天然药物化学-习题

第一章 总论

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）

A. 比重不同B. 分配系数不同 C. 分离系数不同D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）

A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ）

A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分D. 挥发性成分 E. 内脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）

A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）

A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ）

A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）

A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）

A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）

A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）

A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）

A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）

A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E )

A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）

A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O

B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3

1

15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）

A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是（ B）

A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ B）

A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异

18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B）

A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化

19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）

A．紫外光谱 B．红外光谱 C．可见光谱 D．核磁共振光谱 E．质谱

20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）

A．碳的数目 B．氢的数目 C21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）

A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质

22．原理为分子筛的色谱是（ B）

A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱

23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）

A．氢谱 B．紫外光谱 C．质谱 D．红外光谱 E．碳谱 （二）多项选择题

1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ ABD ）

A．水提醇沉法 B．醇提水沉法 C．酸提碱沉法 D．醇提醚沉法 E．明胶沉淀法 2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE

A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法 D．醇提丙酮沉法 E．等电点沉淀法 3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（ BDE ）

A．乙醚＞水＞甲醇 B．水＞乙醇＞乙酸乙酯 C．水＞石油醚＞丙酮

D．甲醇＞氯仿＞石油醚 E．水＞正丁醇＞氯仿

4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ ACE ）

A．聚酰胺色谱 B．红外光谱 C．硅胶色谱D．质谱 E．葡聚糖凝胶色谱

5．天然药物化学成分的分离方法有（ ABD ）

A．重结晶法 B．高效液相色谱法 C．水蒸气蒸馏法 D．离子交换树脂法 E．核磁共振光谱法

6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（ BC ）

A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同 D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变

7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（ BD ）

2

D．氢的化学位移 E．氢的偶合常数

A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等

D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱

8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACE

A. 硅胶 B. 聚酰胺 C. 硅藻土 D. 活性炭 E. 纤维素粉

9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ ABDE ）

A. 与物质的吸附属于物理吸附 B. 对极性物质具有较强吸附力

C. 对非极性物质具有较强吸附力D. 一般显酸 E. 含水量越多，吸附力越小

10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ ADE ）

A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附 B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱 D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物

11. 透析法适用于分离（BE ）

A. 酚酸与羧酸 B. 多糖与单糖 C. 油脂与蜡D. 挥发油与油脂 E. 氨基酸与多肽

12. 凝胶过滤法适宜分离（ ACD

A. 多肽 B. 氨基酸 C. 蛋白质 D. 多糖 E. 皂苷

13. 离子交换树脂法适宜分离（ ABCD ）

A. 肽类 B. 氨基酸 C. 生物碱 D. 有机酸 E. 黄酮

14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ ABD ）

A. 氢键吸附 B. 范德华引力 C. 化学吸附D. 分子筛性 E. 分配系数差异

15．大孔吸附树脂（ ACE ）

A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用 C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等 E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱

16. 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDE A. 回流法 B. 渗漉法 C. 升华法D. 透析法 E. 盐析法

17．判断结晶物的纯度包括（ ABCDE ）

A. 晶形B. 色泽 C. 熔点和熔距 D. 在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E. 是前面四项均需要的 18. 检查化合物纯度的方法有（ ABCDE ）

A. 熔点测定B. 薄层色谱法 C. 纸色谱法D. 气相色谱法 E. 高效液相色谱法

19. 分子式的测定可采用下列方法（ ACD ）

A．元素定量分析配合分子量测定 B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法 D．高分辨质谱法E．13C-NMR法

20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（ BDE）（ ）（ ）（ ）（ ） A．高效液相色谱法 B．质谱法 C．气相色谱法 D．紫外光谱法 E．核磁共振法

21．测定和确定化合物结构的方法包括（ ABE ）

A．确定单体 B．物理常数测定 C．确定极性大小 D．测定荧光性质和溶解性 E．解析各种光谱

22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ ABC ）

A. 元素定量分析配合分子量测定 B. 同位素峰位法C. HI-MS法 D. EI-MS法E. CI-MS法 23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 测定分子量B. 确定官能团 C. 推算分子式D. 推测结构式 E. 推断分子构象

24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ ABD ）

3

A．确定分子量B．求算分子式 C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目

25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ ADE

A．电子轰击电离 B．加热电离C．酸碱电离 D．场解析电离 E．快速原子轰击电离

26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（ BC ）

A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目 C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息 D．判断是否存在共轭体系 E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等

27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ ACE ）

A．结构类型 B．性质与剂型的关系C．提取分离方法 D．活性筛选 E．结构鉴定

二、名词解释

1. pH梯度萃取法 2. 有效成分 3．盐析法 4. 有效部位 5．渗漉法 三、填空题

1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有： 、 、 、 、 等。

2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据 ， ， 。三方面来考虑。

3． 对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用 色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用 方法。

4．常用的沉淀法有 、 和 等。

5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的 有关，溶剂可分为 、 和 三种。

6．天然药物化学成分的提取方法有： ， 和 。

7．化合物的极性常以 介电常数 表示。其一般规律是： 介电常数大 ， 极性强 ； 介电常数小 ， 极性小 。

8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有： 、 、 、 和 等。

9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 的差异来达到分离的；化合物的 差异越 ，分离效果越 。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80 以上时，可使 、 、 和 等物质从溶液中析出。

11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是 和 ；前者可沉淀 ，后者可沉淀 。

12．吸附色谱法常选用的吸附剂有 、 、 和 等。

4

13．聚酰胺吸附色谱法的原理为 ，适用于分离 、 、和 等化合物。

1．两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。 2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。 3. 凝胶，透析法。

4. 试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。 5．极性，水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂。 6. 溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。

7．介电常数，介电常数大，极性强，介电常数小，极性弱。 8. 浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。 9. 分配系数，分配系数，大，好。 10．80%以上；淀粉、蛋白质、粘液质、树胶

11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性成分 12.硅胶，氧化铝，活性炭，硅藻土等。 13.氢键吸附，酚类，羧酸类，醌类。

四、问答题

1．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？

2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 3．溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？

4．溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？

5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 6．萃取操作时要注意哪些问题？

7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？ 8．色谱法的基本原理是什么？ 9．凝胶色谱原理是什么？

10．如何判断天然药物化学成分的纯度？ 11．简述确定化合物分子量、分子式的方法。

12．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？ 13．简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。

