有机化学基础题训练

1．（10分）已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：

自动脱水 C OH C O + H2O

OH 现有分子式为C9H8O2Br2的物质M，有机物C的相对分子质量为60，在一定条件下可发生下述一系列反应： 新制银氨溶液A

C B

稀H2SO4 红色沉淀 M 新制Cu(OH）2 △ 稀NaOH

E D △ △

F G(遇FeCl3溶液显色)

H2 (足量) 催化剂△

(H转化为I时，产物只有一种结浓H2SO4

H 请构且I能使溴的CCl4溶液褪色） I △

答

列问题：

（1）G→H的反应类型是 ______ 。

（2）M的结构简式为 __________ ；C的结构简式为 __________ 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

①A→ B的化学方程式： _______；

②H→I的化学方程式： ___ 。

2．（10分）有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

回

下

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

CH—CHO工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为

CH3的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：

1

（1）A的结构简式可能为____________________________________。 （2）反应③、⑤的反应类型分别为________、________。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）： _________________________________________________________。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_____________________________________________。

（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）： ____________________________________________________________ 3．（10分）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

BANaOH, H2O △①H+浓H2SO4 △②OOCDC2H6OE浓H2SO4 △③浓H2SO4 170℃④C13H16O4FC4H8O2GC2H4

根据上图回答问题：

⑴ D的化学名称是_____________。

⑵反应③的化学方程式是______________________________________________________。（有机物须用结构简式表示）

⑶ B的分子式是_____________。

A的结构简式是______________________________。反应①的反应类型是___________。 ⑷符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。

i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________。

⑸ G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________。 4.(8分)下图是某药物中间体的结构示意图：

试回答下列问题： ⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示；该药物中间体分子的化学式为。

⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件。 ⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。

2

现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：。 5．（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；

（1）反应①的类型：____________反应； G的结构简式：______________； （2）反应②的化学方程式是___________________________________________；

（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是___________________________________，E的结构简式：_____________；

（4）反应⑨的化学方程式：___________________________________________。 6． (10分)已知： R—COOH + R’—CH2—COOH

一定条件 R—CH2—C—CH2—R’

氧化 O b R—CH2—COOH + R’—COOH

a b

已知：A的结构简式为：CH3—CH(OH)—CH2—COOH ，现将A进行如下反应，B不能发生银镜反应，

D是食醋的主要成分， F中含有甲基，并且可以使溴水褪色。 HCOOH ＋ C 一定条件 氧化 B Cu、△ 氧化

E ＋ D

A 浓H2SO4、△ 反应① 浓H2SO4、△ 两分子A酯化反应 F 一定条件 3 G(C4H6O2)n 高分子化合物

H(C8H12O4) 环酯

(1)写出C、E的结构简式：C__________、E_______；

(2)反应①和②的反应类型：①____________反应、②____________反应； (3)写出下列化学方程式：

② F→G：_________________________________________________； ③ A→H：_________________________________________________；

7. 近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

⑴写出反应类型反应①反应②。 ⑵写出结构简式 PVC C。 ⑶写出A

D的化学反应方程式。

⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式。

△ 8．已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2

，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质

GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：

⑴写出反应类型反应①反应③。 ⑵写出化合物B的结构简式。 ⑶写出反应②的化学方程式。 ⑷写出反应④的化学方程式。

⑸反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含

结构)，它的结构简式为。

⑹与化合物E互为同分异构体的物质不可能为(填写字母)。

4

a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚

5

有机化学基础答案 1．（10分）

（1）加成反应（还原反应）（2分）；

（2）Br2CH— —OOCCH3； CH3COOH（4分，各2分）； △

（3）①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O； ② OH 浓H2SO4 （4分，各2分） ＋ H2O △ 2.（共10分） COOH COOH CH3CH3C —CH3CH—CH2ClCl（1）（共2分）、 （2）（各1分共2分）消去；水解或取代

CH3C（3）（2分）

CH2+ HClH2O2CHCH3CH2Cl

CH3C（4）（2分）

OHCH3的水解产物

CCH3CH3不能经氧化反应⑥而得到产品（或A中

ClClCCH3CH3的水解产物

OHCCH3CH3中的—OH不在链端，不能氧化成—CHO）（其他合理答

案均可给分）

（5）（各1分共2分） HOCCH3CH2HOCH2CHCH2

CH2HO

（或

CHCH2

HOCHCHCH3或

3.（10分）⑴乙醇

浓H2SO4⑵ CH3COOH＋C2H5OH———→△CH3COOC2H5＋H2O

6

CH2COOC2H5⑶ C9H10O3⑷ 3CH2OOCCH3水解反应（每空1分） COOHCHCH3OHCH3CH—COOHOHCOOHCH2CH2OH（填写其中一个结构简式即可）（1分、

2分） ⑸

催化剂CH2＝CH2＋H2O —CH2—CH2—n（此式有误）

催化剂

或CH2＝CH2＋H2O———→CH3CH2OH（写任一个合理的反应式均可）（2分） 4．（8分）(每空2分)

⑴乙基C9H12O3⑵与NaOH溶液在加热条件下反应

C H 2 O H

⑶

H O H 2 C C H 2 O H

5．（10分）⑴取代反应（1分）；HOOCCH=CHCOOH （2分）

⑵

（2分）

CH2COOH⑶保护A分子中C＝C不被氧化（1分）；Cl

（4） BrCH2CH2Br +2H2O

CHCOOH（2分）

HCH2CH2H +2H Br （2分）

6．（10分，方程式每个2分）

（1）C：HOOC—CH2—COOH （2分）、 E：HOOC—COOH（2分）、

（2）消去，缩聚（各1分，共2分，答聚合也给分） （3） ②

一定条件

③ 7．（本题共8分） ⑴加成反应加聚反应

7

⑵

H2C=CH—CN

催化剂 ⑶ HC≡CH+CH3COOHH2C=CH－OOCCH3

⑷ 4 CH2=CHCOOCH3（合理即给分） 8．（本题共12分） ⑴加成反应消去反应 ⑵ HOCH2CH2CH2CHO

浓硫酸 △ ⑶HOCH2CH2CH2COOH+H2O

△ ⑷CH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－COOH⑸⑹ d

8

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