综合实验-苯佐卡因的合成具体内容
更新时间:2024-05-05 04:10:01 阅读量: 综合文库 文档下载
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局部麻醉剂苯佐卡因的合成及表征
一、文献总结
苯佐卡因(Benzocaine),化学名为对氨基苯甲酸乙酯,是一种重要的药药合成中间体,多用于医药、塑料和涂料等生产中,同时苯佐卡因也是一种重要的局部麻醉药,有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。1984
[1]
年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景非常广阔。目前以对甲基苯胺为主要原料的苯佐卡因合成路线已有一定探索,主要有:一种是先保护中的氨基而进行酰化,再氧化,去保护,最后酯化。还有一种是先用硝酸,硫酸混合
。
液与共热将上的氨基取代为硝基,而后进行氧化,还原,酯化这些方法中第一种方法相对其它方法来说虽然反应步骤较多但所用的原料便宜,反应条件温和,而且将有机化学实验中的很多基本操作都包含在其中,所以选择第一种方法合成苯佐卡因对于学生综合素质的培养更具有现实意义。 合成路线:
NH2CH3COOHNHCOCH31.KMnO42.H+, H2ONH2NH2C2H5OHH2SO4CH3CH3COOHCOOC2H5
物理参数:
无色斜方形结晶,无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯,能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸、难溶于水。
二、实验目的
1.通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。 2.学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。 3.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 4.了解有机化合物的几种表征方法
三、仪器和试剂
试剂:对甲苯胺、冰醋酸、七水硫酸镁、锌粉、活性炭、高锰酸钾、无水乙醇、20%
硫酸溶液、18%盐酸溶液、10%氨水、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、乙醚、精 密PH试纸、亚硝酸钠、草酸、乙酸乙酯、环己烷、活性炭等
仪器:100mL圆底瓶、分液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴锅、球型冷凝管、直型冷
凝管、刺形分馏柱、熔点仪、TLC硅胶板、紫外灯、红外灯、红外光谱仪、毛 细管等
四、实验步骤
(一)、对甲基乙酰苯胺(M=149.16g/mol)的制备(酰化):
在100mL圆底烧瓶中,加入10.7g对甲苯胺(0.1mol, M=107.16g/mol))后,缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉(约0.1g)(目的是防止对甲苯胺氧化),混合均匀后,装上刺形分馏柱,接一蒸馏装置。将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使对甲苯胺溶解,溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右,维持温度在100℃-110℃,反应约1.5小时,温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冷水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤,粗产物用乙醇和水的混合液(乙醇:水=7:3)中重结晶(15克粗产品溶于100mL乙醇和水的混合液中回流做重结晶),抽滤 得白色固体,干燥,称重并测其熔点(纯对甲基乙酰苯胺的熔点为148-151℃),计算产率。
(二)对乙酰氨基苯甲酸(M=179.16g/mol)的制备(氧化)
在500烧杯中,加入对甲基乙酰苯胺7.5g(0.05mol,M=149.16g/mol),七水硫酸镁20g(0.08mol, M=246g/mol)、17.5g高锰酸钾(0.11mol,M=158.03g/mol)和420mL)的水,将混合物充分搅拌并在水浴上加热到约85℃,维持此温度继续搅拌45分钟。混合物变成深棕色,趁热用二层滤纸抽滤除去二氧化锰沉淀,不干净可以重新过滤一次(二氧化锰沉淀颗粒较小,抽滤速度较慢,也可以用菊花滤纸过滤)。如果滤液呈紫色,高锰酸钾过量,则用20%硫酸溶液酸化至溶液呈酸性后加无水乙醇与其反应直到溶液无色,继续加20%硫酸溶液酸化至生成白色固体,抽滤,压干,干燥,计算产率并测化合物的熔点。(对乙酰氨基苯甲酸熔点为250-252℃)
(三)对氨基苯甲酸(M=137.16g/mol)的合成(水解)
在100mL圆底烧瓶中加入对乙酰氨基苯甲酸9.0g (0.05mol),加入约72 mL的18%的盐酸溶液进行水解(以每克干产物用8mL18%的盐酸来计算盐酸溶液的量),用小火缓缓回流30min,(加热如果不溶解,继续加18%的盐酸,如果还不溶,可能是产品不纯)。待反应物冷却后,加入50mL冷水,然后用10%氨水中和到PH值为5左右,再加入少量冰醋酸,充分摇振后置于冰浴中骤冷以引发结晶,必要时用玻璃摩擦瓶壁引发结晶直到有白色晶体析出。抽滤收集产物并 压干,干燥,计算产率并测熔点。(纯化合物熔点为186-187℃)
(四)对氨基苯甲酸乙酯(M=165.16g/mol)的合成(酯化)
在50mL圆底烧瓶中,加入对氨基苯甲酸1.7g(0.0125mol),23mL95%乙醇,旋摇烧瓶使大部分固体溶解。将烧瓶置于冰浴中冷却,加入1.8ml浓硫酸,立即产生大量沉
淀,将反应混合物在水浴上回流1小时,并时加摇荡。将反应混合物转入烧杯中,冷却后分批加入10%碳酸钠溶液中和,直至加入碳酸钠溶液后无明显气体释放。反应混合物接近中性时,检查溶液PH值,再加入少量碳酸钠溶液至PH为9左右。在中和过程中产生少量固体沉淀。将溶液倾析到分液漏斗中,向分液漏斗中加入15mL乙醚萃取两次,合并乙醚层,在水浴上蒸去乙醚和大部分乙醇,至残余油状物约4mL为止。残余油状物用50%乙醇的水溶液重结晶,然后菊花滤纸过滤(也可以抽滤)。然后冰水冷却,抽滤,洗涤,干燥得白色结晶状固体,称重,计算产率,测产物熔点并做红外光谱分析(纯熔点为90-91℃)。 注意事项
1.对氨基苯甲酸是两性物质,碱化或酸化时都要小心控制酸、碱用量。特别是在滴加冰醋酸时,须小心慢慢滴加。避免过量或形成内盐。 2.做薄层色谱实验时展开剂的比例自己要调配好。 3.酯化反应中,仪器需干燥。
4.酯化反应结束时,反应液要趁热倒出,冷却后可能有苯佐卡因硫酸盐析出。
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