医学有机化学习题

有机化学习题及答案

第十章 链 烃

学习重点：烃的结构与命名；烃的化学性质

学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。

本章自测题：

一、根据结构写名称：

CH3

CHCHCH2CCH3(CH3)2CHCH2CH31、 2、 3CH3CH3

(CH3)2CHCH2CHCH2CH3(H3C)2HCH3、 4、

CC CH3CH(CH3)2H3C

CH3CH2CH2CH2CH3

CCBrCHC(CH3)25、 6、 CH(CH3)CH3H3C

二、根据名称写结构:

1、2,3-二甲基戊烷 2、异戊烷

3、2-甲基-3-异丙基庚烷 4、反-2-戊烯

5、Z-2-溴-2-已烯 6、1-氯丙烷的优势构象

三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子。

CH3

acbd CH3CHCH2CCH2CH3 CH3CH3

四、完成下列反应式：

CH3CH=C(CH3)2 + KMnO4/H +1、

CH3CH2CH=CH2 + H2、 Br 3、 + KMnO4/OH--·16·

4、

+ HBr

五、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题： 1、写出该反应式；

2、该反应的机理是什么？ 六、选择题

1、异己烷进行卤代，其一氯代物有（ ）

A、2种 B、3种

C、4种 D、5种 E、6种

2、2，3-二甲基-1-丁烯与HBr加成产物为（ ）

A、2,3-二甲基-1-溴丁烷 B、2,3-二甲基-2-溴丁烷 C、2,3-二甲基-3-溴丁烷 D、2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯 E、2，3-二甲基-1-溴-1-丁烯 3、氯乙烯中存在（ ）

A、p-л共轭 B、л-л共轭

C、σ-л共轭 D、sp杂化

3

E、sp杂化

4、下列烯烃具有顺反异构的是（ ）

CH2=CHCH3A、 B、 (CH3)2C= CHCH3CH3CH2CH CHCH3(CH3)2=C(C2H5)2C、 D、 CH2=CH-CH=CH2E、 5、某碳氢化合物分子式为C6H12，它能使溴水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锰酸钾

溶液氧化后生成两种不同羧酸，其结构式为（ ）

CH2=C(CH3)CH2CH2CH3A、 B、 CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3C、 D、 CH3CH=C(CH3)CH2CH3E、

6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（ ）

A、р-π共轭效应 B、σ-р超共轭效应

C、σ-π超共轭效应 C、р-π共轭效应和σ-р超共轭效应 E、以上都不是

7、下列名称中正确的是（ ）

A、 3-甲基丁烷 B、 2-乙基丙烷

C、 2，2-二甲基-2-丙烯 D、 3-甲基-2-丁烯

·17·

CH3

E、 2-甲基-1-丁烯

8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（ ）

2

A、sp B、sp

3 2

C、sp D、sp和sp

23

E、sp和sp

9、下列化合物对1-丁烯来说，不可能的是（ ）

A、使溴水褪色 B、可催化加氢

C、制2-丁醇的原料 D、具顺反异构体 E、氧化后可生成二氧化碳 七、分子式为C4H8的两种开链化合物A和B，与HBr作用生成相同卤代烃。B经KMnO4/H+氧化可得CO2。推测A 和B 的结构。

第十一章 环 烃

学习重点：环烃的结构与命名；环烃的化学性质

学习难点：闭合共轭体系；芳香性；定位效应。

本章自测题：

一、命名下列化合物：

CH2Br1、 2、

CH3 CH(CH3)2 HCH33、 4、 O2NCH3CCH NO2

CH3

5、 6、

CH(CH3)2

CH3CH3二、写出下列化合物的结构式：

1、β-溴萘 2、反-1,2-二甲基环已烷的优势构象 3、环戊烷并氢化菲 4、对-硝基苯磺酸

·18·

三、完成下列反应式： CH31、 + HBr

2、 CH=CHCH3+ KMnO4/ H+ CH3hv3、 + Cl2

NO2FeBr34、

+ Br2

CH(CH3)CH2CH35、 + KMnO4/ H+

四、试用化学方法鉴别下列化合物 1、环丙烷与丙烷 2、环戊烷与环戊烯 3、苯和甲苯 五、选择题:

1、苯与混酸的反应历程属于（ ）

A、亲电加成 B、亲电取代 C、亲核加成 D、亲核取代 E、游离基取代

2、区别甲苯与氯苯最好采用( )

