反应类型综述

1) 库切洛夫反应

乙炔同系物在含汞催化剂（或铜、锌、镉、等非汞催化剂）和水加成形成羰基化合物的反应。例如乙炔会在含硫酸汞的稀硫酸溶液中会生成乙醛，因此这种反应是制备乙醛的重要方法，也是合成醋酸的基础。

2) 狄尔斯（Diels）—阿德尔（Alder）反应（双烯合成）

共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1，4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。

3) 傅列德尔—克拉夫茨烷基化 ：芳烃的烷基化反应。

（4）傅列德尔—克拉夫茨酰基化：芳烃的酰基化反应

(5)威廉森合成：卤烷与醇钠作用生成醚

(6)贝克曼重排：反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。

(7)wittig合成wittig试剂与醛酮反应生成烯烃，用于制取各种复杂烯烃

(8)羟醛缩合

在低温下，在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。

(9)克莱门森还原 ：醛和酮用锌汞齐加盐酸还原时可以转化为烃

(10)沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应

将醛或酮与肼在高沸点溶剂中与碱一起加热，羰基先与肼生成腙，腙在碱性加热条件下失去氮，结果羰基变成亚甲基。

（11）坎尼扎罗反应（醛歧化反应）

不含α氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，另一分子醛氧化成酸

(12)Reformatsky反应 用于制取β-羟基酸

注意：只能用Zn

(13)Rosenmund还原

酰氯在部分失活的钯催化剂（Pd/BaSO4）作用下用氢气进行还原，得到相应的醛

(14)霍夫曼酰胺降解

一级酰胺在溴（或氯）和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。

(15)克莱森酯缩合

两分子羧酸酯在强碱（如乙醇钠）催化下，失去一分子醇而缩合为一分子β-羰基羧酸酯的反应。

（16）Michale加成

亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。

(17霍夫曼消除反应

胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时（100-200°C），生成三级胺和烯烃的反应

(18)重氮化反应

芳胺与亚硝酸生成重氮盐的反应。重氮盐可经重氮偶联、水解（成酚）、脱重氮化、

Schiemann反应、Sandmeyer反应、还原（成芳肼）及Gomberg-Bachmann反应等众多方法转化为其他化合物，在合成上有很多用途。

R—NH2 + 2HCl + NaNO2 —> R—N2Cl + NaCl + 2H2O （反应条件为0-5度） (19)冈伯格-巴赫曼反应

重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时，发生芳基的偶联反应，生成联芳烃的衍生物的反应。

（20） Baeyer-villiger 反应

酮被过氧酸氧化为相应的内酯

(21)Birch 还原

芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物

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(22)Bucherer 反应

萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨在高温下反应，可得萘胺衍生物，反应是可逆的

（23）Chichibabin 反应

杂环碱类，与碱金属的氨基物一起加热时发生氨化反应，得到相应的氨基衍生物，如吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶，如果а位已被占据，则得γ-氨基吡啶

(24)卤仿反应（感觉合成上蛮重要的）

甲基酮类化合物，即含有乙酰基的化合物（R-CO-CH3，R-可为氢、烃基或芳基）在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应。(值得注意的是甲基醇可以在碱性条件下被卤素氧化为甲基酮)

（25）达金－维斯特反应

α-氨基酸在碱（吡啶）存在的条件下，与乙酸酐生成羧羟基被甲基取代、氨基被乙酰化的产物（即α-酰胺基酮）的反应

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