有机化学1-1（2011答案）

大学2010～2011 学年 第 二 学期

有机化学试卷A

学生姓名_______ 学号 __________ 所在院系_ _ 班级__________

题号 得分 阅卷人 一 二 三 四 五 六 七 八 合分人 总分

一、 用系统命名法命名或写出下列化合物结构 (每题2分，共12分)

H3CCH2CH2CH3C＝CCH(CH3)21. Cl

2.

HCH3

3.

4. 异丙烯基 ； 烯丙基

5. NBS ； 异辛烷

6. 写出 （顺）-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

二、 选择题（每题2分，共18分）

1. 下列自由基最稳定的是（ ）

A、CH2CH=CH2 B、(CH3)3C C、 (CH3)2CH D. CH3CH2CH2

2. 下列碳正离子最稳定的是（ ）

A、CH3 B、CH3CH2CH2 C、 (CH3)3C D. CH3CHCH3 3. 下列离去基最容易离去的是（ ）

A、 I- B、 Br- C、 Cl- D、NH2-

HH5C2CH3BrHCH3BrC2H54. 与一对化合物的相互关系是: ( )

A、 同一化合物 B、对映异构体 C、 非对映异构体 D、不同化合物 5. 可以区分环丙烷和丙烯的试剂是（ ）

A、Br2/CCl4 B、KMnO4/H+ C、 AgNO3.NH3 D、Lindlar Pd

6. 下列化合物具有手性的是（ ）

MeOMeHCH3MeCH3OHHO A、 B、 C、 D、 CD3

7. SP3 杂化分子轨道的几何形状是（ ）

A、四面体形 B、平面三角形 C、 直线形 D、 球形 8. 下列化合物按SN2反应速率最快的是（ ）

A、1-溴丁烷 B、2,2-二甲基-1-溴丁烷 C、2-甲基-1-溴丁烷 D 碘甲烷 9. 下列试剂与HI反应最快的是（ ）

A、1-丁烯 B、2-丁烯 C、 2-丙烯 D 乙烯

三、 完成反应(每题2分，共30分)

CH3COOOHCIEtONaEtOH1.

?CH=CH2HBr 2.

CH2CH3

HBr过氧化物?CH=CH23.

4.

CH35.

CH3OCH2CH2Br+CH3CH2ONa( )HBr 6.

CH3

CH3CH37.

CH3CCH2H1)B2H6,THF2)H2O2,OH-CH3CH3 8.

CH3CCH2HH+,H2O

COOCH39.

CH3CH2HNaNH2 10.

CH3COOCH3

HBr2CH311.BrCH2CH2Br + NaSCH2CH2SNa → ( ) 12.

CH3BrC2H5HHCH3CH3CH2ONaH

1) O313.

14.

2) Zn,H2O

BrCuLi215．

四、 鉴别题（6分）

利用合适的化学试剂区分下列化合物，并写出相关方程式。 丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷，2-溴丙烷 五、 合成题（每题6分，共18分）

1. 以2-溴丙烷为原料合成1，2，3-三溴丙烷

2. 以2-丙醇为原料合成 反-2-己烯

3. 以新戊烷为原料合成

CH3H3CCH2DCH3

六、 机理题（6分）

为下述实验事实提出提出合理的、分步的反应机理

CH3CH3C-CH=CH2CH3HClCH3CH3C CH-CH3CH317%Cl+CH3CH3C CH-CH3Cl83%CH3

七、 推断结构题（每题5分，共10分）

A、B两个化合物，分子式均为C6H12，A经臭氧化，锌粉保护下还原性水解后得丙酮和丙醛，B经臭氧化，锌粉保护下还原性水解后得到丁酮和乙醛。请推断A、B的构造式。

1.

2. 一旋光化合物C8H12(A)，用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B)，（A）用Lindlar Pd 催化加氢得到手性化合物C8H14（C），但是用金属钠在液氨溶液中还原直接得到另外一个没有手性的化合物C8H14（D），试推测（A）（B）（C）(D)的结构。

有机化学试卷A 答案

一、

1. Z-2-氯-3-异丙基-2-己烯 2. 2,3-二甲基-7-环己基庚烷 3. 3R-3-甲基-1-戊炔

OCH3NBrt-Bu4. H2CC，

H2CCHCH2 5.

O 6 CH3

二、

1 A 2 C 3 A 4 B 5 B 6 C 7 A 8 D 9 B 三

CH3OHCH3CHBrCH3CH2CH2BrC2H5 3. 1. 4. 5. CH3OCH2CH2OCH2CH3 OH 2.

6. CH3CH2CBr(CH3)2 7. CH3C(CH3)2CH2CH2OH 8. (CH3)2C(OH)CH(CH3)2

CH3SCOOHBrBrHHCH39. CH3CH2C

C2H5CH3CNa 10.

COOH 11.

S 12.

O13. 四、

HCH3 14.

O 15.

褪色褪色Br2/CCl4Br无现象

KMnO4, H+无现象褪色褪色AgNO3/醇AgNO3，NH3无现象褪色无现象白色沉淀淡黄色沉淀无现象

五、

EtOH,EtONaNBSBr2/CCl41. 2.

BrBrT. M. 每步2分

BrH2SO4Br2/CCl42NaNH2OHHBr,ROORBrBrNaNH2NaT. M.每步1分

CH3H3CCH3CH3Br2CH3H3CCH2BrCH3LiAlD4CH3H3CCH2DCH33. 六

CH3 每步3分

、

CH3CCHCH2CH3H+CH3CH3CCHCH3CH3Cl-CH3CH3CCHCH3CH3ClCH3CH3CCHCH3CH3Cl-ClCH3CH3CCHCH3CH3CH3CH3CCHCH3CH3

七、 1. A是

HHCH3CH3HHCH3HHHCH3 B是 每个结构式 2.5分

2. A是 CH3

（±） B 是 C 是 CH3H（±）

HHHCH3HCH3 D是 CH3H

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