A、 Br2/CCl4 B、 浓H2SO4 C、 KMnO4 D、 AgNO3 E、 浓HNO3

3、下列化合物中，FeBr3存在下与Br2最难反应的是（ ）

NH2Br A、 B、

NO2OCH3C、 D、

E、

·19·

4、4种化合物的稳定性顺序为（ ）

CH3H5C2 ① ② ③ CH3④ H5C2C2H5CH3A、①＞②＞③＞④、②＞③＞④＞① CH3C B2H5C、③＞①＞④＞② D、③＞④＞①＞② E、④＞①＞③＞②

5、鉴别环丙烷和丙烯，可采用的试剂是（ ）

A、CuSO4 B、 Br2/CCl4 C、KMnO4 D、 FeCl3 E、浓HNO3

六、某芳烃分子式为C9H12，氧化得一种二元酸，将原来的芳烃硝化所得一元硝化产物主要有两种，推测该芳烃的结构。

七、某化合物A（C10H14）有5种可能的一溴衍生物(C10H13Br)。A经KMnO4酸性溶液氧化生成酸性化合物(C8H6O4)，硝化反应只生成1种一硝基取代产物(C8H5O4NO2)。推测A的结构。

第十二章 醇、酚、醚

学习重点：醇、酚的主要化学性质。酚的结构和性质的关系。

学习难点：结构对酚酸性的影响。β-消除的择向性。

本章自测题：

一、写出下列化合物的名称或结构式：

CH3SOCH3(CH3)3CCH2CH2OH1、 2、

OH

CH33、 4、 OCH3

5、 对甲基苯甲醇 6、 苦味酸 7、 1, 4-环己二醇 8、α-萘酚 二、完成下列反应：

ZnCl21、 CH3CHCH3 + HCl

OH

- H2OCH2CHCH3·20·

OH

2、

CH2OH+ NaOH3、 HO

OH + 3Br24、

? (CH3)2CHCH2CH2OH + HNO25、

6、 + KCr2O7 OH

CH2OH

7、

CHOH + Cu(OH)2

CH2OH

8、NaOOC-CH-CH-COONa + HgO HSSH三、按酸性强弱顺序排列下列化合物：

1、环己醇 2、苯酚 3、对-甲基苯酚 4、邻-硝基苯酚 5、2, 4-二硝基苯酚 四、按沸点高低顺序排列下列化合物：

1、乙醚 2、乙醇 3、丙醇 4、丙三醇 五、用化学方法区别下列各组物质： 1、对-甲苯酚和苯甲醇 2、苯甲醚和甲苯

3、环己醇和环己烯

六、写出下列化合物及其可能氧化产物的结构式： 1、乙硫醇 2、乙硫醚

·21·

第十三章 醛、酮、醌

学习重点：醛、酮主要化学性质。

学习难点：羰基结构中的电子效应、空间效应对亲核取代反应活性的影响。α-H的活

泼性及其反应。

本章自测题：

一、写出下列化合物的名称或结构式： COCH3(CH)CHCHO 1、 3 2 2、

CH=CHCHO3、 (CH 3 ) 2CHCH2COCH3 4、

5、2、4-戊二酮 6、 2-甲基-1，4-萘醌 7、3-甲基环己酮 8、 对硝基苯甲醛 二、完成下列反应式：

1、 CH3CHO+HCN

2、 CH3COCH3+NaHSO3_

稀OH3、 2CH3CH2CHO CH3CH2OH干燥HCl4、 CH3CHO+CH3CH2OH+HNO2

5、 CH3CH2COCH3+H2NNH

6、 CH3CHO+I2 / NaOH

CHO7、 ++[Ag(NH3)2]