1. 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。

2. 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇 > 丙酮>乙醇>甲醇>水 与水互不相溶 与水相混溶

3. 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（ε）表示物质的极性。一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂

5

性溶剂，如苯。

4. 答：①浸渍法：水或稀醇为溶剂。②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法：水为溶剂。④回流提取法：用有机溶剂提取。⑤连续回流提取法：用有机溶剂提取。

5. 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。

6. 答：①水提取液的浓度最好在相对密度1.1～1.2之间。②溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/2～1/3, 以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。④用氯仿萃取，应避免乳化。可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。若已形成乳化，应采取破乳措施。

7. 答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。

8. 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

9．答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。

10．答：判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。纯的化合物外观和形态较为均一，通常有明确的熔点，熔程一般应小于2℃；更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法，一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点，方可判断其为纯化合物。

11．答：分子量的测定有冰点下降法，或沸点上升法、粘度法和凝胶过滤法等。目前最常用的是质谱法，该法通过确定质谱图中的分子离子峰，可精确得到化合物的分子量;分子式的确定可通过元素分析或质谱法进行。元素分析通过元素分析仪完成，通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例，并由此推算出化合物中各组成元素的含量，得出化合物的实验分子式，结合分子量确定化合物的确切分子式。质谱法测定分子式可采用同位素峰法和高分辨质谱法。

12．答：IR光谱在天然药物化学成分结构研究中具有如下作用；测定分子中的基团;已知化合物的确证；未知成分化学结构的推测与确定;提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。

13．答：紫外光谱是以波长作横座标,吸收度或摩尔吸收系数做纵座标作图而得的吸收光谱图。紫外可见光谱中吸收峰所对应的波长称为最大吸收波长（λmax）,吸收曲线的谷所对应的波长称谓最小吸收波长（λmin）,若吸收峰的旁边出现小的曲折，称为肩峰，用“sh”表示，若在最短波长（200nm）处有一相当强度的吸收却显现吸收峰，称为未端吸收。如果化合物具有紫外可见吸收光谱，则可根据紫外可见吸收光谱曲线最大吸收峰的位置及吸收峰的数目和摩尔吸收系数来确定化合物的基本母核，或是确定化合物的部分结构。

第二章 糖和苷

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。)

6

1. D 2.C 3. A 4. A 5. A 6. B 7. A

8．C 9．C 10．B 11．E 12．C 13.B 14．B 15. C 16．E 17．A 18．C 19．Ａ 20．C

1.最难被酸水解的是（ ）

A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷

2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ ）

A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠

3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ ）

A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水

4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出色谱柱的是（A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 E. 苷元

5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ ）

OHOHOHOHOOROOROOROOROHOHHOHOHOHONH2OH abcd6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ ）

A．molisch试剂 B．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C．Keller-Kiliani试剂 D．醋酐-浓硫酸试剂 E．香草醛-浓硫酸试剂

7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）

A．酸度增加 B．水溶性增加 C．脂溶性大大增加 D．稳定性增加 E．碱性增加

8．在天然界存在的苷多数为（ C ）

A．去氧糖苷 B．碳苷 C．β-D-或α-L-苷 D．α-D-或β-L-苷 E．硫苷

9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ）

A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz

10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）

A．苷键的结构 B．苷中糖与糖之间的连接位置 C．苷元的结构 D．苷中糖与糖之间的连接顺序 E．糖的结构

11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）

7

）

A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC

12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ）

A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~115

13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（B ）

A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解

14．Molisch反应的试剂组成是（ B ）

A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸

D． β-萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸

15．下列哪个不属于多糖（ C ）

A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( )

CH2OHOHHOOHONCOOHHOOHCOOH

A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷 E. 氰苷

17．在糖的纸色谱中固定相是（ ）

A．水 B．酸 C．有机溶剂 D．纤维素 E.活性炭

18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ C ）

A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5

19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是（ A ）

Ａ．糖醛酸苷 Ｂ．氨基糖苷 Ｃ．羟基糖苷 Ｄ．2，6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷

20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）

A．麦芽糖酶 B．转化糖酶 C．纤维素酶 D．芥子苷酶 E.以上均可以

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．属于氧苷的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷 D．苦杏仁苷 E．萝卜苷 2．从中药中提取原生苷的方法是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

8

A．沸水提取 B．70%乙醇提取 C．取新鲜植物40℃发酵12小时 D．甲醇提取 E．在中药中加入碳酸钙 3．酶水解具有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．专属性 B．选择性 C．氧化性 D．保持苷元结构不变 E．条件温和

4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．酶水解 B．碱水解 C．酸水解 D．氧化开裂法 E．剧烈酸水解

5．确定苷键构型的方法为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．利用Klyne经验公式计算

B．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。 C．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。 D．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。 E．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。 二、名词解释

1.原生苷与次生苷 2. 酶解 3.苷类 4. 苷化位移

三、填空题：

1．Molisch反应的试剂是_________________用于鉴别_______________，反应现象 ___________________。

2．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入_________中，从而获得原始苷元，该法称为________。

3．苷类又称 ，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连接而成的化合物。 1．α萘酚和浓硫酸，糖和苷，两液面间紫色环。 2．有机相，二相水解法 3．配糖体，端基碳原子。

四、分析比较题，并简要说明理由

NH2NNNOOHHOOHOOHNOSO3KCH2OHOSCCH2CHCH2OHHOHOHOH2CNOHOHCH2OHCH2OHOOOHOH1．

OH

OHOH

OH

HOOH

A B C D 酸催化水解的难→易程度： > > > 理由：

9

五、完成下列反应

1. 某苷经箱守法甲基化（CH3I，NaH，DMSO）及甲醇解（CH3OH，HCl）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。

OCH3OOCH3OOCH3OCH3OCH3OHOCH3OCH3

OHOHOCH3

OCH3OOCH3OCH3

OCH3OOOHOOCH3OOCH3I,NaHDMSOOCH3OOOCH3OCH3OCH3OCH3

OOCH3OCH3OCH3OOCH3CH3OHHClOCH3OHOCH3OCH3

OHOCH3

OCH3OCH3

六、问答题

1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？

2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

1．答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。

2．答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：

（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。 （2）按糖的种类不同

1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。 2)酮糖较醛糖易水解。

3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。

4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。

第三章 苯丙素类化合物

一、选择题

10

10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ ）

/

A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4-OH黄酮 E.7-4-二OH黄酮

11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素

12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ ）

A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ ）

A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ ）

A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（ ）

A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素

17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ ）

A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法

18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ ）

A. pH6～7 B. pH7～8 C .pH8～9 D. pH9～10 E. pH10以上 19．黄芩苷是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮 20．槲皮素是（ ）

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮

21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（ ）

A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠 D. 盐酸 E. 氨水

26

/

22．芸香糖是由（ ）组成的双糖

A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 23．查耳酮与（ ）互为异构体

A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 黄烷醇 24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（ ）

