-甲基丁烷和戊烷

D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

解析：甲基丙烯酸的结构简式为23

CH C COOH

CH ==? |，分子式为C 4H 6O 2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH 2CH 2CH 3，其分子式为C 4H 8O 2，因此二者不是同分异构体。 答案：D

4．下列各组物质中，互为同系物的是( )

解析：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物。丙烯和环丁烷是不同类别的有机物，结构不相似，不互为同系物，A错误；苯酚和苯甲醇是不同类别的有机物，结构不相似，不互为同系物，B错误；甲酸乙酯和乙酸甲酯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C错误；苯酚和对甲基苯酚属于酚类，结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，二者互为同系物，D正确。

答案：D

5．下列有关醛的判断正确的是( )

A．用溴水检验CH2===CH－CHO中是否含有碳碳双键

B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag

C．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类

解析：溴水也能氧化醛基而褪色，故不能用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键，A错误；1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B错误；苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，如甲酸、甲酸酯、葡萄糖等均能发生银镜反应，D正确。

答案：D

6．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2===CH—CH2OH，④CH2===CH—COOCH3，⑤CH2===CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )

A．③⑤ B．②④ C．①③⑤ D．①③

解析：含有碳碳双键或醛基的有机物能发生加成反应、氧化反应，含有—OH或—COOH的有机物能发生酯化反应。

答案：C

7．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是( )

- 2 -

- 3 -

A ．与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C 8H 18O 4

B ．能发生加成反应，不能发生取代反应

C ．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应

D ．标准状况下1 mol 该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H 2

解析：A 项，该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式应为C 8H 16O 4，错误；B 项，该物质不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C 项，该物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基，正确；D 项，标准状况下1 mol 该物质与足量Na 反应可生成33.6 L H 2，错误。

答案：C

8．能鉴别C 2H 5OH 、C 6H 5OH 、AgNO 3、Na 2CO 3、KI 五种物质的一种试剂是( )

A ．稀盐酸

B ．浓氨水

C ．酸性高锰酸钾溶液

D ．FeCl 3溶液

解析：加入FeCl 3溶液，C 2H 5OH 无明显变化；与C 6H 5OH 发生显色反应呈紫色；与AgNO 3反应生成白色沉淀；与Na 2CO 3反应有气体放出，且有红褐色沉淀生成；与KI 反应生成黄褐色溶液。

答案：D

9．分子式为C 8H 14O 4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1:2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )

A ．16种

B ．13种

C ．10种

D ．8种

解析：该有机物的不饱和度为8×2＋2－142

＝2，又知其水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1:2，那么该有机物为二元酯，生成的酸和醇应为饱和二元酸和饱和一元醇。若酸为乙二酸，那么醇为丙醇，丙醇有2种，故此酯有2种；若酸为丁二酸，醇为乙醇，丁二酸有2种，故此酯有2种；若酸为己二酸，醇为甲醇，己二酸有9种，故此酯有9种，该有机物总共有2＋2＋9＝13种，故B 正确。

答案：B

10．

23

CH CH CH CH

CH C O

???

|| |

?==

可表示为，某有机物的多种同分异构

体中，属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)( )

A．3种 B．4种

C．5种 D．9种

解析：有机物的分子式为C8H10O，不饱和度为4，其同分异构体中属于芳香醇且苯环上只有一个取代基的结构有、，属于芳香醇且苯环上含有两个取代基的结构有、、

，所以符合条件的同分异构体一共有5种，故选C。

答案：C

11．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：

则下列说法不正确的是( )

A．丙二酸与乙二酸互为同系物

B．由题中信息可知阿魏酸甲酯的分子式为C11H12O4

C．香兰素、阿魏酸都是芳香族化合物

D．可用溴水检测上述反应中香兰素是否完全转化

解析：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类有机物，互称为同系物，A项正确；根据结构简式可知阿魏酸的分子式为C10H10O4，则阿魏酸甲酯的分子式为C11H12O4，B 项正确；香兰素、阿魏酸都含有苯环，属于芳香族化合物，C项正确；由于碳碳双键、醛基、

- 4 -

酚羟基邻位上的氢都可与Br2反应，使溴水褪色，所以不能用溴水检验香兰素是否完全转化，D项错误。

答案：D

12．乙醇、甘油和苯酚的共同点是( )

A．分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2

B．都能与NaOH溶液发生中和反应

C．与FeCl3溶液反应呈紫色

D．常温下都是无色液体

解析：乙醇、甘油不能与NaOH溶液反应，也不能使FeCl3溶液显紫色，B、C错误；苯酚常温下是固体，D错误。

答案：A

13．以下实验操作简便、科学且易成功的是( )