NO2+OH·22·

_

三、下列化合物中哪些能够进行醇醛缩合反应？

1、 3-甲基丁醛 2、2，2-二甲基丁醛 3、2-甲基丁醛 4、3，3-二甲基丁醛 5、2，3-二甲基丁醛

四、按亲核加成难易顺序排列下列化合物：

1、 HCHO 2、 CH 3 3、 CHO 4、 CF3CHO3COCH

五、下列化合物中哪些化合物既能起碘仿反应又能与亚硫酸氢钠加成？

COCH3 2、 CH3CH2COCH3 1、 C 6 H 5 3CH3、 CH 2 OH 4、 CH3CHO六、试用简便的化学方法鉴别下列每组中的化合物：

1、乙醛和丙酮 2、2-戊酮和3-戊酮

3、苯甲醛和苯乙酮 4、2-戊酮和2，4-戊二酮

第十四章 羧酸和取代羧酸

学习重点：羧酸的电子结构；羧酸结构对化学性质的影响；羧酸、酮酸及羟基酸的分类与命名；羧酸、酮酸及羟基酸的化学性质。

学习难点：乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式互变异构现象；对映异构现象。

本章自测题：

一、命名下列化合物：

O

OH

O1、 2、 COOH

COOH COOH3、 4、 HOCH CH3COOH COOH

HOCHCHCH2COOH5、 6、 HCOH CH3COOH·23·

(CH3)2C=CHCOOHHOOCCH2COOH7、 8 、

CH3COCH2COOC2H5CH3(CH2)16COOH9、 10、

二、写出下列化合物的结构式：

1、草酸 2、柠檬酸 3、S-苹果酸 4、乙酰水杨酸

5、R-乳酸 6、马来酸 7、草酰乙酸 8、油酸

9、琥珀酸 10、β-羟基丁酸 三、完成下列反应式： COOH1、

COOH

COOH

2、

OH

CH2COOH3、

- H2O( O )+ H2O HOCCOOH CH2COOH ( O )- CO2- CO2

4、 CH3CH(OH)CH2CH2CH2COOH 5、

HOCOOH+ NaCO3

CH2COOH

+ CH3CH2OH6、

四、按酸性由强到弱排出下列化合物： 1、 乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸

2、 β-羟基丁酸、β-丁酮酸、丁醇、丁酸

·24·

3、 苯酚、碳酸、醋酸、乙醇

五、写出下列化合物的烯醇式或酮式。

O HO N1、 2、 OH NOHO

CH3C(OH)=CHCOOCH33、 4、 CH3COCH2COCH3

COOC2H5O5、 H3CCHC

COOC2H5

六、用化学方法鉴别下列各组化合物： 1、丙酸、β-丁酮酸、丙烯酸

2、阿斯匹林(乙酰水杨酸)、水杨酸、水杨酸甲酯

七、环丙二甲酸有A、B、C三种异构体。A对热稳定，B加热易脱羧变成D，C加热失水变成E。试写出A、B、C、D和E的结构式。

八、分子式为C7H12O3的化合物，既不与NaHCO3反应，也不与FeCl3起颜色反应。它和浓NaOH加热得丁酸钠、乙酸钠和甲醇。试确定原化合物的结构式。

第十五章 含氮有机化合物

学习重点：胺的结构与化学性质；酰化反应；重氮化反应与偶联反应；尿素的结构与性质；丙二酰脲，巴比妥类药物、磺胺类药物的结构；吡咯和吡啶的结构和酸碱性；嘧啶和嘌呤的结构；一些杂环衍生物的互变异构现象。

学习难点：碱性强弱与结构的关系。缩二脲反应

本章自测题：

一、命名下列化合物或写出结构式：

H2NCH2(CH2)3CH2NH21、 2、 HOCH2CH2N＋(CH3)3 OH－·25·

3、 4、 CONH2N H

CH3OO5、 6、 H2N-C-NH-C-NHNHCOCH32

7、 对氨基苯磺酰胺 8、 6-巯基嘌呤 9、 N,N-二甲基苯甲酰胺 10、 烟酸 二、完成下列反应式：

1、 CH2NH2 + CH3COCl

NHCH3 + HNO22、

O 150-160 ℃3、 2 NH2-C-NH2

＋－ OHNCl+24、

+ HCl5、 N

NaNO2 + HCl6、 NH2弱碱性0-5 ℃

三、比较下列化合物的碱性： NH2?NH2

1、甲胺、二甲胺、乙酰胺和氨 2、 和

NH2NH2?3、 和 4、 、 和 NNN

四、用化学方法区别下列各组化合物：

1、甲胺、二甲胺、三甲胺 2、尿素，乙酰胺

·26·

五、写出下列化合物的互变异构体：

1、 尿嘧啶 2、丙二酰脲 3、 尿酸

六、 碱性物质A（C7H9N）与乙酰氯反应生成B（C9H11NO）。A与亚硝酸钠的盐酸溶液作用生成不溶于水和酸的黄色固体物质C，试写出A，B，C的结构式。

七、 什么是生物碱？什么是生物碱试剂？例举两种你所知道的生物碱和生物碱试剂。

第十六章 脂 类

学习重点：脂类的概念、共同特征。重要的脂肪酸、油脂、磷脂、甾体化合物的结构与组成。

学习难点：磷脂的结构，磷脂在生物细胞中的重要作用（表面活性剂、化学信息分子前体），甾体化合物的构型。

本章自测题:

一、命名、写结构

HH CH2OCOC17H35CC1、 2、 （CH2）7COOHCHOCOC15H31CH3(CH2)7 CH（CH2）7CH3 CH2OCO（CH2）7CH

OH

COOH3、

4、

HOOH HOH

5、顺，顺-亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 6、胆碱 二、完成下列反应：

H2O 1、 NaOH三软脂酰甘油+3

C15H31COOCH22、 C17H35COOCHO·27· +NaOH, H2OCHOPOCHCHN（CH） 22233O--

3、

OH酶COOH+H2NCH2COOH

OHOH

H

COCH3 4、

+2HONH2 O三、填空

1、脂类的共同特征是：(1) ，(2) 。 2、甾族化合物结构的共同特点是 。按A/B环稠合方式不同可分为 和 。 3、磷脂分子中， 部分具有酸性， 部分具有碱性。所以它以 离子形式存在。

4、磷脂分子中，既有疏水的 基团，又有亲水的 基团，所以磷脂是具有生理活性的 。 四、选择题

1、天然油脂没有固定的熔点是由于（ ）

A、油脂是单甘油酯 B、 油脂易氧化

C、油脂是混甘油酯 D、 油脂是混甘油酯的混合物 E．油脂易酸败

2、脑磷脂的水解产物中没有（ ）

A、脂肪酸 B、甘油 C、磷酸

D、胆胺 E、胆碱

3、在体内，脂肪的消化过程中，起乳化作用的物质是（ ）

A、胆碱 B、胆胺 C、胆汁酸盐

D、胆固醇 E、乙酰胆碱 4、结构中含有鞘氨醇的是（ ）

A、油 B、脂肪 C、卵磷脂 D、脑磷脂 E、鞘磷脂

·28·

5、经日光或紫外光照射，可以转化为维生素D3的甾族化合物是( ) A、胆固醇 B、胆酸 C、麦角固醇 D、7-脱氢胆固醇 E、皮质醇

第十七章 糖 类

学习重点：葡萄糖的构型，开链与环状结构的表示方法。糖苷键、二糖结构与分类，糖原的结构。

学习难点：构型，差向异构体，Haworth式与构象式的写法。变旋光现象，糖的还原性。多糖的结构与性质：结构单位与结合键，分子形状。

本章自测题：

一、命名、写结构：

1、α-D-吡喃葡萄糖（Haworth式） 2、β-D-核糖 CH2OH OHOOH3、α-D-乙基吡喃葡萄糖苷 4、 OH

OH CH2OH5、 6、 CH2OPO3H2OH2O3POCH2O OOHHO OHOH OHOH二、完成下述反应，写出主要反应产物。

CH2OH 1、 OH干HClOOHCH3OH+ OH OH

CH2OH

OO2、 OHH+HO+2OH CH2OH

OH

CH2OHCH2OH

OHOO H+OHOHOH+H2O3、

O

OH29· OH·

CH2OH OHO磷酸变位酶4、 OH OPO3H2

OH

三、填空题：

1、结晶葡萄糖溶于水中，溶液含有由 、

与 三种结构组成的平衡混合物，其中

含量最多的是 异构体，它的结构式为 ，它含有 手性碳原子。

2、D-果糖用稀碱溶液处理，溶液中至少是由 、 和 几种单糖组成的混合物。 3、乳糖分子由 糖和 糖通过 苷键结合而成，它属于 二糖。

4、糖原的基本结构单位是 ，各结构单位间通过 苷键结合，糖原的结构呈 状。 四、选择题：

1、下述糖中，属于酮糖的是（ ）

A、核糖 B、葡萄糖 C、半乳糖

D、果糖 E、脱氧核糖 OHCH2OHO H2、化合物 的名称是（ ）

H OHA、α-D-核糖 B、β-D-核糖 C、α-D-脱氧核糖 D、β- D-脱氧核糖 E、β-D-果糖 3、区别葡萄糖和果糖可用（ ）

A、Benedict试剂 B、Fehling试剂 C、Tollens试剂

D、溴水 E、I2

4、下列试剂中，常用于糖尿病患者尿中葡萄糖检查的是（ ） A、FeCl3溶液 B、茚三酮溶液 C、溴水 D、Tollens试剂 E、Bendict试剂 5、α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖不是（ ）