A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是

25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ ）

A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色 D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同

26. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（ ）

A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷 27．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（ ）

A．B环H-3′的特征 B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征

D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征

28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（ ）

A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取

29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ ）

A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮

D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮

30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（ ） A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．具有旋光性的黄酮苷元有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 黄酮 B. 二氢黄酮醇 C. 查耳酮 D. 黄烷醇 E. 二氢黄酮

2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 酚羟基的数目 B. 酚羟基的位置 C. 化合物类型 D. 共轭双键数目 E. 洗脱剂种类

27

3．芸香苷具有的反应有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 盐酸-镁粉反应 B. α-萘酚-浓硫酸反应 C. 四氢硼钠反应 D. 三氯化铝反应 E. 锆-枸橼酸反应

4．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A. 碱溶解酸沉淀法 B. 乙醇提取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 沸水提取法 E. 酸提取碱沉淀法

5．芸香苷经酸水解后，可得到的单糖有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 葡萄糖 B. 甘露糖 C. 果糖 D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖

6. 下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．黄酮与黄酮醇 B．黄酮与查耳酮

C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷 D．二氢黄酮与二氢黄酮醇 E．芦丁与槲皮素

7．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A. 蒽醌 B. 黄酮 C. 多糖 D. 鞣质 E. 皂苷

二、名词解释

1．黄酮类化合物 2． 碱提取酸沉淀法 三、填空题

1．黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。

2．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__________ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显____；查耳酮显____；而二氢黄酮不组成____，故不显色。

3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或4位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。

4．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于____，____，____，____等有机溶剂中；分子中羟基数目多则____增加，羟基甲基化后，则____降低而____增加。因分子中含有____，故都溶于碱性溶液中。

5．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为________大于_________大于______大于____，此性质可用于提取分离。黄酮7，4上有羟基，因处于____对位，在_______的影响下，使酸性增强；而C5位羟基，因与C4羰基形成______，故酸性最弱。

6．盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮(醇)还原后显____色；____和____不呈色。____试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈____色，可用于与其它黄酮类区别。

7．黄酮类化合物分子结构中，凡具有____或____时，都可与多种金属盐试剂反应，生成有色____或____，可用于鉴定。

28

/

/

8．锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成____锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，____颜色渐褪去，而____仍呈原色。

9．黄酮类化合物常存在于植物的____.____.____等组织中。多以______形式存在，而木部组织中则多为____存在。 10．黄酮类化合物常用提取方法有_______法，______法。用溶剂提取法提取黄酮类化合物，若原料为叶或种子时，可用石油醚处理除去_______,__________,_________,等脂溶性杂质。也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇，除去____，____等水溶性杂质。

11．黄酮类化合物分离方法有_________法，________法和_________法。

12．聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的____与黄酮类化合物分子上的______ 形成________ 而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物___________，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用____混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：_____>______>______>______。 13．黄芩根中分离出黄酮类的主要有效成分是____具有____作用。黄芩素分子中具有______的结构，性质不稳定，易被氧化成____化合物而变绿色。因此在保存、炮制、提取时应注意防止______和______。

14．芸香苷又称____，是____和____缩合的双糖苷。在冷水中溶解度为____，沸水为____，冷醇为____，热醇为____。因此可利用芸香苷在冷水和沸水中溶解度的差别进行精制。

15．实验中提取芸香苷时，加0.4％硼砂的目的是：___________,________,_______。

16．花色素亲水性强于其它黄酮，是因为分子呈________形式存在，二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型，有利于水分子进入，所以水溶度稍大。

四、鉴别题

1． ① OHO HO

与 O (A)

OHOHOO2. HOOHHOOH 与

OH OHOOHO (A) (B)

OH3. OOHOOHHO

与

OO (A) (B)

OHHOOO (B)

29

HOOOHHOOHOOHOOHOglcrha4．

OHO

OHO

OHO

A B C

五、分析比较题，并简要说明理由

1．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序

OHHOOOHHOOOHHOCH3OHOHH3COOHOHOHOOHO

OHO

A B C

理由：

2．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞

HOCH3OHOOOHHOHOOHOHO+OHOHOHH3COHO

OHO

OH

A B C 理由：

3．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞

OHHOOOHOHOHOOOHOglcHOOHOHOH

OHO

HOC6H11O5OO

A B C

理由：

4．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。

OHOHHOOOHOHOHOOHOHOOHOHOOglcOH

OHO

OHO

槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷

洗脱先后顺序： ＞ ＞

30

理由：

5．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。

OHHOOOHOHOOHHOOOHOHOOOHOH

葡萄糖甙OHO

OHO

A B C

洗脱先后顺序： ＞ ＞ 理由：

六、问答题

1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？ 2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。 3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。

4．试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。 5．如何检识药材中含有黄酮类化合物？ 6. 简述黄芩中提取黄芩苷的原理。

7．根据下列流程，指出划线部分的作用，并回答相关问题

槐花粗粉

加约６倍量已煮沸的0.4%硼砂水溶液，搅拌下 加入石灰乳至pH8～9，并保持该pH值30分钟，

趁热抽滤，反复２次

水提取液 药渣

在60～70oC下，用浓盐酸调pH4～5，搅拌，静置放冷， 滤过，水洗至洗液呈中性，60oC干燥。

滤液 沉淀

热水或乙醇重结晶 芸香苷结晶

（1）流程中采用的提取方法与依据是什么？ （2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的？

（3）以石灰乳调pH8~9的目的？如果pH＞12以上会造成什么结果？ （4）酸化时加盐酸为什么控制pH在4-5？如果pH＜2以上会造成什么结果？ （5）以热水或乙醇重结晶的依据？提取芸香苷还可以采用什么方法？

