最简单的有机化合物 - -甲烷(必修2)

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第一节最简单的有机化合物——甲烷

【高考目标定位】

考纲导引 1. 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

考点梳理 1. 甲烷的结构和性质。 2. 烷烃的组成、结构和性质。 【考纲知识梳理】

一、甲烷

1．分子组成与结构

（1）甲烷俗名沼气（存在于池沼中）、坑气（瓦斯，煤矿的坑道中）、天然气（地壳中）。

（2）分子式：CH4；电子式：

结构式：

。

（3）甲烷空间结构的描述：甲烷是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，顶点都是氢原子。

2．甲烷的物理性质

甲烷是无色无味气体，比空气消，难于水，但溶于CCl4。 3．甲烷的化学性质

（1）稳定性：一般情况下，性质很稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等不反应。 ?CO2+2H2O （2）可燃性：CH4+2O2???点燃（3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。甲烷与氯气在光照条件下反应，黄绿色逐渐褪去，瓶壁出现油状小液滴，说明产生了不溶于水的物质。瓶口有白雾产生，使湿石蕊试纸变变红，推断有氯化氢生成。四

?CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的气体)、个反应的方程式CH4+Cl2???CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水)、CH2Cl2+Cl2 ??? CH3Cl+Cl2??? CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂)、CHCl3+Cl2 ??第 1 页 共 12 页 金太阳新课标资源网

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CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂)

二、烷烃

（1）烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)

（2）烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)

（3）烷烃物理通性：①状态：C1-C4的烷烃常温为气态，C5-C11液态，C数>11为固态②熔沸点：C原子数越多，熔沸点越高。C原子数相同时，支键越多，熔沸点越低。③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂。

（4）烷烃的燃烧通式：

烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 ①取代反应：可与氯气发生取代反应，生成氯代物。 ②氧化反应： 燃烧通式

三、同系物和同分异构体 1.同系物

（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H2原子团的物质互相称为同系物；

（2）判断依据：

a.分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）； b.主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）； c.所含官能团的种类和个数相同； d.有机物所属类别相同；

（3）同系物通式的归纳和应用：总结一系列具有相似结构的同系物的通式，应采用数学分析法。首先找出不同物质的分子式，确定系差，再根据起始碳数即可确定通式。然后利用通式和数学极限知识即可求同系物中碳的最大含量。

说明：

①同系物必须是“有机化合物”；

② 结构上相似。如乙烯C2H4和环丙烷C3H6虽分子组成上相差一个C H2原子团，但因结

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构不相似而非同系物；

③组成上相差一个或若干个CH2原子团。如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体而不是同系物；

2．同分异构体的书写方法与判断 （1）定义：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有同分现象的化合物互称为同分异构体。

（2）同分异构体的种类：

①碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）； ②位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）；

③类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。

【要点名师精解】

一、有机物结构和组成的几种表示方法

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【例1】最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的超级温室气体——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”，使火星成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法不正确的是

A．分子中三个碳原子不可能处于同B．全氟丙烷的结构式为 C．相同压强下，沸点：C3F8

D．全氟丙烷分子中既有极性键，又有非极性键 答案：C

解析：根据题目信息可知全氟丙烷的结构如B选项所示，由于丙烷和全氟丙烷形成的 晶体均为分子晶体，且二者的结构相似，因此沸点关系为C3F8＞C3H8。

二、同系物的判断和同分异构体的书写 1．同系物的判断规律

(1)一差一同：分子组成相差一个或若干个CH2原子团，具有相同的通式． (2)二相似：结构相似，化学性质相似．

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F F F F—C—C—C—F

F F F

一直线上

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(3)三注意：①同系物必为同一类物质。②结构相似(有相似的原子连接方式，有相同的官能团种类和

数目)．③具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物，同分异构体之间不是同系物关系．

2．同分异构体 (1)同分异构体的特点

①分子式相同，相对分子质量相同．但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO等．同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6.