A．将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯

B．将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后再移至内焰，铜丝又恢复到原来的红色

C．在试管中注入2 mL CuSO4溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有红色沉淀产生

D．向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀

解析：A项中没加热，酯化反应不易进行，实验不能成功，且加入试剂顺序不正确；B项，将铜丝在酒精灯外焰上加热生成CuO(变黑)，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇蒸气反应生成单质Cu(红色)，易成功；C项中NaOH不足，不能使溶液显碱性且反应需加热至沸腾，不易成功；D中应用浓溴水，且溴水要足量，不易成功。

答案：B

14．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是( )

①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中，且1 mol该有机物消耗NaOH 3 mol ③能水解生成两种酸④不能使溴的CCl4溶液褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③ B．②③⑤

C．仅⑥ D．全部正确

解析：苯环能与H2发生加成反应，①正确；—COOH能与NaOH反应，酯基水解后生成的

—COOH、—OH(酚羟基)都能与NaOH 反应，所以②正确、③正确；不含、—C≡C—，所以④正确；含有—COOH，具有酸性，也可以发生酯化反应，⑤、⑥正确。

答案：D

- 5 -

- 6 - 15．某羧酸的衍生物A 的分子式为C 6H 12O 2，已知：

又知D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 和E 都不能发生银镜反应，则A 的结构可能有( )

A ．1种

B ．2种

C ．3种

D ．4种

解析：根据题意容易判断A 为酯，C 为羧酸，D 为醇；因C 、E 都不能发生银镜反应，故C 不是HCOOH ，E 应为酮，则D 的分子结构中应含有CH OH ?? |

结构，结合A 的分子式可知A 可能有3233CH COOCHCH CH CH |、3233

CH CH COOCH CH CH ? |两种结构。 答案：B

16．如图，咖啡酸苯乙酯是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成，合成方法如下。

下列说法不正确的是( )

A ．咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上

B ．1 mol 咖啡酸苯乙酯与足量的溴水反应，最多消耗3 mol Br 2

C ．1 mol 苯乙醇在O 2中完全燃烧，需消耗10 mol O 2

D ．1 mol 咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH 溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

解析：咖啡酸分子中含有苯环和碳碳双键，通过碳碳单键的旋转，分子中所有碳原子可能处于同一平面上，故A 正确；碳碳双键可以和Br 2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的H 可与Br 2发生取代反应，则1 mol 咖啡酸苯乙酯与足量的溴水反应，最多消耗4 mol Br 2，故B 错误；苯乙醇的分子式为C 8H 10O,1 mol 苯乙醇在O 2中完全燃烧，需消耗10 mol O 2，故C 正确；酚羟基、酯基可与NaOH 溶液反应，则1 mol 咖啡酸苯乙酯与足量的NaOH 溶液反应，最多消

耗3 mol NaOH，故D正确。

答案：B

二、非选择题 (本题包括5小题，共52分)

17．(10分)有机物A 的结构简式是，它可以通过不同的反应得到

下列物质：B. 、C. 、D.

(1)A中官能团的名称是

________________________________________________________________________。

(2)写出由A制取B的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)写出由A制取C、D两种物质的有机反应类型：A→C：________；A→D：________。

(4)写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类，且分子中苯环上连有三个取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)：________、________。

解析：

A→B为分子内酯化反应，A→C为—OH消去反应，A→D为—OH被Br原子取代。

答案：

(1)(醇)羟基、羧基

(2)

(3)消去反应取代反应

(4)

(其他合理答案也可)

18．(10分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

- 7 -

(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应的类型是____________________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________。

(2)C是芳香族化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0 %，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________。

(3)已知C的苯环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________________________________________________________________________。

(4)A的结构简式是

________________________________________________________________________。

解析：

(1)由题意可推知，B中的官能团为羧基，B的结构简式为CH3COOH。其同分异构体中能发生银镜反应的为HCOOCH3、HOCH2CHO。

(2)有机物C中，N(C)＝

180×60.0%

12＝9，N(H)＝

180×4.4%

1

≈8，N(O)＝

180×1－60.0%－4.4%

16

≈4，则C的分子式为C9H8O4。

(3)C的三个取代基中，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明该取代基中含有碳碳双键和羧基，则该取代基为—CH===CH—COOH。C 的另外两个相同的取代基分别位于该取代基的邻位和对位，根据C的分子式可进一步推知，C的结构简式为

(4)结合A的反应、A的分子式及B和C的结构简式可推知A的结构简式为

。

答案：

(1)CH3COOH

CH3COOH＋CH3CH2OH 浓硫酸

△CH3COOCH2CH3＋H2O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3、

- 8 -

HOCH2CHO

(2)C9H8O4

(3)碳碳双键、羧基

(4)