8．写出 “碱提取酸沉淀”提取芸香苷的流程 七、解析结构

1．从某中药中分离一化合物，分子式C15H10O5，Mg—HCl反应（+），ZrCl2反应黄色，加枸橼酸褪色，氯化锶反应（—），四氢硼钠反应（—）。根据提供的化学反应结果及波谱数据，推测相应的信息和化合物的结构： （1）UV（λmax nm）：

MeOH 267 296sh 336

31

（2）1H—NMR（三甲基硅醚衍生物），溶剂为CCl4 ，TMS内标 δ（ppm）6.18 (1H , d , J=2.5Hz )

6.38 (1H , s)

6.50 (1H , d , J=2.5Hz ) 6.68 (2H , d , J=9.0 Hz ) 7.56 (2H , d , J=9.0Hz )

化合物结构式可能是（ ）

第六章 萜类与挥发油

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ）

A．10个 B．15个 C．5个 D．20个 E．25个

2．挥发油中的萜类化合物主要是（ ）

A．二萜类 B．二倍半萜类 C．单萜和倍半萜类 D．小分子脂肪族化合物 E．挥发性生物碱 3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物

E．单糖类化合物

4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ）

A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物

5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（ ）

A．单萜 B．二萜 C．倍半萜 D．二倍半萜 E．三萜

6．即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ）

A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．苯 E．石油醚 7．非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（ ）

A．（C8H5）n B．(C5H8)n C．(5C8H)n D．(C5H5)n E．(C8H8)n

8．二萜类化合物具有（ ）

A．两个异戊二烯单元 B．三个异戊二烯单元 C．有四个异戊二烯单元 D．五个异戊二烯单元 E．六个异戊二烯单元

CH39． 属于（ ）

32

H3CCH3A．开链单萜 B．单环单萜

C．双环单萜 D．双环倍半萜 E．异戊二烯 10．能发生加成反应的化合物是（ ）

A．具有双键、羰基的化合物 B．具有醇羟基的化合物 C．具有醚键的化合物 D．具有酯键的化合物 E．具有酚羟基的化合物

11．组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ ）

A．苯丙素衍生物 B．桂皮酸类化合物 C．水杨酸类化合物 D．色原酮类化合物 E．丁香酚

12．挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（ ）

A．环烯醚萜苷类化合物 B．薁类化合物或色素 C．小分子脂肪族化合物 D．苯丙素类化合物 E．双环单萜类化合物

13．组成挥发油的主要成分是（ ）

A．脂肪族化合物 B．芳香族化合物

C．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D．某些含硫和含氮的化合物 E．三萜类化合物

14．组成挥发油的芳香族化合物大多具有（ ）

A．6C—3C的基本碳架 B．异戊二烯的基本单元

C．内酯结构 D．色原酮的基本母核 E．6C—3C—6C的基本碳架

15．鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（ ）

A．相对密度 B．旋光度 C．折光率 D．比重 E．沸点

16．区别油脂和挥发油，一般可采用（ ）

A．升华试验 B．挥发性试验 C．泡沫试验 D．溶血试验 E．沉淀反应

17．在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（ ）

A．醚<酮<醛<醇<羧酸 B．酮<醚<醛<醇<羧酸 C．醛<醚<酮<醇<羧酸 D．羧酸<醚<酮<醛<醇 E．醇<羧酸<醚<醛<酮

18．溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（ ）

A．乙醇 B．石油醚 C．醋酸乙酯 D．酸性水溶液 E．碱性水溶液

19．如果挥发油中既含有萜烯类，又含有萜的含氧衍生物，在用薄层色谱展开时，常常采用（A．上行展开 B．下行展开 C．径向展开

33

）

D．单向二次展开 E．单向多次展开

20．水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的的提取（ ）

A．挥发油 B．挥发性生物碱 C．小分子游离香豆素 D．小分子游离苯醌类 E．生物碱的盐

21．利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物，要求的反应条件是（ ）

A．低温长时间振摇 B．低温短时间振摇 C．高温短时间振摇 D．低温下振摇，与时间无关 E．短时间振摇，与温度无关

22．在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素不包括（ ）

A．双键的数目 B．双键的位置 C．双键的顺反异构 D．双键的有无 E．含氧官能团的种类

23．挥发油不具有的通性有（ ）

A.特殊气味 B. 挥发性 C. 几乎不溶于水

D. 稳定性 E. 具有一定的物理常数

24．分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（ ）

A. 亚硫酸氢钠试剂 B. 三氯化铁试剂 C. 2%高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂

25．采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开，且被分离成分排列成一条直线，应选择的展开方式为（ ）

A. 径向展开 B. 上行展开 C. 下行展开

D. 双向二次展开 E. 单向二次展开 26. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（ ）

A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 27．具有挥发性的化合物（ ）

A. 紫杉醇 B. 穿心莲内酯 C. 龙胆苦苷 D. 薄荷醇 E. 银杏内酯 28．苷元具有半缩醛结构的是（ ）

A.强心苷 B.三萜皂苷 C.甾体皂苷 D. 环稀醚萜苷 E. 蒽醌苷 29．卓酚酮不具有的性质是（ ）

A．酸性强于酚类 B．酸性弱于羧酸类 C．溶于60～70%硫酸 D．与铜离子生成绿色结晶 E．多具抗菌活性，但有毒性 30．奥类所不具有的性质是（ ）

A．与FeCl3呈色 B．能溶于60%硫酸 C．与5%溴/CHCl3呈色 D．呈现蓝色、紫色或绿色 E．能溶于石油醚

34

31．具有抗疟作用的倍半萜内酯是（ ）

A．莪术醇 B．莪术二酮 C．马桑毒素 D．青蒿素 E．紫杉醇 32．CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（ ）

A．提取效率高 B．没有污染 C．较常规提取方法成本低、设备简便 D．可用于提取性质不稳定的挥发油 E．缩短提取流程

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．萜类化合物的分类依据不是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．分子中含有的异戊二烯单位数 B．氮原子的结合状态

C．分子中是否具有6C—3C骨架 D．结构中有无碳环及碳环的数量 E．含氧官能团的种类

2．一般具有挥发性的成分是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．二萜类 B．单萜类 C．倍半萜类

D．三萜苷类 E．二萜内酯类

3．萜苷类化合物提取、纯化常采用的方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．溶剂法 B．活性炭吸附法 C．大孔树脂吸附法 D．水蒸汽蒸馏法 E．升华法