②结构不同，即分子中原子的连接方式不同．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质．

(2)同分异构体的书写方法 ①“减碳移位”法

一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”． a．“两注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线．

b．“四句话”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间． ②等效氢法

a．有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子，烃的分子 中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少． b．“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则： 同一碳原子所连的氢原子是等效的；

同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；

同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的．

【例2】下列物质中互为同分异构体的有____________；互为同位素有__________；互为同素异形体的有__________；是同一物质的有__________．(用序号填写)

①液氯 ② ③金刚石 ④Cl ⑤⑥

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⑦ ⑧氯气⑨石墨⑩

解析：同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，⑤和⑦的分子式都为C6H14，二者互为同分异构体；同位素是质子数相同而中子数不同的原子，故④和⑩互为同位素；同素异形体是同种元素形成的不同种单质，故③、⑨是同素异形体．①和⑧，②和⑥是同种物质．

答案：⑤和⑦ ④和⑩ ③和⑨ ①和⑧、②和⑥.

【感悟高考真题】

1.（2010?广东理综）下列说法正确的是 A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。

答案：C

2.（2010?福建）（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：

A B

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。

A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应 （2）写出化合物C所有可能的结构简式 。

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（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

①确认化合物C的结构简式为 。 ②F?G反应的化学方程式为 。

③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。

试题解析：

题给信息：1、A→B+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。

各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：A\\B\\D。

（2）C所有可能的结构简式为： （3） ①

C: → D: →E: →F: →G:

①的答案为

②F?G反应的化学方程式为： ③

教与学提示：

有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变

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的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。

3.（2010?上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。

3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。

A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。

答案：1）

；2）

；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分

层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。

解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）

、

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两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一

卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪

去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。

技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。

4.（2009?上海卷） 物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是 ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯

②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔

A．①② B．①③ C．②③ D．①②③ 答案：B

【解析】苯、溴苯不溶于水，当二者与水混合时，苯在上层，溴苯在下层，乙醇和水互溶，①能达到鉴别目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反应方程式虽然不同，但现象都是生成白色沉淀，所以②达不到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙炔燃烧产生明亮的火焰，并且伴有浓烟，③能达到鉴别目的。

5.（2009?福建卷） 下列关于常见有机物的说法不正确的是 ．．．A. 乙烯和苯都能与溴水反应 B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 【答案】A

【解析】苯不能与溴水发生反应，只能与液溴反应，A错误；乙酸与NaOH发生酸碱中和，油脂在碱性条件能水解，B正确；糖类，油脂和蛋白质是重要营养的物质，C正确；乙

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烯可以使高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，D正确。

【考点分析】有机化合物性质

6.（2009?山东卷） 下列关于有机物的说法错误的是高考资源网 A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘高考资源网 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物高考资源网 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别高考资源网 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应高考资源网 【答案】D

【解析】CCl4可由CH4和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液分别现象为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C正确；苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。

【考点分析】有机物的性质、基本反应类型、有机物鉴别的综合考查 7.（2009?重庆卷） 下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 ．． A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2O D．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种 答案B

【解析】B项CO2 + H2O + C6H5ONa错误。

【考点分析】本题考查化学反应、化学反应方程式、同分异构、物质的量等。 8.（07?广东）下列关于有机化合物的说法正确的是 （ ）

A.乙醇和乙酸都存在碳氧双键 B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷

D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 答案 B

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C6H5OH + NaHCO3，则碳酸的酸性比苯酚强，B

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解析 乙醇不含有碳氧双键，A错；甲烷和乙烯都可以和Cl2反应，B正确；高锰酸钾不能氧化苯和甲烷，C错；苯也能与H2加成，D错。

9.（07?宁夏）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是

（ ） A.3

D.6 答案 A

解析 分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式C 5H12，有3种同分异构体

B.4

C.5

10.（07?上海理综13）含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：

*燃烧热：1摩尔物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量 根据表中数据，下列判断错误的是 A.正庚烷在常温常压下肯定不是气体 B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系 C.随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高

D.随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加 答案 D

解析 从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子数的增加而升高，燃烧热也增

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（ ）

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大，但不是成比例的增加，D错误。

11.（07?全国卷Ⅱ理综）仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是

A.C6H12

（ ）

B.C6H14

C.C7H12

D.C7H14 答案 B

解析 由表中分子式可知1，4，7，10，13位??是炔烃，含碳原子数为2，3，4，5，6??。2，5，8，11，14位??是烯烃，含碳原子数为2，3，4，5，6??。3，6，9，12，15位是烷烃，含碳原子数2，3，4，5，6??，故第15位烃应是烷烃，分子式为C6H14。

12.（07?山东理综）下列说法中正确的是

（ ）

A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 答案 B

解析 乙烯的结构简式应为CH2 CH2；植物油脂含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；液化石油气的

主要成分是C4烷烃。

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