2015大学有机化学复习测试题

复习题

一、命名下列化合物或写出结构式

Br

1

Cl

2

COOHCH33NH2 4 2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯

NH25, 苯甲醛 6,

CH3HHClBrCH3 8,

.

7,

9, 10 甲酸丙酯

二 、完成下列反应

1,

2. 3

.

4.

5, CH3C≡CH +H2O,Hg2+,H2SO4 →

6.

7.

8.

9.

10.

11. 14.

15.

16,

17 18.

19

20、2CH3CH2CHO

21

22

23.

24 25、

26、

三、用指定原料合成下列化合物（其他试剂任选）

1.

2. 甲苯→4-硝基-2-溴苯甲酸

3.

4. 乙醇 → 2-丁醇

5. 丙醇→丁酸

四、用适当的方法鉴别下列化合物

1.苄氯、氯苯、1-氯代己烷

2. 苯乙醛，苯乙酮，1-苯基-1-丙酮

3. 苯酚，苯甲酸，苯丙醇

4、1-庚炔，1,3-庚二烯，庚烷

五、推导结构题

1.有一化合物的分子式为C6H14O, 并且: (1) 在常温下它不和金属钠反应;

(2) 它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C4H9I . 后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为107℃(正丁醇沸点117 ° C)

试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式

2.有一化合物(A)的分子式为C5H11Br, 和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B). B具有旋光性.

能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.

3、某化合物A ，分子式为C 8 H 8 O 2 ，不能与 碳 酸 钠 作 用 放 出 二 氧 化 碳 。A加入Na OH溶液加 热，然后用 盐 酸 酸 化，再加入FeCl3溶液无现象。A的红 外 光 谱 在1725 cm-1处 有 强 的 吸 收 。A的核磁共振氢谱如下：δ3.9（3H）单峰，δ7.7（5H）多重峰. 写出A的结构式。

4、甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12，用KMnO4氧化时，甲得到一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸。进行硝化反应时，甲和乙生成两种硝基化合物，而丙生成一种硝基化合物。试推导甲、乙、丙的结构式。

六、试从反应机理入手解释问题或现象

1、(CH3)3CCH=CH2 + HCl (CH3)3CCHClCH3 + (CH3)2CClCH(CH3)2

2、

3、(CH3)4C + Cl2 hv (CH3)2CClCH2CH3

4、

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