4．非苷萜类化合物的提取溶剂可选用（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．酸性水溶液 B．碱性水溶液 C．乙醇 D．氯仿 E．甲醇

5．能利用加成反应进行分离、纯化的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．具有双键的萜类化合物 B．具有醇羟基的萜类化合物 C．具有羰基的萜类化合物 D．具有醚键的萜类化合物 E．具有内酯键的萜类化合物

6．在萜类化合物的分离中，可利用的特殊官能团有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．内酯键 B．双键 C．羰基

D．碱性基团 E．酸性基团

7．碱溶酸沉法适用于分离（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜类化合物 B．具有内酯键的萜苷类化合物与不具有内酯键的萜苷类化合物 C．具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜苷类化合物 D．具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜类及其它化合物 E．具有羰基的萜类化合物与不具有羰基的萜类化合物 8．属于单萜类化合物的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A． 3 B． C． CH 3

CHOHOCH2OH

35 OOCH2OHOGLUH3CCH3

D． E． CH3CH3 OO HCH

3C3H3CCH39．不属于环烯醚萜苷类化合物的为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A． OH B． CH3CCH3． O OOCHCH 2OHOGLUH3C3H3C

D． HO O E． CH3 HR1OO3COH 3OCH3OOCH OHR2RCHCH3CH333O

O10．萜类化合物在硅胶色谱柱上，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱时，洗脱规律为（ ）（ ）（ A．化合物的极性越大，洗脱速度越快 B．化合物的极性越大，洗脱速度越慢 C．化合物的极性越小，洗脱速度越快 D．化合物的极性越小，洗脱速度越慢 E．化合物的极性与洗脱速度无关

11．挥发油中脂肪族、芳香族和萜类的含氧衍生物包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．醇、酚 B．醚 C．醛酮 D．酸 E．酯和内酯

12．常用于分离、鉴定挥发油的色谱法为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．硅胶吸附色谱法 B．氧化铝吸附色谱法 C．气相色谱法 D．离子交换色谱法 E．大孔吸附色谱法

13．薄荷油所含的成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．薄荷醇 B．藁本内酯 C．醋酸薄荷酯 D．薄荷酮 E．槲皮素

36

（ ）（ ） ） 14．挥发油主要存在于植物的（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．腺毛 B．油室 C．油管 D．分泌细胞或树脂道 E．导管

15．挥发油的存在形式有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．油滴状态 B．盐的形式 C．苷的形式 D．与粘液质、树脂共同存在 E．分子复合物的形式 16．挥发油易溶的溶剂有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．石油醚 B．苯 C．水 D．乙醚 E．氯仿

17．能用于挥发油鉴别的物理常数有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．酸值 B．比重 C．比旋光度 D．折光率 E．熔点

18．挥发油氧化变质后，一般的现象有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．颜色变深 B．比重增大 C．聚合形成树脂样物质 D．失去挥发性 E．气味改变

19．挥发油中各组分与结构有关的因素包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．碳原子数不同 B．含氧官能团极性不同 C．是否具有双键 D．双键数目不同 E．是否形成环状

20．挥发油的提取方法包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．水蒸汽蒸馏法 B．溶剂提取法 C．冷压法 D．油脂吸收法 E．超临界流体萃取法

21．挥发油组成成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．环烯醚萜 B．脂肪族小分子 C．芳香族化合物 D．单萜 E．倍半萜

22．挥发油具有的通性有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．特殊气味 B．挥发油 C．几乎不溶于水 D．稳定性 E．具有一定的物理常数 23．下列化合物属于单萜的有（ ）

OOOOHOA．

OglcOOO B． C．

37

COOCH3OCH3OD．

CH2OHOglc E．

O

二、名词解释 1．萜类化合物 2．挥发油 3．精油 4．SF/SFE：

5．脑

三、填空题

1．低分子量和含功能基少的萜类，常温下多呈 态，具有 性，能随水蒸气蒸馏。随着分子量的增加、功能基的增多，化合物 性增大，沸点也相应 。

2．青蒿素是过 倍半萜，系从中药青蒿中分离得到的 有效成分。

3．卓酚酮类是一类芳香单萜，其酚羟基由于邻位羰基的存在，酸性 于一般酚羟基、______于羧基。 4．萜类是一类有天然烃类化合物，由两个或两个以上 分子聚合而成，符 合 通式。

5.挥发油是存在于_______中一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性_________。 6. 萜类的主要分类法是根据分子中包含 单位数目进行分类。二萜由 个碳组成。 7．某些挥发油在低温条件下，析出固体成分，此固体习称为 。如薄荷醇也称_________。

8．含有醛基的挥发油成分可以用 反应给以分离，含有醇类成分的挥发油成分可以用 法与其它成分分离。

9．环烯醚萜类多以苷类形式存在，水解生成的苷元为 结构，遇氨基酸或者与皮肤接触可以发生颜色变化。

10．奥类成分多存在于 高沸点部分，呈兰、紫色，不但溶于石油醚，还可溶于强酸（60～65%硫酸）。 四、鉴别题

O1． 与

OHOOH2. 与

38

A B

OOHO3． 与

a b

五、分析比较题，并简要说明理由

1．某挥发油中含以下几中成分，如采用硅胶薄层检识，以醋酸乙酯-石油醚展层，试写出各成分Rf大→小排列顺序： ＞ ＞ ＞ ＞

OOHOCOCH3OH

A B C D E

理由： 2．含2.0%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先→后顺序为 ＞ ＞

OCH3H3COHOCH3HCH3HOCH3CH3HOCH3CH2CHCH2OCH3H3COOCH3H 3CO

A B C

理由：

3．含20%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先后顺序为 ＞ ＞

O a b c

理由：

六、完成下列反应 1．

39

OHOONaSO3 + H2SO4 HOOOSO3NaHOCH2OH

CH2OH

2．

Cl冰 醋 酸 + 2HClCl

七、问答题

1．萜类的分类依据是什么？

2．挥发油的水蒸气蒸馏液，若由于其中的挥发油在水中的溶解度稍大或挥发油含量低，不易分层时，一般采取什么措施进行处理？

3．用单向二次展开的薄层色谱法检识挥发油中各成分时，为什么第一次展开所用的展开剂极性最好大于第二次展开所用的展开剂极性？

4．挥发油的哪些性质可用于挥发油的检识？

5．简述挥发油各类成分的沸点随结构变化的规律。

6．为什么可用相对密度小于1.0的挥发油测定器测定相对密度大于1.0的挥发油含量？

八、提取分离题

1．槲皮素（Ａ）、多糖（Ｂ）、皂甙（Ｃ）、芦丁（Ｄ）、挥发油（Ｅ），若采用下列流程进行分离，试将（1）各成分填入适宜的括号内，（2）并指出划线部分的目的。

药材粉末

水蒸气蒸馏

蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩，加4倍量乙醇、过滤

沉淀 滤液 （ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水，

含水乙醇梯度洗脱 水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液

水饱和 （ ） （ ）

正丁醇萃取

水层 正丁醇层 （ ） 2．回答下列问题：

40

R1 R2化合物COOR2R1OA CH3 Glc (2-1) GlcB H Glc (2-1) GlcC Glc Glc (2-1) GlcD H HE CH3 H