A、差向异构体 B、端基异构体 C、异头糖

·30·

D、非对映体 E、对映体

6、纤维素分子中，各结构单位之间的结合键是（ ）

A、α-1,4苷键 B、α-1,6苷键和α-1,4苷键

C、β-1,4苷键 D、β-1,6苷键 E、α-1,2苷键

7、每个糖原分子中，含有还原端的数目是（ ）

A、1个 B、2个 C、3个 D、4个 E、许多个

8、下列化合物中，具有还原作用的是（ ）

A、甲基葡萄糖苷 B、纤维素 C、淀粉

D、乳糖 E、糖原

CH2OH

O 9、 的名称是（ ）

OH OHOH OH A、α-D-吡喃甘露糖 B、α-D-吡喃葡萄糖

C、α-D-吡喃半乳糖 D、β-D-吡喃半乳糖 E、β-D-吡喃甘露糖

10、麦芽糖的水解产物是（ ）

A、葡萄糖 B、果糖和葡萄糖 C、甘露糖和葡萄糖 D、纤维二糖 E 半乳糖

第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸

学习重点：20种氨基酸的结构和构型及俗名，两性电离和等电点，脱水成肽的反应，与茚三酮的反应。肽的形成，肽键，蛋白质一级结构和付键，盐析，沉淀与变性，蛋白质的颜色反应。

学习难点：蛋白质结构，付键，理化性质、生物活性与结构的关系。

本章自测题:

一、写出下列化合物的结构式或根据结构式命名：

1、L-丙氨酸 2、腺嘌呤核苷酸（腺苷酸，AMP）

OH

H2NCH2CNCHCOOH

·31·

CH2

3、脱氧鸟苷 4、 NH2

N5、 6、

HOON

O

HH HHOHH

二、填空题：

ONHOHHOHHOHNNNHNH2OH 1、蛋白质的一级结构是指 ，主键是 。

2、维系蛋白质空间结构的副键有 、 、 、 等。 3、蛋白质的变性在结构上的变化表现为 。

4、人体液pH约为7.4，若体内大部分蛋白质的pI在5.0左右，则体内蛋白质应以 离子存在。

5、RNA和DNA中含有两种相同的嘌呤碱，它们是 和 。 6、构成RNA的基本单位是 ，构成DNA的基本单位是 。 三、选择题：

1、考虑到盐析能力等强弱因素，最常用的盐析剂是（ ） A、NaCl B、(NH4)2SO4

C、NaAc D、NaSCN

2、蛋白质甲与乙的相对分子量相近，pI分别为2.6和6.6，在pH为7.6的缓冲溶液中电泳时（ ）

A、甲、乙都泳向正极，移动速率相同。 B、甲、乙都泳向正极，甲移动速率较快。 C、甲、乙都泳向正极，乙移动速率较快。 D、甲、乙都泳向负极，甲移动速率较快。 3、欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（ ）

A、有机溶剂 B、重金属盐 C、有机酸类 D、盐析

4、盐析使蛋白质沉淀析出，主要是破坏了蛋白质的（ ） A、氢键 B、疏水键 C、水化膜 D、同性电荷

四、存在于牛乳中的酪蛋白的等电点pI=4.6，将酪蛋白溶于水中，应带什么电荷？欲使此蛋白质不带电荷，应在此溶液中加酸还是加碱？ 五、核酸完全水解的最终产物是什么？RNA与DNA的最终水解产物有何差异？结构上存

·32·

在什么差异？

六、有两个小试剂瓶，一个内装脯氨酸，一个内装异亮氨酸，但因标签已失落，请问你如何识别？

七、有两个学生对一个三肽分子结构进行分析，做了如下实验：一个学生将该三肽用HNO2处理后再水解，得到了乳酸及甘氨酸两种化合物；另一个学生直接将该三肽完全水解，得到甘氨酸和丙氨酸。请问：