19．(12分)2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如图所示。

回答以下问题：

(1)龙胆酸甲酯所含官能团名称为________。

(2)龙胆酸甲酯的分子式为________。

(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是________(填序号)。

a．能发生消去反应

b．能与氢气发生加成反应

c．能与浓溴水反应

(4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式：________、________。

①能发生银镜反应；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③属于酯类；

④苯环上的一氯代物只有两种。

(6)已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得C4H8含有一个支链，A的核磁共振氢谱中有两组吸收峰。

- 9 -

写出下列反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________。

解析：

(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，该物质含酚羟基、酯基。

(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为C8H8O4。

(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应，故a错误；龙胆酸甲酯分子中含有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；龙胆酸甲酯分子中含有酚羟基，酚羟基邻位上的H能与Br2发生取代反应，故c正确。

(4)酚羟基、酯基均与NaOH反应。

(5)龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，含—CHO；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基；③属于酯类，含酯基，④苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为

(6)由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成含有一个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有两组峰，可知其含有两种不同化学环境的氢原子，所以A为(CH3)3COH，烯烃C4H8的结构简式为(CH3)2C===CH2，X的结构简式是

。B能经过两步氧化生成D，则B为伯醇，即B为(CH3)2CHCH2OH，由B生成C的反应条件可知，C为(CH3)2CHCHO，D为(CH3)2CHCOONH4

答案：

(1)(酚)羟基、酯基(2)C8H8O4(3)bc

- 10 -

- 11 - (4)

(5) (6)①

②32232CH CHCH OH O CH |+――→Cu △323

2CH CHCHO 2H O CH |+ ③(CH 3)2CHCHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△(CH 3)2CHCOONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O

20．[2019·黑龙江大庆实验中学期末](10分)实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在图甲的圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，加热回流一段时间，然后换成图乙装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

(1)图甲中冷凝水从________(填“a”或”b”)进，图乙中B 装置的名称为________。

(2)反应中加入过量的乙醇，目的是________。

(3)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是________，分离方法Ⅰ是________试剂b是________(填序号)。

A．浓盐酸 B．浓硫酸 C．浓硝酸

(4)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯得到乙酸乙酯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人蒸馏产物结果为：甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质。丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是

________________________________________________________________________；

②乙实验失败的原因是

________________________________________________________________________。

解析：(1)为了达到更好的冷凝效果，冷凝水从冷凝管的下口进、上口出，B装置的名称是尾接管。(2)为了提高乙酸的转化率，实验时加入过量的乙醇。(3)乙酸乙酯不溶于水，乙醇和乙酸易溶于水，乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，可加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸、乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可；对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇；根据强酸制弱酸，水层中的乙酸钠要与硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，故选B。(4)①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明所加NaOH溶液不足，未将酸完全反应；②乙得到大量水溶性的物质，说明几乎没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解。

答案：

(1)b 尾接管

(2)提高乙酸的转化率

(3)饱和Na2CO3溶液分液 B

(4)①所加NaOH溶液不足，未将酸完全反应②所加NaOH溶液过量，酯发生水解

21．(10分)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中碳、氢原子个数比为1:1，含氧元素的质量分数为31.58%。A遇FeCl3溶液显紫色，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：

(1)A的分子式是________。

(2)若A能与NaHCO3溶液反应，A的结构简式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

- 12 -

- 13 - 写出A 与NaHCO 3溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)若A 可以发生如下图所示转化关系，D 的分子式为C 10H 12O 3，A 与C 反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)甲、乙两装置均可用作实验室由C 制取B 的装置，乙图采用甘油浴加热(甘油沸点290 ℃，熔点18.17 ℃)，当甘油温度达到反应温度时，将盛有C 和浓硫酸混合液的烧瓶放入甘油中，很快达到反应温度。甲、乙两装置相比较，乙装置有哪些优点？

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：

(1)有机物A 的分子中氧原子数为152×31.58%16

＝3，设其分子式为C a H a O 3，则13a ＋16×3＝152，解得a ＝8，故A 的分子式为C 8H 8O 3。

(2)A 能与NaHCO 3溶液反应，说明A 的分子中含有—COOH ，又因A 遇FeCl 3溶液显紫色，其苯环上的一氯取代物有两种，故A 的结构简式为。

(3)A 的分子式为C 8H 8O 3，与C 在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成C 10H 12O 3的酯，故C 的分子式为 C 2H 6O ，即C 为CH 3CH 2OH 。

(4)对照甲、乙两套装置可知，装置乙采用甘油浴加热，可使反应物受热均匀，便于控制温度到170 ℃，减少副反应的发生。

答案：

(1)C 8H 8O 3

(4)有利于控制温度，受热均匀，减少副反应的发生

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