（1）指出上述化合物的苷元结构类型并给苷元碳原子标号

（2）若使化合物C只水解28位糖而不水解3位糖应采用哪种水解方法？

（3）比较上述5种化合物在硅胶柱层析时，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脱，指出洗脱出柱的先后顺序 （4）归属化合物D的C3 、C12 、C25 、C28的13C-NMR信号

15.4 ppm（ ）， 78.9 ppm（ ）， 122.8 ppm（ ），180.2ppm( )

第七章 三萜及其苷类

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）

glcOHHOHHHOOglc1． 按结构特点应属于（ ）

A．异螺甾烷型皂苷 B．呋甾烷型皂苷 C．四环三萜皂苷 D．螺甾烷型皂苷 E．五环三萜皂苷

2．皂苷具溶血作用的原因为（ ）

A．具表面活性 B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C．具甾体母核 D．多为寡糖苷，亲水性强 E．有酸性基团存在 3．极性较大的三萜皂苷分离多采用（ ）

A．氧化铝吸附柱色谱 B．硅胶吸附柱色谱 C．硅胶分配柱色谱 D．聚酰胺柱色谱 E．离子交换色谱 4．不符合皂苷通性的是（ ）

A．分子较大，多为无定形粉末 B．有显著而强烈的甜味 C．对粘膜有刺激 D．振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用 5．三萜皂苷结构所具有的共性是（ ）

A．5个环组成 B．一般不含有羧基 C．均在C3位成苷键 D．有8个甲基 E．苷元由30个碳原子组成 6．属于齐墩果烷衍生物的是（ ）

A．人参二醇 B．薯蓣皂苷元 C．甘草次酸 D．雪胆甲素 E．熊果酸 7．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ ）

41

A．酸性强弱不同 B．在乙醇中溶解度不同 C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质 E．分子量大小的差异 8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（ ）

A．醋酐-浓硫酸试剂 B．香草醛-浓硫酸试剂 C．三氯化铁-冰醋酸试剂 D．三氯醋酸试剂 E．α-萘酚-浓硫酸试剂

COOHOH9．

HO按结构特点应属于（ ）

A．螺甾烷型皂苷元 B．五环三萜类 C．乙型强心苷元 D．呋甾烷型皂苷元 E．四环三萜类 10．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（ ）

A．中性醋酸铅沉淀 B．碱性醋酸铅沉淀 C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法 E．酸提取碱沉淀法 11．三萜类化合物结构的共同特点是都有（ ）

A．30个碳原子 B．8个甲基 C．6个甲基 D．E环为五元环 E． 都在C3位成苷键 12．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（ ）

A．氯仿-浓硫酸 B．三氯醋酸 C．香草醛-浓硫酸 D．醋酐-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 13．从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ）

A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇 14．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（ ）

A．3，5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应 15．有关人参皂苷叙述错误的是（ ）

A．C型是齐墩果酸的双糖链苷 B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取 C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物 D．A型、B型有溶血作用，C型有抗溶血作用

E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇 16．下列皂苷中具有甜味的是（ ）

A．人参皂苷 B．甘草皂苷 C．薯蓣皂苷 D．柴胡皂苷 E．远志皂苷 17．制剂时皂苷不适宜的剂型是（ ）

A．片剂 B．注射剂 C．冲剂 D．糖浆剂 E．合剂

42

18．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（ ）

A．蛋白质 B．黄酮苷 C．皂苷 D．生物碱 E．蒽醌苷 19．人参皂苷Rd属于（ ）型四环三萜。

A．羊毛脂烷 B．达玛烷 C．羽扇豆烷 D．甘遂烷 E．葫芦烷

20．20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是

A．3—OH B．6—OH C．12—OH D．20—OH E．21—OH

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．与醋酐—浓硫酸（20∶1）试剂呈阳性反应的是（ ）

A．三萜皂苷 B．强心苷 C．甾体皂苷 D．三萜类 E．生物碱 2．提取皂苷类常用的方法是（ ）

A．稀醇提取-正丁醇萃取法 B．碱提取-酸沉淀法 C．铅盐沉淀法 D．酸提取-碱沉淀法 E．稀醇提取-大孔吸附树脂法 3．分离皂苷时，常用的色谱方法包括（ ）

A．硅胶吸附色谱法 B．硅胶分配色谱法 C.．聚酰胺柱色谱法 D．反相高效液相色谱法 E．液滴逆流色谱法 4．有关甘草皂苷叙述正确的是（ ）

A．又称甘草酸 B．酸性皂苷 C．又称甘草次酸 D．苷元属于五环三萜的结构 E．具有促肾上腺皮质激素样作用 5．区别三萜皂苷与甾体皂苷的方法（ ）

A．泡沫试验 B．三氯化铁-冰醋酸 C．氯仿-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应 E．Liebermann-Burchard反应 6． 属于四环三萜结构的是（ ）