1、由以上两学生做的实验能推测出该三肽的结构吗？ 2、若能进行结构推测，请你写出该三肽的结构式。

八、在第十九章表19-1中的20种氨基酸中，哪些氨基酸具有两个手性碳原子？请写出这些氨基酸的α-碳原子上具有L-构型的结构式。

九、天冬氨酸若只用1mol碱处理，你能预测给出质子的是哪一个羧基？为什么？ 十、在第十九章表19-1中的20种氨基酸与亚硝酸（NaNO2 + HCl）发生反应时，请问： 1、可生成苹果酸的是哪种氨基酸？ 2、可生成乳酸的是哪种氨基酸？

3、放氮后的产物可与Cu(OH)2反应，生成深蓝色可溶性铜盐的是哪种氨基酸？

第十章 链烃

一、

1、 2-甲基丁烷 2、 2,2,4,-三甲基戊烷 3、 2,5-三甲基-3-乙基己烷 4、 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 5、 2-甲基-1-溴丙烯 6、 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 二、

1、 2、 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3

HCH3CH3CH2CH2CH2CHCH(CH3)23、 4、 CC

CH(CH3)2CH3CH2HHCH5、 C C 3 6、

CH3CH2CH2BrHHCH3HHCl

三、 a (伯碳)，b (仲碳)，c (叔碳)，d (季碳)

四、 1、 CH3COOH+(CH3)2C=O 2、 CH 3CH2CHBrCH3·33·

3、 OH OH4、

CH3

Br五、

1、 CH光照3CH2CH3+ Cl2CH2ClCH2CH3 + CH3CHClCH32、游离基反应。

六、 1、D 2、B 3、A 4、C 5、B 6、B 7、E 8、E 9、D 七、 A、CH3CH=CHCH3 B、CH3CH2CH=CH2

第十一章 环烃

一、

1、 (反)1-甲基-4-异丙基环己烷 2、溴苄 3、2，4-二硝基甲苯 4、（反）1-苯基-丙烯

5、4-异丙基甲苯 6、顺-1，2-二甲基环丙烷

二、

Br1、 2、 CHCH33

3、 4、 O2NSO3H

三、1、 CH3 Br

2 、

COOH+CH3COOH

CH2ClNO23、 4、 +

COOHBr5、

四、

1、环丙烷能使溴水褪色,而丙烷不能.

2、环戊烯可被高锰酸钾氧化或使溴水褪色,而环戊烷不能.

