苯和苯的同系物学案高二下用

第二节 芳香烃

一、苯

1．苯的物理性质 颜色 状态 密度(与水相比 毒性 在水中的溶解度 熔沸点 挥发性 将盛有苯的试管放入冰水中，苯会__________ 2.苯的分子结构。 分子式 结构式 结构简式 空间构型 碳碳键 介于____________之间的独特的键 （是，不是）同一物质，可证明：_______________________________

3.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应

①苯在空气中燃烧时发出___的火焰，有 产生。化学方程式为:_ ________________ ②苯不能使酸性KMnO4溶液_________。 (2)苯的取代反应

①苯的溴代-----与Br2反应

在FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成 色,密度比水 的溴苯，反应现象______________________________________________ 化学方程式为_____________________________。

注意点：1）催化剂是__________溴为纯溴，不能是溴水。 2）插入锥形瓶中的导管不伸入液面下，其原因 __________ 3）反应生成粗溴苯是褐色的,原因是___________________

4）提纯粗溴苯方法是向粗溴苯中依次加入水、 溶液充分反应后， , 得到纯溴苯 5）装置中长导管的作用是___________________

6）如何证明苯与溴反应是取代反应而不是加成反应？ 7）如何除去溴苯中溶解的溴？ ②硝化反应：与浓HNO3反应

在浓H2SO4作用下，苯在55 ℃～60 ℃时与浓硝酸反应实验室制取少量的硝基苯。 步骤如下：⑴配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入试管中。

⑵向室温下的混合酸中加入一定量的苯，充分振荡，使混合均匀。55-60℃下发生反应，直到反应结束。

⑶除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，再用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

化学反应方程式：______________________________ 注意：①.反应条件：_________________________

②混酸配制，要将____________________________中，并不断振荡。 ③浓H2SO4的作用：___________________________

④在本实验中，在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞，其作用是___________

⑤硝基苯是 色有 味的油状液体，不溶于水，密度比水 ,有 。 (3)苯与氢气的加成反应

在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，

化学方程式为___________________。

第二节 芳香烃

4．苯的发现及用途

(1)__________是第一个研究苯的科学家，德国化学家__________确定了苯环的结构。 (2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的__________。 二、苯的同系物:

芳香族化合物:分子中含有 的有机物. 芳香烃:分子中含有 的烃.

苯的同系物:分子中有且只有一个 ,共它取代基为 的烃 三者之间关系？ 1苯的同系物通式: 常见的苯的同系物: 分子式：

甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯

以上各物质的一氯代物种数分别是 种。 2、苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为 色液体，具有特殊气味，有毒， 于水，密度比水 ，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例书写) 1）氧化反应 a 燃烧反应

b 与酸性高锰酸钾溶液

试从结构上说明该反应发生原因： 问题：如何鉴别苯和甲苯

2）取代反应

a 甲苯与液溴（Fe）：

b甲苯与液溴(光)：

c 甲苯与浓硝酸(浓硫酸、加热)

3）加成反应

甲苯与氢气（催化剂、加热）

三、芳香烃同分异构体书写

【自主学习2】教材“资料卡片”，知道什么叫芳香烃，“科学视野”，了解四氟乙烯的功能。 1、某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补

第二节 芳香烃

全所缺内容。

(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色的________溶液褪色。

(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。 (3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。

(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？

2、某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式： ____________________。 (2)观察到A中的现象是_____________________________。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是______________，写出有关的化学方程式：_____________。

(4)C中盛放CCl4的作用是______________________。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是______________。

（6）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是( )

A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 3、用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题： (1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：__________________________。___________________________

写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：______________________。

(2)装置A、C中长导管的作用是_______________________________________________。 (3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是____________________________________________________， 对C应进行的操作是____________________________________________________。

(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是________________________________________________________________________。

(5)B中采用了双球吸收管，其作用是____________________________________________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________________________________； 双球管内液体不能太多，原因是______________________________________。

(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是_______________________________________________________________________

第二节 芳香烃

1、答案 (1)

酸性KMnO4(2)溶液分层，溶液紫色不褪去

(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴

(3)错误 (4)相同 特殊的 在

单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深。

2、答案 (1)C6H6＋Br2――→C6H5Br＋HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器 (3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)紫色石蕊试液 溶液变红色 4、答案 (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3

Fe

＋Br2――→

FeBr3

＋HBr

HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)

(3)打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中

(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境

(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变橙色 易被气体压入试管中

(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒吸

解析 苯与液溴在FeBr3作用下剧烈反应生成和HBr气体，从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴，因此应用长导管进行冷凝回流。比较三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr进入AgNO3溶液，发生反应HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。比较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境，而B装置中将导管直接插入AgNO3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流。

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