A．羊毛脂甾烷型 B．羽扇豆烷型 C．葫芦烷型 D．螺甾烷型 E．达玛烷型 7．皂苷的性质叙述正确的是（ ）

A．对粘膜有刺激性 B．吸湿性 C．溶血性 D．泡沫久置或加热会消失 E．能制成片剂、冲剂、注射剂等剂型 8．皂苷在哪些溶剂中溶解度较大（ ）

A．含水稀醇 B．热水 C．正丁醇

D．乙醚 E．石油醚

9．精制皂苷时，先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇，然后加何溶剂可使皂苷析出（ ）

A．乙醚 B．水 C．正丁醇

43

D．丙酮 E．乙醚-丙酮（1∶1） 10．属于五环三萜结构的（ ）

A．齐墩果烷型 B．达玛烷型 C．螺甾烷醇型 D．乌苏烷型 E．羽扇豆烷型 11．皂苷的通性有（ ）

A．表面活性 B．酸性 C．较强亲水性 D．对粘膜刺激性 E．大多具溶血性 12．可用于皂苷显色的试剂有（ ）

A．氯仿-浓硫酸 B．三氯醋酸 C．五氯化锑 D．醋酐-浓硫酸 E．三氯化铁-冰醋酸 13．甘草酸的性质不包括（ ）

A．能被中性醋酸铅沉淀 B．在水溶液中溶解度大 C．易溶于热冰醋酸中 D．易溶于氨水 E．易被酸水解 14．检识皂苷类成分的化学反应有（ ）

A．Liebermann-Burchard反应 B．Rosen-Heimer反应 C．Gibbs反应 D．Kedde反应 E．Salkowski反应

15．人参总皂苷中具有溶血作用的皂苷苷元是（ ）

A．20（S）-原人参二醇 B．20（S）-原人参三醇 C．齐墩果酸 D．20（R）-人参二醇 E．20（R）-人参三醇

16．自中药中提取总皂苷的方法有（ ）

A．水提取，丙酮沉淀法 B．乙醇提取，正丁醇萃取法 C．甲醇提取，丙酮沉淀法 D．乙醇提取，醋酸乙酯萃取法

E．乙醇提取，乙醚沉淀法

17．下列化合物属于四环三萜皂苷的是（ ）

A．人参皂苷Ro B．人参皂苷Re C．人参皂苷Rd

D．人参皂苷Re E．人参皂苷Rf 18．水解人参皂苷欲得真正苷元可选用（ ）

A．矿酸水解法 B．Smith氧化降解法 C．光解法 D．土壤微生物培养法 E．碱水解法 19．皂苷的性质有（ ）

A．脂溶性 B．水溶性 C．发泡性 D．溶血性 E．与甾醇生成分子复合物 20．提取植物中原生苷方法（ ）

A．沸水 B．80%乙醇回流 C．80%乙醇40℃温浸 D．40℃水温浸 E．药材加硫酸铵水润湿，再水提

二、名词解释

1．皂苷 2．酯皂苷 3．溶血指数

44

4．酸性皂苷 5．三萜皂苷 三、填空题

1．按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________两大类，它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。

2. 皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与_________结合生成如溶性分子_________。 3．三萜皂苷的分离常采用_________柱色谱，常用_________为支持剂。

4．用D-101型大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的人参皂苷时，首先用水洗脱，被水洗下来的是_________ 等，再用50％乙醇洗脱，洗脱液中含有_________。

5．有些皂苷的水溶液有溶血作用，是因为____________________________________。

6．实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1：400，已知纯甘草皂苷的溶血指数为1：4000，甘草浸膏中甘草皂苷的含量为_________。

四、鉴别题

1．三萜皂苷（A）与甾体皂苷（B） 五、分析比较题，并简要说明理由

1．中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品，进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定，其展开条件是：氯仿-甲醇-水（65：35：10），于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。

GlcOHOH13108HHO21HOH1325H27GlcGlcOHOH1310862125H2728108228HO3029HOGlc2GlcGlcORhaH3029GlcGlcO3029228H

人参皂苷Re

人参皂苷Rg1

人参皂苷Rb1

Rf大小顺序是： ＞ ＞ 原因：

＞ ＞ ＞

R1 R2化合物COOR2R1OA CH3 Glc (2-1) GlcB H Glc (2-1) GlcC Glc Glc (2-1) GlcD H HE CH3 H 2．比较上述5种化合物在硅胶分配柱层析时，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脱，指出洗脱出柱的先→后顺序 ＞

理由：

45

六、问答题

1．皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应注意什么？ 2．写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。 3．哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在？

4．简述柴胡皂苷a和d的分子组成，并简述为何在提取过程中要加入少量吡啶？ 5．实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1：400，已知纯甘草皂苷的溶血指数为1： 4000，求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。 七、解析结构

1．从某植物中分离得到一种成分（A），用5Mol氨水、2%H2SO4分别水解得到苷元为齐墩果酸，收率55%，水解液中能检出D-Glucose及D-半乳糖，其克分子比为1∶1。试回答下列问题：

COOHHO齐墩果酸

（1）归属化合物C13 、C25 、C28号。 15.44 143.2ppm176.78ppm （2） 根据化合

部

分ppm

ppm（ C3 ），

葡 萄 糖 半 乳 糖 C原子 游离糖13C-NMR 96.7 1＇ 75.1 2＇ 76.7 3＇ 70.6 4＇ 76.8 5＇ 61.7 6＇ 97.3 1″ 72.9 2″ 73.8 3″ 69.7 4″ 76.0 5″ 62.0 6″ A中糖13C-NMR 95.60 73.79 78.64 71.07 78.92 62.19 103.06 71.45 73..90 70.27 76.31 61.86 1H-NMR 5.18， （1H，d，J=7.9Hz） 3.96~4.05 （6H，m）， 4.88， （1H，d，J=7.5Hz） 3.89~4.00 （6H，m）， 苷A的C3 、C12 、的

13

C-NMR信

（C25 ），78.16 122.82 ppm（C12），（C13），( C28 )

物A的糖

1

H-NMR

（C5D5N，TMS），13C-NMR（C5D5N，TMS）光谱数据，指出两个糖的构型以及与苷元的连接位置。 两个糖构型是：β构型 葡萄糖连接于C28位 半乳糖连接于C3位

第八章 甾体及其苷类

一、选择题

（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．皂苷具溶血作用的原因为（ ）

A．具表面活性 B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C．具甾体母核

46

D．多为寡糖苷，亲水性强 E．有酸性基团存在 2．不符合皂苷通性的是（ ）

A．分子较大，多为无定形粉末 B．有显著而强烈的甜味 C．对粘膜有刺激 D．振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用 3．区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（ ）

A．1%香草醛-浓硫酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．醋酐-浓硫酸 D．α-萘酚-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 4．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（ ）作为依据。