·34·

HBr

3、甲苯可被高锰酸钾氧化,而苯不能

五、1、 B（混酸指硫酸和销酸） 2、 E 3、 D 4、 D 5、 C

H3CC2H5六、

七、 A 为 H3CCH(CH3)2

+ HH3CCH(CH3)2+ KMnO4HOOC

COOH第十二章 醇、酚、醚

一、

1、3,3-二甲基-1-丁醇 2、二甲亚砜 3、邻-甲基苯酚 4、苯甲醚

O2N

5、 H CH 2 OH 6、 OH3C

NO2

OH7、 8、

OHOH 二、

NO2CH3CHCH31、

Cl 2、

Br

3、 NaO CH 2 + H O 4、 BrOHOH2

Br

5、 (CH3)2CHCH2CH2ONO + H2O NaOOC-CH-CH-COONa + H 2OCH2 -OCu6、 7、 + 2H O 8、

2 CH - OS S OHg CHOH2·35·

三、2, 4-二硝基苯酚＞邻-硝基苯酚＞苯酚＞对-甲基苯酚＞环己醇

四、丙三醇＞丙醇＞乙醇＞乙醚 五、

1、对-甲苯酚 FeCl3 紫

苯甲醇 无变化 2、苯甲醚 KMnO4 无变化 甲苯 棕色沉淀 3、 环己醇 Br2 无变化

环己烯 褪色

六、1、 CHCHSH 、?CHCHS-SCHCH 、?CHCHSO H323223323O O2、 CHCH-S-CHCH 、CHCH-S-CHCH 、 CHCH-S-CHCH322332233223

第十二章 醛、酮、醌

O一、

1、2-甲基丙醛 2、苯乙酮 3、4-甲基-2-戊酮 4、3-苯基丙烯醛

O

CH35、 CH 3 COCH 2 COCH 3 6、

OO

7、 CH 8、

3NO2CHO

OH二、 OHOH 1、 CHCN 2、 CH -C-CH 3、 CH3CH2CHCHCHOCH333CH3 SO3Na OCH2CH3OH4、 CH 3 2 CH 3 CH3-CH -OCH2CH3-CH -OCHO2N

5、 CH3CH2C=NNHNO2_ CH3COO+Ag↓·36·

6、 _ 7、

CHI3+HCOO↓5（观察2位即a位是否含氢） 三、1、3、4、

四、4 ＞1 ＞3 ＞2 五、2、4

六、1、 Tollens试剂，乙醛产生银镜；丙酮无。

2、2-戊酮可发生碘仿反应，3-戊酮不发生碘仿反应。 3、Tollens试剂，苯甲醛产生银镜；苯乙酮无。 4、加FeCl3 溶液，2，4-戊二酮发生显色反应。

第十三章 羧酸和取代羧酸

一、

1、苯甲酸苯酯 2、水杨酸或邻羟基苯甲酸 3、1,2-环已二甲酸 4、S-乳酸 5、3-苯基丁酸 6、2S,3R-2,3-二羟基丁二酸 7、3-甲基2-丁烯酸 8、丙二酸

9、硬脂酸 10、乙酰乙酸乙酯 二、

1、 2、 CH 2COOH 3、 COOH

COOH HOCCOOHHOHCOOH

CH2COOHCH2COOH

4、 COOH 5、 COOH 6、 H COOH HOHOCOCH3 HCOOHCH3

7、 HOOCCOCH 2 COOH 8、 CH 3 (CH 2 )7 CH=CH(CH 2)7COOH

CH2COOH9、 10、 CH3CH(OH)CH2COOHCH2COOH 三、

OO1、 2、

OOH

3、

HOCH2COOHCCOOHCH2COOHO- H2OCHCOOHCCOOH+ H2OHOCHCOOHHCCOOH·37·

CH2COOHO- CO2CCOOHCH2CH2COOHCH2COOH( O )CCOOHHCCOOHCH2COOH

4、 5、

C O H 3 O

CH2COOCH2CH3 6、

四、1、 甲酸>苯甲酸 > 乙酸 > 丙酸

2、 β-丁酮酸 > β-羟基丁酸 > 丁酸 > 丁醇 3、 醋酸>碳酸> 苯酚 > 乙醇

O五、 ONH 1、 2、

O

NH OOHOOH

3、 3 4、 CH3C=CHCOCH3CH3CCH2COOCH 5、 OH COOC 2 H 5 H3CC COOC2H5六、

_( )丙酸1、 丙酸Br2 β-丁酮酸( + )β-丁酮酸β-丁酮酸FeCl3( + )

丙烯酸_( )丙烯酸 丙烯酸

_( )阿斯匹林2、 阿斯匹林FeCl3( + )水杨酸水杨酸水杨酸 兰色石蕊( + )水杨酸甲酯 _水杨酸甲酯( )水杨酸甲酯

O

COOHHHH七、A、 B、 COOH C、 D、 COOH E、 O

COOHHCOONaOHCOOH·38· COOHCOOHO

CH3

CH3COCCOOCH3八、原化合物的结构式为： 。

CH3

第十七章 含氮有机化合物

一、

1、 1,5-戊二胺 2、 胆碱

3、苯甲酰胺 4、 2-甲基吡咯 5、乙酰苯胺 6、 缩二脲

SH

7、 8、 NNSO2NH2HN2 NN H

COOH9、 10、

CON(CH3)2 N 二、 NOCH2NHCO CH3 + HCl1、 2、 NCH3 + H2O OO3、 4、

N=N NH2-C-NH-C-NH 2+ NH3

5、 6、 N2＋Cl－+ NCl－H

四、

1、甲胺 N2 二甲胺 HNO2 黄色油状物 三甲胺 成盐

2、尿素 150-160℃ 氨气放出

乙酰胺 无变化 五、 OOH

OHHNONHHO·39· NN

1、

O2、 NH

ONO HO H3、 HNN

O ONNH六、 H A、NHCH3B、

七、 略

OHNHONOHOHNNOHHONNHNONCOCH3C、NCH3CH3·40·

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