A．B带>C带 B．A带>B带 C．D带>A带 D．C带>D带 E．A带>C带 5．甾体皂苷不具有的性质是（ ）

A．可溶于水、正丁醇 B．与醋酸铅产生沉淀 C．与碱性醋酸铅沉淀 D．表面活性与溶血作用 E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解 6．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ ）

A．酸性强弱不同 B．在乙醇中溶解度不同 C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质 E．分子量大小的差异 7．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（ ）

A．醋酐-浓硫酸试剂 B．香草醛-浓硫酸试剂 C．三氯化铁-冰醋酸试剂 D．三氯醋酸试剂 E．α-萘酚-浓硫酸试剂 8．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（ ）

A．中性醋酸铅沉淀 B．碱性醋酸铅沉淀 C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法 E．酸提取碱沉淀法 9．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（ ）

A．氯仿-浓硫酸 B．三氯醋酸 C．香草醛-浓硫酸 D．醋酐-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 10．从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ）

A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇 11．下列化合物属于（ ）

g l cOOO

A．五环三萜皂苷 B．呋甾烷醇型皂苷 C．螺甾烷醇型皂苷 D．四环三萜皂苷 E．甲型强心苷

OHOOHOHHOOOHOOOHHOH

12．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（ ）

47

A．3，5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应

OOO13．

HOH 按结构应属于（ ）

A．四环三萜皂苷元 B．异螺甾烷醇类皂苷元 C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D．螺甾烷醇类皂苷元 E．五环三萜皂苷元

OO14．HO按结构应属于（ ）

A．螺甾烷醇类 B．异螺甾烷醇类 C．呋螺甾烷醇类 D．四环三萜类 E．五环三萜类

15．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（ ）

A．乙醇沉淀法 B．pH梯度萃取法 C．醋酸铅沉淀法 D．明胶沉淀法 E．胆甾醇沉淀法 16．有关薯蓣皂苷叙述错误的是（ ）

A．与三氯醋酸试剂显红色，此反应不能用于纸色谱显色 B．中性皂苷 C．可溶于甲醇、乙醇

D．其苷元是合成甾体激素的重要原料 E． 单糖链苷，三糖苷

17．含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是 （ ）

A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍 C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫 E．酸管有泡沫，碱管无碱管 18．下列化合物属于（ ）

OA．五环三萜皂苷 B．呋甾烷醇型皂苷 C．螺甾烷醇型皂苷

OOHOOOOHOOOHOHOOHD．四环三萜皂苷 E．异螺甾烷醇型皂苷

48

OHOHOOHOHOHOOHOHOH

19．有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（ ）

A．27个碳原子 B．C22为螺原子 C． E环是呋喃环，F环是吡喃环 D． 六个环组成 E．D、E环为螺缩酮形式连接 20．下列皂苷中具有甜味的是（ ）

A．人参皂苷 B．甘草皂苷 C．薯蓣皂苷 D．柴胡皂苷 E．远志皂苷 21．制剂时皂苷不适宜的剂型是（ ）

A．片剂 B．注射剂 C．冲剂 D．糖浆剂 E．合剂

22．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（ ）

A．蛋白质 B．黄酮苷 C．皂苷 D．生物碱 E．蒽醌苷

23．甾体皂苷元C25甲基绝对构型为D型，命名时冠以（ ）

A．25（S） B．25L C．Neo D．iso E．β-取向 24．区别原纤细皂苷与原纤细皂苷的方法是（ ）

A．1%香草醛-浓硫酸 B．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 C．醋酐-浓硫酸 D．α-萘酚-浓硫酸 E．碱性苦味酸

25．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（ ）

A．乙醇沉淀法 B．明胶沉淀法 C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法 E．正丁醇提取法 26．不符合甾体皂苷元结构特点的是（ ）

A．含A、B、C、D、E和F六个环 B． E环和F环以螺缩酮形式连接 C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷 27．水解强心苷不使苷元发生变化用（ ）

A．0.02~0.05mol/L盐酸 B．氢氧化钠/水 C．3～5%盐酸 D．碳酸氢钠/水 E．氢氧化钠/乙醇 28．强心苷甾体母核的反应不包括（ ）

A．Tschugaev反应 B．Salkowski反应 C．Chloramine T反应 D．Raymond反应 E．Liebemann-Burchard反应 29．Ⅱ型强心苷水解时，常用酸的浓度为（ ）

A. 3～5% B. 6～10% C. 20% D. 30～50% E.80%以上

30．甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（ ）

49

A．A/B环稠和方式不同 B．C/D环稠和方式不同 C．糖链连接位置不同 D．内酯环连接位置不同 E．C17不饱和内酯环不同

31．只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（ ）

A．香草醛-浓硫酸反应 B．三氯醋酸反应 C．亚硝酰铁氰化钠反应 D．3，5-二硝基苯甲酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应 32．从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（ ）

A．乙醇回流法 B．酸提取碱沉淀法 C．大孔吸附树脂法 D．石油醚连续提取法 E．水蒸气蒸馏法

33．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，不使苷元发生变化用（ ）水解

A．0.02~0.05mol／L HCl B．2%NaOH水溶液 C．3％~5％ HCl D．NaHCO3水溶液 E．Ca（OH）2溶液

34．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是选择 （ ）

A．NaHCO3水溶液 B．Ca（OH）2溶液 C．0.02~0.05mol／L HCl D．3％~5％ HCl E．2%NaOH水溶液 35．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ ）

A．醋酐-浓硫酸反应 B．亚硝酰铁氰化钠反应 C．香草醛-浓硫酸反应 D．三氯醋酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应 36．Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（ ）

A．苷元-O-(α-羟基糖)x

B．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)y C．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y D．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y E．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y 37．使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（ ）水解

A．0.05mol/L HCl B．5%HCl C．5ê（OH）2 D．盐酸—丙酮 E．5%H2SO4 38．2-去氧糖常见于（ ）中

A．黄酮苷 B. 蒽醌苷 C．三萜皂苷 D．强心苷 E．甾体皂苷 39．西地兰用温和酸水解方法水解得到的糖是（ ）

A．3个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖 B．2个D-洋地黄毒糖+D-洋地黄双糖 C．2个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖 D．2个D-洋地黄毒糖+2D-葡萄糖 E．洋地黄双糖+乙酰洋地黄双糖 40．强心苷甾体母核的反应不包括（ ）

A．三氯醋酸（Rosenheim）反应 B．Salkowski反应

50

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